อ่าน 2 นาที
เบนซิล
เบนซิล (เช่น Bz 2 ซึ่งในทางระบบเรียกว่า 1,2-ไดฟีนิลอีเทน-1,2-ไดโอน) เป็น สารประกอบอินทรีย์ ที่มีสูตร ( C 6 H 5 CO ) 2 ซึ่งโดยทั่วไปจะย่อว่า ( Ph CO) 2...
เบนซิล
 | |
 | |
 | |
| ชื่อ | |
|---|---|
| ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ ไดฟีนิลอีเทนไดโอน | |
| ชื่อตามระบบ IUPAC 1,2-ไดฟีนิลอีเทน-1,2-ไดโอน | |
| ชื่ออื่นๆ ไดฟีนิลอีเทน-1,2-ไดโอน เบนซิล ไดเบน โซอิล ไบเบน โซอิลไดฟีนิลไกลออกซาล | |
| ตัวระบุ | |
| |
โมเดล 3 มิติ ( JSmol ) |
|
| 608047 | |
| ชอีบี |
|
| เคมีเอ็มบีแอล |
|
| เคมสไปเดอร์ |
|
| บัตรข้อมูล ECHA | 100.004.689 |
| หมายเลข EC |
|
PubChem CID |
|
| หมายเลข RTECS |
|
| มหาวิทยาลัย |
|
แดชบอร์ด CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| คุณสมบัติ | |
| C 14 H 10 O 2 | |
| มวลโมลาร์ | 210.232 กรัม·โมล−1 |
| รูปร่าง | ผงผลึกสีเหลือง |
| ความหนาแน่น | 1.521 กรัม/ซม³ของแข็ง (1.255 กรัม/ซม³รังสีเอกซ์) [ 1 ] |
| จุดหลอมเหลว | 94.0 ถึง 96.0 องศาเซลเซียส; 201.2 ถึง 204.8 องศาฟาเรนไฮต์; 367.1 ถึง 369.2 เคลวิน |
| จุดเดือด | 346.0 ถึง 348.0 องศาเซลเซียส; 654.8 ถึง 658.4 องศาฟาเรนไฮต์; 619.1 ถึง 621.1 เคลวิน |
| ไม่ละลาย | |
| ความสามารถในการละลายในเอทานอล | ละลายได้ |
| ความสามารถในการละลายในไดเอทิลอีเทอร์ | ละลายได้ |
| ความสามารถในการละลายในเบนซีน | ละลายได้ |
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก ( χ ) | −118.6·10 −6 cm 3 /mol |
| โครงสร้าง | |
| P3 1,2 21 [ 2 ] | |
| 3.8 D [ 3 ] | |
| อันตราย | |
| ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH): | |
อันตรายหลัก | สารระคายเคือง |
| การติดฉลากGHS : | |
 | |
| คำเตือน | |
| H315 , H319 , H335 | |
| P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 ( สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ) | |
| ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC): | |
LD 50 ( ขนาดยาเฉลี่ย ) | >3 กรัม/กก. (หนู, ทางปาก) [ 4 ] |
| สารประกอบที่เกี่ยวข้อง | |
ไดคีโทนที่เกี่ยวข้อง | ไดอะเซทิล |
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง | เบนโซฟีโนนไกลออก ซาล บิเบน ซิล |
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa)  ตรวจสอบ (คืออะไร ?)  ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล | |
เบนซิล (เช่นBz 2ซึ่งในทางระบบเรียกว่า 1,2-ไดฟีนิลอีเทน-1,2-ไดโอน) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตร ( C 6 H 5 CO ) 2ซึ่งโดยทั่วไปจะย่อว่า ( Ph CO) 2ของแข็งสีเหลืองนี้เป็นหนึ่งในไดคีโตน ที่พบได้บ่อยที่สุด การใช้งานหลักคือเป็นตัวเริ่มต้นปฏิกิริยาด้วยแสงในเคมีพอลิเมอร์[ 5 ]
โครงสร้าง
ลักษณะโครงสร้างที่โดดเด่นที่สุดของสารประกอบนี้คือพันธะคาร์บอน-คาร์บอน ที่ยาว ถึง 1.54 Åซึ่งบ่งชี้ว่าไม่มีพันธะไพระหว่างศูนย์กลางคาร์บอนิลทั้งสอง ศูนย์กลาง PhCO อยู่ในระนาบ แต่กลุ่มเบนโซอิลคู่หนึ่งบิดตัวสัมพันธ์กันโดยมีมุมไดเฮดรัล 117° [ 6 ] ใน อะนาล็อก ที่มีการกีดขวาง น้อยกว่า ( ไกล ออกซาลไบอะ ซิทิล อนุพันธ์ของ กรดออกซาลิก ) กลุ่ม (RCO) 2จะอยู่ในระนาบแบบแอนติคอนฟอร์เมชัน
แอปพลิเคชัน
เบนซิลส่วนใหญ่สามารถใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาด้วยแสงในการบ่มเครือข่ายพอลิเมอร์แบบอนุมูลอิสระได้โดยจะดูดซับรังสีอัลตราไวโอเลตที่ความยาวคลื่น 260 นาโนเมตร ทำให้เกิดการสลายตัวพร้อมกับการก่อตัวของอนุมูลอิสระและการก่อตัวของพันธะเชื่อมโยงภายในวัสดุ อย่างไรก็ตาม เบนซิลเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาด้วยแสงที่มีประสิทธิภาพค่อนข้างต่ำและไม่ค่อยได้ใช้ เนื่องจากเบนซิลจะเกิดการฟอกสีด้วยแสงทำให้แสงบ่มสามารถเข้าถึงชั้นที่ลึกกว่าของวัสดุได้เมื่อได้รับแสงเป็นเวลานานขึ้น[ 7 ] อนุพันธ์ ของอะซีทัลเช่น2,2-ไดเมทอกซี-2-ฟีนิลอะซีโตฟีโนนมีคุณสมบัติที่ดีกว่าสำหรับการใช้งานนี้[ 7 ]
เบนซิลเป็นสารยับยั้ง ที่มีประสิทธิภาพ ของคาร์บอกซีเอสเตอเรส ของมนุษย์ ซึ่ง เป็น เอนไซม์ที่เกี่ยวข้องกับการไฮโดรไลซิสของคาร์บอกซีเอสเทอร์และยาหลายชนิดที่ใช้ในทางคลินิก[ 8 ]
ปฏิกิริยา
เบนซิลเป็นสารตั้งต้นมาตรฐานในการสังเคราะห์สารอินทรีย์มันทำปฏิกิริยาควบแน่นกับเอมีนเพื่อให้ได้ ลิแกนด์ ไดคีติมี น ปฏิกิริยาอินทรีย์คลาสสิกของเบนซิลคือการจัดเรียงตัวใหม่ของกรดเบนซิลิกซึ่งโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาในการเปลี่ยนเบนซิลเป็นกรดเบนซิ ลิ ก ปฏิกิริยานี้ถูกนำไปใช้ในการเตรียมยาฟีนิโทอินนอกจากนี้ เบนซิลยังทำปฏิกิริยากับ1,3-ไดฟีนิลอะซี โตน ในปฏิกิริยาควบแน่นแบบอัลดอลเพื่อให้ได้เตตระฟีนิลไซโคล เพน ตา ไดอีโนน
การตระเตรียม
เบนซิลเตรียมจากเบนโซอินเช่น ด้วยคอปเปอร์(II) อะซิเตต : [ 9 ]
- PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu 2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H + + 2 Cu +
สารออกซิไดซ์ที่เหมาะสมอื่นๆ เช่นกรดไนตริก (HNO₃ )ก็ถูกนำมาใช้เป็นประจำเช่นกัน
เหล็ก(III) คลอไรด์ (FeCl 3 ) สามารถใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาราคาไม่แพงสำหรับการแปลงทางเคมีนี้ได้[ 10 ]
สรุปเนื้อหา
ข้อมูลสำคัญจากบทความ
ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ เบนซิล
เบนซิล (เช่น Bz 2 ซึ่งในทางระบบเรียกว่า 1,2-ไดฟีนิลอีเทน-1,2-ไดโอน) เป็น สารประกอบอินทรีย์ ที่มีสูตร ( C 6 H 5 CO ) 2 ซึ่งโดยทั่วไปจะย่อว่า ( Ph CO) 2...
โครงสร้าง
ลักษณะโครงสร้างที่โดดเด่นที่สุดของสารประกอบนี้คือ พันธะคาร์บอน-คาร์บอน ที่ยาว ถึง 1.
แอปพลิเคชัน
เบนซิลส่วนใหญ่สามารถใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาด้วยแสงในการบ่มเครือข่ายพอลิเมอร์แบบอนุมูลอิสระได้โดย จะ ดูดซับ รังสี อัลตราไวโอเลต ที่ความยาวคลื่น 260 นาโนเมตร ทำให้เกิดการสลายตัวพร้อมกับการก่อตัวของอนุมูลอิสระและการก่อตัวของ พันธะเชื่อมโยง ภายในวัสดุ...
ปฏิกิริยา
เบนซิลเป็นสารตั้งต้นมาตรฐานใน การสังเคราะห์สารอินทรีย์ มันทำปฏิกิริยาควบแน่นกับเอมีนเพื่อให้ได้ ลิแกนด์ ไดคีติมี น ปฏิกิริยาอินทรีย์ คลาสสิกของเบนซิลคือ การจัดเรียงตัวใหม่ของกรดเบนซิลิก ซึ่ง โพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาในการเปลี่ยนเบนซิลเป็น...