วอเตอร์ตันเข้าศึกษาที่วิทยาลัยทหารหลวงแห่งแคนาดาในปี 1935 หลังจากเรียนที่โรงเรียนเป็นเวลาสองปี ซึ่งเขาเป็นนักมวยรุ่นมิดเดิลเวทแชมป์เปี้ยน เขาได้สมัครเข้ากองทัพอากาศแคนาดา (RCAF) และกองทัพบกแคนาดาในปี 1938 แต่ไม่ประสบความสำเร็จ ^{[ 5 ]}ในที่สุด เขาได้รับการยอมรับให้เข้ารับราชการในกองทัพอากาศหลวง (RAF) ซึ่งกำลังขยายตัวอย่างรวดเร็วเพื่อเตรียมพร้อมสำหรับสงคราม ในสหราชอาณาจักร เขาได้เรียนการบินและเข้าร่วม RAF เมื่อวันที่ 10 มิถุนายน 1939 เขาถูกส่งไปประจำการที่ฝูงบินที่ 242 RAF เป็นครั้งแรก และบินเครื่องบิน Hawker Hurricaneจาก Biggin Hill และ Manston ในระหว่างยุทธการที่ฝรั่งเศสในปฏิบัติการเหนือเมืองดันเคิร์กเมื่อวันที่ 25 พฤษภาคม 1940 เขาประสบอุบัติเหตุเครื่องบินตกใกล้เมืองโดเวอร์และได้รับบาดเจ็บที่ศีรษะอย่างรุนแรง เมื่อวอเตอร์ตันกลับมาปฏิบัติหน้าที่การบิน เขาถูกส่งไปยังหน่วยฝึกอบรมปฏิบัติการที่ 6 ทักษะของเขาในฐานะครูฝึกได้รับการยอมรับและเขาได้รับการแต่งตั้งเป็นครูฝึกการบิน ฝึกนักบินหลายร้อยคนเป็นเวลามากกว่าสองปีทั้งในสหราชอาณาจักรและแคนาดา^{[ 6 ]}

หลังจากปฏิบัติหน้าที่กับกองบัญชาการขนส่งข้ามมหาสมุทรแอตแลนติกในปี 1943 และถูกส่งไปประจำการที่ฝูงบินที่ 124ในเดือนกันยายนปี 1943 เขาก็ถูกย้ายไปประจำการที่ฝูงบิน 1409 (อุตุนิยมวิทยา)ในปี 1944 วอเตอร์ตันได้สมัครเข้าหน่วยพัฒนาการต่อสู้ทางอากาศที่ตั้งอยู่ที่วิทเทอริงในลินคอล์นเชียร์ ซึ่งทำหน้าที่ประเมินเครื่องบินข้าศึกที่ยึดมาได้โดยการบินทดสอบในการต่อสู้จำลองกับเครื่องบินฝ่ายสัมพันธมิตรหลากหลายประเภท ในช่วงเวลานี้ เขาสะสมประสบการณ์การบินทดสอบจำนวนมากในการคิดค้นกลยุทธ์สำหรับกองบัญชาการเครื่องบินรบโดยอิงจากประสิทธิภาพที่แท้จริงของเครื่องบินในสภาพ "ชีวิตจริง" ^{[ 7 ]}พร้อมกับเพื่อนร่วมงานคนอื่นๆ วอเตอร์ตันถูกส่งไปยังโรงเรียนนักบินทดสอบจักรวรรดิ หมายเลข 5 (ETPS) ที่ฮันเวิร์ธ มิดเดิลเซ็กซ์^{[ 8 ]}

หลังสงคราม เมื่อวอเตอร์ตันอยู่ที่ศูนย์ฝึกนักบินรบกลางเขาได้รับเลือกให้เข้าร่วมการบินความเร็วสูงเพื่อเตรียมพร้อมสำหรับการพยายามทำลายสถิติความเร็วลมโลกด้วยเครื่องบินขับไล่เจ็ทลำแรกของกองทัพอากาศอังกฤษ คือGloster Meteorเขาทำความเร็วเฉลี่ยได้ 614  ไมล์ต่อชั่วโมงด้วย Meteor IV EE550 ซึ่งน้อยกว่าหัวหน้าทีมEM Donaldson เพียง 2 ไมล์ต่อชั่วโมงเท่านั้น ซึ่ง Donaldson ได้สร้างสถิติใหม่ด้วย EE549 เมื่อวันที่ 7 กันยายน พ.ศ. 2489 ^{[ 9 ]}

หลังจากการบินด้วยความเร็วสูง วอเตอร์ตันได้เข้าร่วมบริษัท Gloster Aircraftในเดือนกันยายน พ.ศ. 2489 ในตำแหน่งนักบินทดสอบการพัฒนา^{[ 10 ]}เขากลายเป็นหัวหน้านักบินทดสอบของบริษัท โดยมีหน้าที่หลักในการทดสอบการบินทดลองของแบบใหม่ ได้แก่ ตระกูล Meteor, Gloster E.1/44 รุ่นทดลอง และGloster GA.5 ปีกสามเหลี่ยม ซึ่งเข้าประจำการในชื่อGloster Javelinเขายังมีส่วนร่วมในการทดสอบการบินเพื่อการยอมรับเครื่องบินที่ผลิตแล้วด้วย^{[ 11 ]}

เมื่อวันที่ 6 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2491 วอเตอร์ตันได้สร้างสถิติโลกด้านความเร็วทางอากาศในเส้นทางวงปิด 100 กิโลเมตร โดยบินด้วยเครื่องบิน Gloster Meteor IV ด้วยความเร็ว 524.95  ไมล์ต่อชั่วโมง แม้ว่าสถิติของเขาจะถูกทำลายในอีกไม่กี่สัปดาห์ต่อมาโดยไมค์ ลิธโกว์ในเครื่องบินSupermarine Attackerก็ตาม^{[ 12 ]}

ในปี พ.ศ. 2493 วอเตอร์ตันถูกยืมตัวไปที่Avro Canadaเพื่อทำการทดสอบการบินของAvro CF-100 Canuckเนื่องจากเขาเป็นชาวแคนาดาโดยกำเนิดและเป็นนักบินทดสอบที่มีประสบการณ์^{[ N 1 ]}ซึ่งถือเป็นความสำเร็จด้านการประชาสัมพันธ์สำหรับบริษัทแม่Hawker Siddeley Group [ ^{14 ] ใน}วันที่ 19 มกราคม พ.ศ. 2493 เขาได้ขับเครื่องบินต้นแบบ CF-100 ในเที่ยวบินปฐมฤกษ์ และยังคงขับต่อไปในขณะที่เครื่องบินลำดังกล่าวผ่านการทดสอบการพัฒนาของบริษัทและตลอด การแข่งขัน "fly-off" ของกองทัพอากาศสหรัฐฯในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2493 ^{[ 15 ]}

เมื่อวอเตอร์ตันกลับมาที่กลอสเตอร์ในปี 1951 เขาพบว่าเขาขัดแย้งกับฝ่ายบริหารอยู่ตลอด และถึงแม้เขาจะยังคงทำการทดสอบการบินต่อไป เขาก็ได้ยื่นคำขาดให้ผู้บังคับบัญชาแก้ไขข้อบกพร่องในเครื่องบินขับไล่จาเวลิน ซึ่งจบลงด้วยการปลดเขาออกจากราชการในปี 1954 ^{[ 16 ] [ N 2 ]}

หลังจากถูกไล่ออกจาก Gloster วอเตอร์ตันก็กลายเป็นผู้สื่อข่าวการบินของDaily Expressโดยคอลัมน์ของเขาวิพากษ์วิจารณ์การบินและเครื่องบินของอังกฤษอย่างไม่เกรงกลัว ในปี 1955 เขาได้ร่วมงานกับทิโมธี ฮิววัต บรรณาธิการย่อยของ Daily Express ในการเขียนหนังสือเรื่อง The Comet Riddle ซึ่งเป็นหนังสือที่กล่าวถึงอุบัติเหตุเครื่องบิน de Havilland Comet ^{[ 17 ]}

ในปีต่อมา วอเตอร์ตันได้ตีพิมพ์อัตชีวประวัติของเขาชื่อThe Quick and the Deadซึ่งเขาได้กล่าวหาว่าอุตสาหกรรมการบินของอังกฤษมีการบริหารจัดการที่ไม่ดี มุ่งเน้นแต่ผลกำไรอย่างรวดเร็ว และล้าหลังอุตสาหกรรมการบินของสหภาพโซเวียตและสหรัฐอเมริกา เนื่องจากแรงกดดันจากผู้ลงโฆษณา วอเตอร์ตันจึงถูกไล่ออกจากเดลีเอ็กซ์เพรสและการจากไปของเขาถูกนำเสนอในหน้าแรกของพวกเขาเองว่า "เราไล่วอเตอร์ตันออก – และทำไม" ^{[ 18 ]}

หลังจากนั้น วอเตอร์ตันย้ายกลับไปแคนาดาไปยังบ้านเกิดของเขาที่เมืองโอเวนซาวด์ รัฐออนแทรีโอ และใช้ชีวิตส่วนใหญ่อยู่นอกสายตาของสาธารณชน ในช่วงบั้นปลายชีวิต เขายังคงบินในฐานะครูฝึกและสอนเอ็ดดี้ ซาร์เจนท์นายกเทศมนตรีเมืองโอเวนซาวด์ผู้มีสีสันและเป็นที่นิยม สมาชิกสภาจังหวัด ผู้จัดพิมพ์หนังสือพิมพ์ ผู้ส่งเสริม และนักว่ายน้ำผู้ครองสถิติ ให้บินได้^{[ 19 ]}วอเตอร์ตันเสียชีวิตในปี 2006 และถูกฝังที่สุสานอ็อกเซนเดน ความปรารถนาสุดท้ายของเขาคือการถูกฝังไว้ใกล้กับแหล่งน้ำ และยิ่งใกล้กว่านั้นคือปลายรันเวย์ของสนามบินไวอาร์ตัน ที่อยู่ใกล้เคียง เมือง ไวอาร์ตันรัฐออนแทรีโอ^{[ 3 ]}