อาชีพของราวลิงส์เริ่มต้นในปี 1918 ด้วยการฝึกงานที่เซาแธมป์ตันหลังจากสร้างความประทับใจในการเล่นกับทีมสำรอง ของพวกเขา ให้กับกองทหารของเขาเมื่อสองปีก่อนหน้านั้น^{[ 4 ]}เขากลายเป็นนักฟุตบอลอาชีพในเดือนกุมภาพันธ์ 1919 และประเดิมสนามในทีมชุดใหญ่กับสวอนซีทาวน์ในวันที่ 1 กันยายน^{[ 4 ]}เขาปรับตัวเข้ากับทีมได้อย่างรวดเร็ว สร้างความร่วมมือในการโจมตีที่น่าเกรงขามกับอาร์เธอร์ โดมินี [ ^{4 ] เขา}ทำประตูได้ 19 ประตูในเซาเทิร์นลีกในฤดูกาล 1919–20จากนั้นเซาแธมป์ตันก็ได้รับเลือกเข้าสู่ฟุตบอลลีกกลายเป็นสมาชิกผู้ก่อตั้งของดิวิชั่นสามเขากลายเป็นผู้ทำประตูสูงสุดของสโมสรในฤดูกาล 1920–21ด้วย 22 ประตู ขณะที่เซาแธมป์ตันพลาดการเลื่อนชั้นแม้จะจบอันดับสอง เขาทำประตูได้ 32 ประตูในฤดูกาล 1921–22เพื่อดึงดูดความสนใจในระดับชาติและช่วยให้สโมสรของเขาคว้า แชมป์ ดิวิชั่นสามใต้การเล่นที่ชาญฉลาดและการยิง ที่เฉียบคม ทำให้เขาติดทีมชาติอังกฤษ สอง ครั้ง^{[ 1 ]}เขาปรากฏตัวในการแข่งขันกับเวลส์และสกอตแลนด์ในรายการบริติชโฮมแชมเปี้ยนชิพปี 1922 [ ^{5 ] ซึ่งถือ เป็น}เกียรติอย่างยิ่งที่ได้ลงเล่นให้กับทีมชาติอังกฤษในขณะที่เล่นให้กับสโมสรระดับสาม

ในฤดูกาล 1922–23เซาแธมป์ตันจบอันดับที่ 11 ในดิวิชั่นสอง ซึ่งถือว่าน่าพอใจ โดยโดมินีเป็นผู้ทำประตูสูงสุด จากนั้นรอว์ลิงส์ก็กลับมาฟอร์มดีและคว้าตำแหน่งผู้ทำประตูสูงสุดของสโมสรเป็นครั้งที่สามในรอบสี่ฤดูกาลในฤดูกาล1923–24โดยทำไป 21 ประตู รอว์ลิงส์ยังคงครองตำแหน่งผู้ทำประตูสูงสุดของสโมสรอีกสี่ฤดูกาล โดยทำได้ 16 ประตูในฤดูกาล1924–25 , 20 ประตูในฤดูกาล 1925–26 , 28 ประตูในฤดูกาล 1926–27และ 21 ประตูใน ฤดูกาล 1927–28เขายังช่วยให้สโมสรเข้าถึงรอบรองชนะเลิศเอฟเอคัพในปี 1927 และทำประตูได้ในเกมที่พ่ายแพ้ให้กับ อาร์เซนอล 2–1 ที่ สแตมฟอร์ ดบริดจ์เขาเดินทางไปทัวร์แคนาดากับทีม XI ที่คัดเลือกโดยสมาคมฟุตบอลในปี 1927 ^{[ 4 ]}อย่างไรก็ตาม เขาถูกสโมสรขึ้นบัญชีขาย แม้ว่าข้อเสนอจาก เอฟเวอร์ตันและนิวคาสเซิลยูไนเต็ดจะถูกปฏิเสธก็ตาม^{[ 4 ]}เขาทำประตูได้ทั้งหมด 193 ประตูจากการลงเล่น 364 นัดในลีกและการแข่งขันฟุตบอลถ้วยในช่วงสิบปีที่เขาอยู่ที่เดอะเดลล์ประตู 193 ประตูของเขาทำให้เขาอยู่ในอันดับที่สามของรายชื่อผู้ทำประตูสูงสุดตลอดกาลของสโมสร รองจากมิก แชนนอนและแมทธิว เลอ ทิสซิเยร์

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2461 เขาเซ็นสัญญากับแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ดทีม ใน ดิวิชั่น 1ด้วยค่าตัว 4,000 ปอนด์^{[ 2 ]}เขาทำประตูได้ในการ ลงเล่นนัด แรกที่โอลด์แทรฟฟอร์ดเมื่อวันที่ 14 มีนาคม ในเกมที่ชนะเอฟเวอร์ตัน 1-0 ^{[ 2 ]}เขาทำแฮตทริกได้ในวันที่ 7 เมษายน ในเกมที่ชนะเบิร์นลีย์ 4-3 ในบ้าน และจบ ฤดูกาล พ.ศ. 2460-2461ด้วยการทำ 10 ประตูให้กับปีศาจแดง^{[ 2 ]}อย่างไรก็ตาม เขาทำได้เพียง 6 ประตูใน ฤดูกาล พ.ศ. 2461-2461เขาทำประตูทั้งสามประตูของ ฤดูกาล พ.ศ. 2462-2463ในวันที่ 14 กันยายน ในเกมที่ชนะมิดเดิลสโบโรห์ 3-2 ที่สนามเอเยอร์โซม พาร์ค^{[ 6 ]}

ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2462 เขาได้ย้ายไปที่พอร์ตเวลหลังจากที่ทีมวาเลียนท์จ่ายค่าตัวให้ยูไนเต็ดเป็นจำนวนเงินสี่หลัก^{[ 1 ]} รอว์ลิงส์ทำประตูได้ในการลงเล่นนัดแรกให้กับเวลในเกมที่ชนะ แอคคริงตัน สแตนลีย์ 5-2 ที่สนามโอลด์ รีครีเอชั่น กราวด์ เมื่อวันที่ 9 พฤศจิกายน^{[ 1 ]}เขาลงเล่นอีก 5 เกมก่อนที่จะได้รับบาดเจ็บข้อเท้าอย่างรุนแรงในวันคริสต์มาส พ.ศ. 2462 ระหว่างเกมที่แพ้สต็อกพอร์ต เคาน์ตี้ 2-1 ในบ้าน[ 1 ^]ทีม"วาเลียนท์" คว้า แชมป์ ดิวิชั่น 3 เหนือใน ฤดูกาล พ.ศ. 2462-2473 ^{[ 1 ]}เขาฟื้นตัวจนฟิตสมบูรณ์ในฤดูใบไม้ผลิ พ.ศ. 2473 แต่ไม่สามารถกลับมาเล่นในทีมชุดใหญ่ได้และย้ายไปนิว มิลตันในช่วงฤดูกาล พ.ศ. 2473-2474 ^{[ 1 ]}ต่อมาในปี พ.ศ. 2473 เขาย้ายไปที่เกาะไอล์ออฟไวท์และเล่นให้กับนิวพอร์ตซึ่งเขาได้กลับมาร่วมทีมกับโดมินีอีกครั้ง และคว้าแชมป์แฮมป์เชียร์ ซีเนียร์ คัพในปี พ.ศ. 2475 ^{[ 4 ]}