เลสเตอร์เริ่มต้นการแข่งขันในสนามแข่งรถทางเรียบ โดยลงแข่งใน รายการ SCCAและIMSAเขาเปิดตัวในรายการ IMSA ครั้งแรกในปี 1990 ที่สนามแข่ง Sears Point International Racewayโดยได้ตำแหน่งออกสตาร์ทที่ 9 และเข้าเส้นชัยเป็นอันดับหนึ่งด้วยรถChevrolet Camaroนอกจากนี้เขายังคว้าชัยชนะในการแข่งขันระยะยาวที่Sears Point ในปีนั้นด้วย ในปี 1990 เขาเริ่มลงแข่งในรายการ SCCA โดยใช้รถOldsmobile Cutlass ที่ไม่มีสปอนเซอร์ ให้กับทีม Rocketsportsที่เมืองพอร์ตแลนด์และลงแข่งหนึ่งรายการให้กับTom Gloyที่Mid-Ohioเขาไม่ได้ลงแข่งอาชีพอีกเลยจนกระทั่งปี 1996 โดยลงแข่งในรายการ SCCA ที่Watkins Glen , Elkhart Lake รัฐวิสคอนซิน , Sears Point และReno รัฐเนวาดาเขาลงแข่งขันในรายการ24 Hours of Daytonaในปี 1998 และ 1999 โดยจบอันดับที่ 5 และ 10 ตามลำดับ

ในปี 1999เลสเตอร์กลายเป็นชาวอเมริกันเชื้อสายแอฟริกันคนแรกที่ลงแข่งขันใน รายการ Busch Seriesโดยเขาลงแข่งที่สนาม Watkins Glen ในรถChevrolet Monte Carlo หมายเลข 8 ของ Dura Lube ซึ่งเป็นของBobby Hillin Jr.เขาออกสตาร์ทในอันดับที่ 24 และรักษาตำแหน่งใกล้เคียงกับ 10 อันดับแรกได้เกือบตลอดทั้งวัน ก่อนที่จะประสบอุบัติเหตุทำให้เขาตกไปอยู่อันดับที่ 21 ในฤดูกาลถัดมา เขาลงแข่งในรายการ Craftsman Truck เป็นครั้งแรกที่ Portland โดยออกสตาร์ทในอันดับที่ 31 และจบการแข่งขันในอันดับที่ 24 ในรถหมายเลข 23 ของRed Line Oilซึ่งเป็นของTeam 23 Racingเขายังได้แข่งขันกับBobby Norfleetในการแข่งขันครั้งนั้น ซึ่งถือเป็นครั้งแรกในประวัติศาสตร์ NASCAR ที่มีชาวอเมริกันเชื้อสายแอฟริกันสองคนลงแข่งขันในรายการเดียวกัน เขาลงแข่ง 5 รายการในฤดูกาลถัดมาในรถหมายเลข 4 ของBobby Hamilton Racingโดยผลงานที่ดีที่สุดของเขาคืออันดับที่ 18 ที่Phoenix International Raceway

ในปี 2002เลสเตอร์ลงแข่งขันในรายการ Craftsman Truck Series แบบเต็มเวลาให้กับทีมแฮมิลตัน แม้ว่าเขาจะไม่ได้จบการแข่งขันในสิบอันดับแรก แต่เขาก็ทำผลงานได้ดีถึงสิบหกครั้ง โดยจบในอันดับที่สิบเอ็ดถึงสิบแปด ส่งผลให้เขาจบอันดับที่สิบเจ็ดในตารางคะแนนสะสม และเป็นรองแชมป์รางวัล Rookie of the Yearของ NASCAR Craftsman Truck Series รองจาก เบรนแดน กอห์นในฤดูกาลถัดมา เขาคว้าตำแหน่งโพลโพซิชั่นแรกในอาชีพการงานที่สนามLowe's Motor Speedwayและทำผลงานได้อันดับที่สิบที่ สนาม Kansas Speedwayส่งผลให้เขาจบอันดับที่สิบสี่ในตารางคะแนนสะสม

เลสเตอร์ย้ายไปอยู่กับทีม Bill Davis Racingในปี 2004เขาทำผลงานดีที่สุดคืออันดับที่สิบ และจบอันดับที่ 22 ในตารางคะแนน ในปี 2005เขาคว้าตำแหน่งโพลโพซิชั่นสองครั้งติดต่อกัน และทำผลงานติดท็อปไฟว์เป็นครั้งแรก เลสเตอร์ลงแข่ง Nextel Cup ครั้งแรกในรายการGolden Corral 500ที่Atlanta Motor Speedway โดยขับรถ Dodge Chargerหมายเลข 23 ของ Waste Management ให้กับ Davis ในปี 2006การแข่งขันมีกำหนดจัดขึ้นในวันที่ 19 มีนาคม แต่ถูกเลื่อนออกไปหนึ่งวันเนื่องจากฝนตก เขาได้ตำแหน่งออกสตาร์ทที่สิบเก้า กลายเป็นชาวอเมริกันเชื้อสายแอฟริกันคนแรกที่ได้เข้าร่วมการแข่งขัน Cup นับตั้งแต่ปี 1986และเป็นคนที่หกในประวัติศาสตร์ของซีรีส์ เขาจบการแข่งขันในอันดับที่ 38 ตามหลังไปหกรอบ เขาลงแข่งอีกรายการในฤดูกาลนั้นที่มิชิแกน จบในอันดับที่ 32 ต่อมาเขาไม่ผ่านรอบคัดเลือกที่แคลิฟอร์เนียหลังจากรถหมุนในรอบคัดเลือก

หลังจากที่ไม่สามารถจบการแข่งขันในสิบอันดับแรกได้ในปี 2006เลสเตอร์จึงออกจากทีมเดวิสไปขับรถเชฟโรเลตหมายเลข 15 ของทีมบิลลี่ บัลเลว มอเตอร์สปอร์ตผลงานที่ดีที่สุดของเขาคืออันดับแปดที่เคนตักกี้ ซึ่งเขาต้องถอนตัวออกจากการแข่งขันเนื่องจากปัญหาเรื่องสปอนเซอร์ หลังจากที่ไม่สามารถหาทีมอื่นใน NASCAR ได้ เขาจึงออกจากทีมในปี 2008 เพื่อกลับไปแข่งรถสปอร์ตคาร์อีกครั้ง

เมื่อวันที่ 26 กุมภาพันธ์ 2021 เลสเตอร์ประกาศในNASCAR Race Hubว่าเขาจะกลับมาจากการเกษียณเพื่อแข่งขันในรายการ Truck Series ที่สนามเหย้าของเขาในแอตแลนตา ซึ่งเป็นสนามเดียวกับที่เขาเปิดตัวในรายการ Cup Series ในปี 2006 ^{[ 2 ]}ทีมของเขาได้รับการเปิดเผยในชื่อDavid Gilliland Racingเมื่อวันที่ 12 มีนาคม โดยมีตัวแทนจำหน่ายรถยนต์ฟอร์ดในท้องถิ่นและCamping Worldเป็นผู้สนับสนุน^{[ 3 ]}เขาจบการแข่งขันในอันดับที่ 36

ในปี 2008 เลสเตอร์ขับรถหมายเลข 3 Riley Daytona Prototypeให้กับทีม Southard Motorsports ในรายการGrand-Am Rolex Sports Car Seriesโดยจับคู่กับเชน ลูอิสเขาได้ย้ายไปอยู่ทีม Orbit Racing ในปี 2009 และจบอันดับที่สามในการแข่งขัน Daytona ในช่วงฤดูร้อน ปีต่อมา เลสเตอร์ย้ายไปอยู่ทีมใหม่Starworks Motorsportขับรถหมายเลข 7 BMW Riley ตลอดทั้งฤดูกาล และจบอันดับที่สิบเจ็ดในตารางคะแนน

ในปี 2011 เลสเตอร์ย้ายไปแข่งขันในประเภท GT กับ Autohaus Motorsports และ ทีม Chevrolet Camaro ของพวกเขา เมื่อวันที่ 14 พฤษภาคม 2011 เลสเตอร์สร้างประวัติศาสตร์ให้กับวงการรถสปอร์ตด้วยการเป็นนักขับชาวแอฟริกันอเมริกันคนแรกที่ชนะการแข่งขัน Grand-Am ทุกประเภท เหมาะสมอย่างยิ่งที่เลสเตอร์ชนะที่สนามแข่ง Virginia International Racewayซึ่งตั้งอยู่ใกล้กับบ้านของเวนเดลล์ สก็อตต์ผู้ ชนะชาวแอฟริกันอเมริกันคนแรกของ NASCAR ^{[ 4 ]}

( คำอธิบายสัญลักษณ์ ) ( ตัวหนา  – ตำแหน่งโพลโพซิชั่นได้จากการทำเวลาในรอบคัดเลือกตัวเอียง  – ตำแหน่งโพลโพซิชั่นได้จากคะแนนสะสมหรือเวลาฝึกซ้อม *  – นำการแข่งขันมากที่สุด )