โรงแรมแห่งแรกในบริเวณนี้คือโรงแรมโอเรกอนซึ่งตั้งอยู่ทางตอนใต้ของที่ตั้งโรงแรมในปัจจุบัน เดิมทีได้รับการออกแบบให้เป็นอาคารสำนักงาน สร้างขึ้นโดยนักธุรกิจชาวจีนในท้องถิ่นชื่อ Moy Back Yin และ Goon Dip เนื่องจาก คาดว่า งานแสดงสินค้าครบรอบร้อยปีของลูอิสและคลาร์กจะดึงดูดผู้คนจำนวนมากในปี 1905 บริษัท Wright-Dickinson ซึ่งตั้งอยู่ในรัฐวอชิงตัน จึงเช่าโครงสร้างนี้ในระหว่างการก่อสร้างและสร้างเสร็จเป็นโรงแรม ซึ่งเปิดให้บริการในช่วงต้นปีนั้น^{[ 8 ]}โรงแรมโอเรกอนประสบความสำเร็จในทันที และในไม่ช้าก็มีการเพิ่มส่วนต่อเติมด้านหลัง^{[ 8 ]}

เนื่องจากจำนวนประชากรของเมืองเพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็ว ในปี 1911 Wright-Dickinson จึงร่วมมือกับนักธุรกิจท้องถิ่นSimon Bensonเพื่อสร้างส่วนต่อเติมปีกอาคารทรงหอคอยที่ทันสมัยให้กับโรงแรม Oregon บนครึ่งทางเหนือของบล็อก บริษัทDoyle, Patterson & Beachออกแบบอาคารในสไตล์ French Second Empireโดยได้รับแรงบันดาลใจจากการออกแบบโรงแรม Blackstone ของชิคาโก ^{[ 6 ]}

ปีกอาคารใหม่เปิดให้บริการเมื่อวันที่ 4 มีนาคม พ.ศ. 2456 ซึ่งตรงกับวันเข้ารับตำแหน่งประธานาธิบดีวูดโรว์ วิลสันมีการส่งโทรเลขจากวอชิงตันเพื่อให้ประตูโรงแรมเปิดได้ในขณะที่เขากล่าวคำสาบานเข้ารับตำแหน่ง^{[ 8 ]}ปีกอาคารใหม่นี้เป็นที่รู้จักในชื่อโรงแรมนิวโอเรกอนเป็นเวลา 16 เดือนถัดมา และดำเนินการร่วมกับโรงแรมที่มีอยู่เดิม

ในปี พ.ศ. 2457 ไซมอน เบนสัน เข้ารับหน้าที่บริหารปีกอาคารใหม่โดยตรงและเปลี่ยนชื่อเป็นโรงแรมเบนสันโดยดำเนินกิจการแยกต่างหาก^{[ 8 ]}เบนสันขายโรงแรมให้กับวิลเลียม บอยด์ และโรเบิร์ต เคลเลอร์ ในปี พ.ศ. 2462 โรงแรมโอเรกอนที่อยู่ติดกันปิดตัวลงในปี พ.ศ. 2467 เนื่องจากผลกระทบทางเศรษฐกิจจากการห้ามจำหน่ายสุราในสหรัฐอเมริกาแต่เปิดใหม่อีกครั้งในปี พ.ศ. 2475 โดยยังคงบริหารงานโดยไรท์-ดิกคินสัน^{[ 8 ]}

บอยด์และเคลเลอร์ขายโรงแรมเบนสันให้กับเวสเทิร์นโฮเทล ส์ในซีแอตเติล ในปี 1944 ^{[ 8 ]}อาคารโรงแรมโอเรกอนที่สร้างขึ้นในปี 1905 ถูกซื้อและรื้อถอนโดยเวสเทิร์นในปี 1957 เพื่อสร้างส่วนต่อขยายของโรงแรมเบนสันที่มี 200 ห้อง โดยใช้งบประมาณ 3,000,000 ดอลลาร์ ซึ่งทำให้ขนาดของโรงแรมเพิ่มขึ้นเป็นสองเท่า ออกแบบโดยโจนส์ เลิฟเกรน เฮล์มส์ แอนด์ โจนส์ เปิดให้บริการในปี 1959 และมีร้านเทรดเดอร์วิคส์อยู่ที่ชั้นล่าง^{[ 8 ]}

Western International Hotels ได้เปลี่ยนชื่อเป็นWestin Hotelsในปี 1981 และโรงแรมก็กลายเป็นThe Westin Benson The Westin Benson ได้รับการขึ้นทะเบียนเป็นสถานที่ทางประวัติศาสตร์แห่งชาติในปี 1986 ^{[ 2 ]} Westin Hotels ขายโรงแรมให้กับ WestCoast Hotels (ปัจจุบันคือCoast Hotels & Resorts ) ในปี 1988 และโรงแรมก็กลับมาใช้ชื่อเดิมอีกครั้ง

ร้านอาหาร El Gaucho ^{[ 9 ]}ตั้งอยู่ที่ชั้นล่างของอาคารปีกปี 1959 ซึ่งเคยเป็นที่ตั้งของร้าน Trader Vic's

มิตช์ มิตเชลล์มือกลองวงThe Jimi Hendrix Experienceเสียชีวิตในห้องพักโรงแรมเบนสันเมื่อวันที่ 12 พฤศจิกายน พ.ศ. 2551 ^{[ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]}

เมื่อวันที่ 6 ตุลาคม พ.ศ. 2564 โรงแรมได้รับการเปลี่ยนชื่อเป็นส่วนหนึ่งของCurio Collection by Hiltonซึ่งเป็นแผนกหนึ่งของHilton Hotels ^{[ 13 ]}