แอสเปรย์ เกิดที่วูล์ฟแฮมป์ตันและเข้าร่วม ทีม สโต๊ค ซิตี้ในฐานะนักเตะสมัครเล่นจากสโมสรท้องถิ่นของเขาวูล์ฟแฮมป์ตัน วันเดอเรอร์สในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2496 ^{[ 3 ] [ 4 ]}เขาประเดิมสนามในทีมชุดใหญ่ใน ฤดูกาล พ.ศ. 2496–2497ภายใต้การบริหารของแฟรงค์ เทย์เลอร์หลังจากเปลี่ยนสถานะเป็นนักฟุตบอลอาชีพเมื่ออายุ 17 ปี^{[ 5 ]} เขาลงเล่นใน ดิวิชั่นสองอีก 3 นัดในฤดูกาล พ.ศ. 2498–2499 ก่อนที่จะลงเล่น 9 นัดใน ฤดูกาล พ.ศ. 2499–2490 และจากนั้นก็ก้าวขึ้นสู่ทีมชุดใหญ่ด้วยการลงเล่น 28 นัดในฤดูกาล พ.ศ. 2490–2491 เขาทำประตูแรกในระดับอาชีพได้ในวันที่ 9 กันยายน พ.ศ. 2490 ในเกมที่แพ้คาบ้านให้กับ บริสตอล โรเวอร์ส 5–3 เขาลงเล่น 44 นัดใน ฤดูกาล พ.ศ. 2491–2492ทำได้ 6 ประตู รวมถึง 1 ประตูในเกมที่ชนะลิเวอร์พูล 4–3 ที่แอนฟิลด์ ระหว่างการแข่งขัน เขาเล่นใน 5 ตำแหน่ง ได้แก่ แบ็กขวา, กองกลางตัวรุกขวา, กองกลางตัวรับ, กองกลางตัวรุกขวา และกองกลางตัวรุกซ้าย^{[ 3 ]}เขาลงเล่น 38 ครั้งในฤดูกาล 1959–60ก่อนที่ผู้จัดการทีม คนใหม่ โทนี่ แวดดิงตันจะเริ่มให้เขาเล่นในบทบาทเกมรุกใน ฤดูกาล 1960–61ระหว่างการแข่งขัน เขาทำประตูได้ 7 ประตูจาก 40 เกม โดยทำสองประตูในเกมที่ถล่มพลีมัธ อาร์ไกล์ 9–0 และทำแฮตทริกใส่ ชา ร์ลตัน แอธเลติกในเกมที่ชนะในบ้าน 5–3 เมื่อวันที่ 16 มกราคม 1961 ^{[ 3 ]}เขาลงเล่น 47 นัดในฤดูกาล 1961–62และทำประตูได้ 4 ประตู

"พอตเตอร์ส" ได้รับตำแหน่งแชมป์ดิวิชั่นสองในฤดูกาล 1962–63และแอสเปรย์เป็นส่วนสำคัญของความสำเร็จของสโมสร โดยลงเล่น 44 นัดในลีกและการแข่งขันฟุตบอลถ้วย^{[ 3 ]}เขาเล่นในตำแหน่งฟูลแบ็กขวาอยู่ด้านหลังสแตนลีย์ แมทธิวส์ที่ปีก^{[ 6 ]} เขาลงเล่นใน ดิวิชั่นหนึ่งได้เพียง 29 นัดในฤดูกาล 1963–64แต่ก็สามารถคว้าเหรียญรองชนะเลิศฟุตบอลลีก คัพได้ ในเลกแรกของ รอบชิง ชนะเลิศ ลูก ยิงระยะ 30 หลา (27 เมตร)ของเขาถูกกอร์ดอน แบงค์ส ผู้รักษาประตูของเลสเตอร์ซิตี้ ปัดป้อง และคีธ เบบบิงตันก็ซัดบอลที่กระดอนออกมาเข้าประตูไป สโต๊คเสมอกัน 1–1 ที่สนามวิกตอเรียแต่แพ้ที่สนามฟิลเบิร์ตสตรีท 3–2 แอสเปรย์ลงเล่น 43 นัดในฤดูกาล 1964–65แต่ลงเล่นเพียง 2 นัดในฤดูกาล 1965–66โดยรวมแล้ว เขาลงเล่น 341 นัดในลีกและฟุตบอลถ้วยให้กับสโมสร 

แอสเปรย์ย้ายไปอยู่กับโอลด์แฮม แอธเลติกหลังจากที่จิมมี่ แม็คอิล รอย อดีตเพื่อนร่วมทีมจากสโต๊ค ซึ่งเพิ่งได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้จัดการทีมโอลด์แฮม ซื้อตัวเขาด้วยค่าตัว 19,000 ปอนด์ในเดือนมกราคมปี 1966 โอลด์แฮมจบ ฤดูกาล 1965–66 ในอันดับที่สูงกว่าโซน ตกชั้น ของ ดิวิชั่นสาม เพียงหนึ่งอันดับและหนึ่งแต้มเท่านั้น"เดอะ ลาติกส์" ขยับขึ้นมาอยู่อันดับที่สิบในฤดูกาล 1966–67ซึ่งเป็นฤดูกาลเต็มฤดูกาลแรกของแม็คอิลรอยในฐานะผู้จัดการทีม แอสเปรย์ลงเล่นในลีก 83 นัดในช่วงเวลาที่เขาอยู่กับบาวน์ดารี พาร์ค

แอสเพรย์ถูกซื้อตัวโดยพอร์ตเวลด้วยค่าตัว 2,000 ปอนด์ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2510 ^{[ 1 ]} เขาลงเล่น ในดิวิชั่น 4จำนวน 22 นัดภายใต้ผู้จัดการทีม "วาเลียนท์ส" (และอดีตเพื่อนร่วมทีมสโต๊ค) สแตนลีย์ แมทธิวส์ในฤดูกาล พ.ศ. 2510–2511–2511แต่ลงเล่นเพียง 11 นัดใน ฤดูกาล พ.ศ. 2511–2512ภายใต้ผู้จัดการทีมคนใหม่ กอร์ ดอนลี^{[ 1 ]}เขาออกจากเวลพาร์คเมื่อเขาเกษียณในฐานะผู้เล่นในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2511 ตอนอายุ 32 ปี^{[ 1 ]}

แอสเปรย์ได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้จัดการทีมอ็อกซ์ฟอร์ด ยูไนเต็ดในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2522 และนำสโมสรจบอันดับที่ 17 ในดิวิชั่นสามใน ฤดูกาล พ.ศ. 2522–2533เขาถูกปลดออกจากตำแหน่งในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2523 และอ็อกซ์ฟอร์ดจบ ฤดูกาล พ.ศ. 2523–2534ในอันดับที่ 14 ภายใต้การดูแลของเอียน กรีฟส์ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2523 แอสเปรย์ได้รับการแต่งตั้งเป็นโค้ชทีมชาติซีเรีย^{[ 3 ]}

แอสเปรย์กลับมาที่สโต๊ค ซิตี้ในฐานะผู้ช่วยผู้จัดการทีมของริชี่ บาร์เกอร์ในเดือนกุมภาพันธ์ 1982 และได้สืบทอดตำแหน่งต่อจากบาร์เกอร์ในเดือนธันวาคม 1983 ^{[ 3 ]}บาร์เกอร์ได้นำแนวคิดทางยุทธวิธีใหม่ที่เรียกว่า 'ตำแหน่งแห่งโอกาสสูงสุด' มาใช้ แม้ว่าจะไม่มีผู้เล่นที่เหมาะสมกับระบบนี้ก็ตาม เนื่องจากเขาละเลยจุดแข็งที่สุดของทีมในแดนกลาง และเขาออกจากสโมสรไปพร้อมกับชัยชนะเพียง 3 นัดจาก 24 เกม^{[ 6 ]}แอสเปรย์ประสบความสำเร็จในช่วงแรกในการช่วยสโต๊คให้รอดพ้นจากการตกชั้นในฤดูกาล 1983–84 หลังจากที่เขาใช้เงิน "เกือบทุกเพนนีที่สโมสรเหลืออยู่ในธนาคาร" เพื่อเซ็นสัญญากับ อลัน ฮัดสันวัย 32 ปีจากเชลซีในราคา 22,500 ปอนด์^{[ 6 ]}ด้วยฮัดสันเป็นกำลังสำคัญคนใหม่ของสโต๊ค ทีมพอตเตอร์สชนะ 8 เกมจาก 12 นัด รวมถึงชัยชนะเหนือลิเวอร์พูลซึ่ง เป็นแชมป์ในที่สุด ^{[ 6 ]}หลังจากประสบความสำเร็จนี้ แอสเปรย์ได้รับการแต่งตั้งให้เป็นผู้จัดการทีมชั่วคราวในตอนแรก และได้รับสัญญา 2 ปี^{[ 7 ]}

อย่างไรก็ตาม การดำเนิน การซื้อขาย ของเขา ทำให้ทีม Potters ไม่สามารถแข่งขันได้ใน ฤดูกาล 1984–85และเขาถูกไล่ออกในเดือนเมษายน โดยที่สโมสรอยู่อันดับสุดท้ายของดิวิชั่นหนึ่งด้วยชัยชนะเพียง 3 นัดตลอดทั้งฤดูกาล^{[ 6 ]}อย่างไรก็ตาม ข้อจำกัดทางการเงินทำให้เขาไม่มีผู้ช่วย ผู้ฝึกสอน หรือนักกายภาพบำบัดในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล^{[ 5 ]}วิกฤตอาการบาดเจ็บและการระบาดของไข้หวัดใหญ่ยังส่งผลกระทบต่อทีมอีกด้วย^{[ 7 ]}เขาลาพักร้อน 3 สัปดาห์ในช่วงปีใหม่ เนื่องจากฟอร์มที่ย่ำแย่ของทีมเยาวชนทำให้เกิดอาการเจ็บหน้าอกและสุขภาพไม่ดี^{[ 6 ]}แอสเปรย์คร่ำครวญถึงการขาดแคลนเงินทุนของสโมสร โดยกล่าวว่า "มีบางส่วนที่ไม่เป็นมืออาชีพจริงๆ และสิ่งเหล่านี้ต้องเปลี่ยนแปลง" ^{[ 6 ]}ประธานแฟรงค์ เอ็ดเวิร์ดส์ แสดงความคิดเห็นเกี่ยวกับการไล่ออกโดยกล่าวว่า "เรารู้สึกว่าเขากำลังจะประสบกับปัญหาสุขภาพอีกครั้ง และการพักงานเขาเป็นประโยชน์ต่อตัวเขาเอง แต่จากความคิดเห็นของเขาในภายหลัง เขาได้ไล่ตัวเองออกอย่างมีประสิทธิภาพแล้ว" ^{[ 6 ]}

หลังจากพักจากการเล่นฟุตบอลไประยะหนึ่ง เขาได้เข้ารับตำแหน่งในทีมโอลิมปิกที่อิรัก และออกจากตำแหน่งก่อนเกิดสงครามอ่าวในปี 1990 ต่อมาในปีเดียวกันนั้น เขาได้เข้าร่วมทีมATM ของมาเลเซีย จากนั้นก็ย้ายไปเป็นโค้ชที่บาห์เรนแอสเพรย์เกษียณจากการเล่นฟุตบอลและย้ายไปอยู่ที่เจอร์ซีย์ในปี 1993 เขาเสียชีวิตในเดือนพฤษภาคม 2025 เมื่ออายุได้ 88 ปี^{[ 8 ]}