บิล แมคคัดดี้เป็นนักแสดงตลก และก่อนหน้านี้เคยเป็นนักข่าวบันเทิงของสถานีข่าวเคเบิลทีวีแห่งหนึ่งในสหรัฐอเมริกา

แมคคัดดี้ ผู้ซึ่งเคยทำงานในวงการโฆษณามาก่อน เริ่มต้นอาชีพด้านการออกอากาศในปี 1994 หลังจากชนะการประกวดพิธีกรรายการทอล์คโชว์ทางช่องCNBCซึ่งมีผู้เข้าร่วมที่ไม่เป็นที่รู้จัก รางวัลของเขาคือสัญญาในการเป็นพิธีกรรายการที่จะออกอากาศทางAmerica's Talkingซึ่งเป็นช่องเคเบิลที่แยกตัวออกมาจาก CNBC และจะเปิดตัวในเวลาไม่นานหลังจากนั้น^{[ 1 ] [ 2 ]} หลังจากเป็นพิธีกรรายการWake Up Americaทางช่องที่เพิ่งก่อตั้งใหม่ แมคคัดดี้ได้เข้าร่วมFox Newsในปี 1996 ในฐานะผู้ร่วมรายการประจำในรายการต่างๆ ของช่อง ในเดือนมิถุนายน 2007 Fox News ประกาศว่าจะไม่ต่อสัญญากับแมคคัดดี้^{[ 3 ]}

ในช่วงเวลาสั้นๆ McCuddy ยังเป็นนักเขียนให้กับSaturday Night Live อีกด้วย ^{[ 4 ​​]}

ตั้งแต่ปี 2012 McCuddy ได้ร่วมเป็นพิธีกรรายการวิจารณ์ภาพยนตร์แบบโต๊ะกลม "Talking Pictures on Demand" กับNeil Rosenและ Lisa Rosman ทาง Time Warner Cable ในเดือนสิงหาคม 2015 McCuddy และ Rosen ได้เปิดตัวพอดแคสต์ "Sitting Around Talking Movies" ในปี 2022 McCuddy และ Bridget LeRoy ได้เปิดตัวรายการวิทยุและโทรทัศน์ "AirHamptons with Bill and Bridget" ทางWLIWและ LTV ^{[ 5 ]}