บิลเลสดอน บรู๊ค เริ่มต้นอาชีพการแข่งม้าด้วยการจบอันดับสามในการแข่งขันสำหรับม้าที่ยังไม่เคยชนะมาก่อนระยะ 5 เฟอร์ลอง ที่สนามแข่งม้าซอลส์เบอรี เมื่อวันที่ 30 เมษายน เธอจบอันดับสองเมื่อเป็นตัวเต็งในการแข่งขันสองรายการถัดไป ซึ่งเป็นการแข่งขันสำหรับม้าที่ยังไม่เคยชนะมาก่อน (novice stakes) ที่ สนามแข่งม้ากู๊ดวูดในเดือนพฤษภาคม และการแข่งขันประเภทเดียวกันที่ซอลส์เบอรีในเดือนมิถุนายน เมื่อวันที่ 5 กรกฎาคม ม้าตัวเมียตัวนี้เป็น ตัวเต็งด้วยอัตราต่อรอง 8/15ในการแข่งขันสำหรับม้าที่ยังไม่เคยชนะมาก่อน ระยะ 7 เฟอร์ลอง บนพื้นผิวสังเคราะห์โพลีแทร็ก ที่ เคมป์ตันพาร์คโดยมีไรอัน มัวร์ เป็น ผู้ขี่ เธอขึ้นนำเมื่อเหลือระยะ 1 เฟอร์ลอง และวิ่งเข้าเส้นชัยนำหน้า ลาสต์ เอนแชนท์เมนท์ ถึง 6 ช่วงตัว^{[ 6 ]}

ม้าตัวเมียถูกเลื่อนชั้นขึ้นไปแข่งขันในรายการ Listed Star Stakesที่Sandown Parkในช่วงปลายเดือนนั้น โดยมีSean Levey เป็นผู้ขี่ ซึ่งเป็นผู้ขี่เธอในการแข่งขันสองครั้งแรก เธอขึ้นนำเมื่อเหลือระยะทางสองเฟอร์ลอง แต่ถึงแม้จะวิ่งได้ดี เธอก็ถูกแซงในช่วงสุดท้ายและแพ้ให้กับ Tajaanus และ Capomento ไปเพียงจมูกและคอ หนึ่งสัปดาห์ต่อมา เธอได้ลงแข่งกับม้าตัวผู้และได้รับน้ำหนักสูงสุด 129 ปอนด์ในการแข่งขันสำหรับม้าเด็ก ( การแข่งขันแฮนดิแคปสำหรับม้าอายุน้อย) ที่ Goodwood ในการแข่งขันที่ดุเดือดมาก เธอถูกกีดขวางไม่ให้วิ่งได้อย่างสะดวกจนกระทั่งถึงเฟอร์ลองสุดท้าย แต่จากนั้นก็เร่งฝีเท้าเข้าเส้นชัยอย่างแข็งแกร่งและชนะ Cheeky Rascal เพื่อนร่วมคอกเดียวกันไปเพียงหัวเดียว^{[ 7 ]}

ในการแข่งขัน Prestige Stakes ที่ Goodwood เมื่อวันที่ 26 สิงหาคม Billesdon Brook ได้เลื่อนชั้นขึ้นสู่ ระดับ Group 3และเริ่มต้นในฐานะตัวเต็งอันดับสองด้วยอัตราต่อรอง 4/1 รองจาก Verandah ม้าที่ฝึกโดย John Gosdenหลังจากถูก Levey ควบคุมไว้ในช่วงต้น เธอเริ่มเร่งความเร็วอย่างรวดเร็วในช่วงหนึ่งในสี่ไมล์สุดท้าย แซง Whitefountainfairy ได้ในระยะ 100 หลา และชนะด้วยระยะห่างสามในสี่ของความยาว^{[ 8 ]}หลังจากการแข่งขัน Richard Hannon กล่าวว่า "ผมประทับใจมาก ความจริงที่ว่าเธอเร่งความเร็วแซงม้าที่กำลังเร่งความเร็วอยู่แล้วนั้นน่าประทับใจ Ryan Moore กล่าวว่าเขาคิดว่าเมื่อเธอขึ้นนำ เธอทำได้ดีพอ และผมคิดว่าเธอทำได้อย่างนั้น Sean ขี่เธอได้อย่างยอดเยี่ยมและคอยเติมพลังให้เธอ" ^{[ 9 ]}ในการปรากฏตัวครั้งสุดท้ายของปี เธอจบอันดับที่ห้าในการแข่งขัน Group 2 May Hill Stakesที่สนามแข่งม้า Doncaster แต่ตามหลังผู้ชนะ Laurensเพียงสามช่วงครึ่ง(ซึ่งต่อมาคว้าแชมป์Fillies' Mile )

เมื่อวันที่ 18 เมษายน Billesdon Brook เริ่มต้นฤดูกาลที่สองของเธอในรายการNell Gwyn Stakes (การแข่งขันคัดเลือกครั้งสำคัญสำหรับรายการ1000 Guineas ) ระยะทางเจ็ดเฟอร์ลอง ที่สนามแข่งม้า Newmarketเธอเหมือนจะฟื้นตัวจากจุดเริ่มต้นที่ไม่ดี แต่ก็ดูไม่น่าจะชนะและจบอันดับที่สี่ตามหลัง Soliloquy ม้าตัวเมีย จาก Godolphinเมื่อวันที่ 6 พฤษภาคม Billesdon Brook ลงแข่งในฐานะม้ามืดที่มีอัตราต่อรอง 66/1 ในการแข่งขัน 1000 Guineas ครั้งที่ 205 บนสนาม Rowley Mile ที่มีผู้เข้าแข่งขัน 15 ตัวHappilyเป็นตัวเต็ง ขณะที่ผู้เข้าแข่งขันตัวเต็งอื่นๆ ได้แก่ Soliloquy, Laurens, Wild Illusion ( Prix Marcel Boussac ) และ I Can Fly Billesdon Brook วิ่งอยู่ท้ายกลุ่มก่อนที่จะเร่งขึ้นมาเมื่อเข้าสู่ช่วงสี่ส่วนสี่ไมล์สุดท้าย เธอแซงม้าอย่างน้อยสิบตัวในไม่กี่ก้าวเพื่อขึ้นนำเมื่อเหลืออีกหนึ่งเฟอร์ลอง และชนะด้วยระยะห่างหนึ่งช่วงตัวครึ่งจาก Laurens โดย Happily เข้าเส้นชัยเป็นอันดับสาม ตามด้วย Wild Illusion ^{[ 10 ]}อัตราต่อรองการชนะของเธอทำให้เธอเป็นผู้ชนะที่มีราคาต่อรองสูงที่สุดในประวัติศาสตร์ของการแข่งขัน^{[ 11 ]}แซงหน้า ความสำเร็จ 50/1 ของ Ferryในปี 1918 Richard Hannon ยอมรับว่าม้าตัวเมียตัวนี้ไม่ได้เป็นตัวเต็งที่สุดในบรรดาม้าสามตัวของเขาในการแข่งขัน แต่ยืนยันว่าไม่มี "โชคช่วย" เกี่ยวกับชัยชนะของเธอ ในขณะที่ Levey กล่าวว่า "เธอวิ่งแบบ 'เหนื่อย' ในการแข่งขัน Nell Gwyn ผมคิดว่าเธอจะพัฒนาขึ้น และถ้าทุกอย่างเป็นไปตามแผน เธอจะอยู่ในสี่อันดับแรก แต่ผมมีความสุขมากเมื่อถึงครึ่งทาง และกำลังนับม้าที่เหลือที่จะแซงที่เครื่องหมายสองเฟอร์ลอง ผมแค่หวังว่าเธอจะวิ่งต่อไป แต่เธอวิ่งอย่างสบายๆ จนถึงเส้นชัย" ^{[ 12 ]} Levey ซึ่งมีเชื้อสายไอริชและสวาซีได้รับการกล่าวขานว่าเป็นนักขี่ม้าผิวดำคนแรกที่ชนะการแข่งขัน British Classic Race ^{[ 13 ] [ 11 ]}

ในการแข่งขัน Royal Ascot เดือนมิถุนายน Billesdon Brook ออกสตาร์ทเป็นตัวเต็งอันดับสองด้วยอัตราต่อรอง 9/2 ในการแข่งขัน Group 1 Coronation Stakesหลังจากถูกจำกัดจังหวะอยู่ท้ายกลุ่ม เธอพยายามรักษาจังหวะให้คงที่ในทางตรง แต่ดูเหมือนว่าจะไม่สามารถคว้าชัยชนะได้ และเข้าเส้นชัยเป็นอันดับสี่จากผู้เข้าแข่งขันสิบสองคน ตามหลังAlpha Centauri จาก นั้นม้าตัวนี้ได้เพิ่มระยะทางในการแข่งขันNassau Stakes ระยะสิบเฟอร์ลองที่ Goodwood และจบลงด้วยอันดับสี่อีกครั้ง โดยแพ้ผู้ชนะ Wild Illusionไปสามช่วงตัวครึ่งในการแข่งขันอื่นเพียงครั้งเดียวในปีนั้น Billesdon Brook จบอันดับที่ห้าตามหลัง Laurens ในการแข่งขันSun Chariot Stakesที่ Newmarket ในเดือนตุลาคม

ในการปรากฏตัวครั้งแรกของเธอในฐานะม้าอายุสี่ขวบ Billesdon Brook ได้เข้าร่วมการแข่งขัน Group 2 Dahlia Stakesระยะทางเก้าฟอร์ลองที่ Newmarket เมื่อวันที่ 5 พฤษภาคม และจบลงด้วยอันดับที่สามอย่างขาดลอยตามหลัง Worth Waiting และ Nyaleti ในการแข่งขันที่มีผู้เข้าแข่งขันห้าตัว สิบสามวันต่อมาที่สนามแข่งม้า Newburyเธอได้ลงแข่งกับม้าตัวผู้ในการแข่งขัน Group 1 Lockinge Stakes และเข้าเส้นชัยเป็นอันดับที่เก้าตามหลัง Mustashry ม้า ตอนอายุหกขวบด้วยอัตราต่อรอง 33/1 ในเดือนมิถุนายน ม้าตัวเมียถูกลดชั้นและระยะทางลงสำหรับการแข่งขัน Listed Queen Charlotte Fillies' Stakesระยะทางเจ็ดฟอร์ลองบน Polytrack ที่สนามแข่งม้า Chelmsford Cityและเริ่มต้นด้วยตัวเลือกที่สามในการเดิมพันด้วยอัตราต่อรอง 5/1 รองจาก Victory Wave และ Solar Gold หลังจากแข่งในกลุ่มกลาง เธอทำผลงานได้ดีขึ้นในช่วงหนึ่งในสี่ไมล์สุดท้าย ขึ้นนำ 100 หลาจากเส้นชัย และชนะด้วยระยะห่างหนึ่งช่วงตัวจาก Crossing The Line เพื่อบันทึกชัยชนะครั้งแรกของเธอในรอบกว่าหนึ่งปี^{[ 14 ]}

สามสัปดาห์หลังจากชัยชนะที่เชล์มสฟอร์ด บิลเลสดอน บรู๊ค พยายามที่จะคว้าชัยชนะอีกครั้งในรายการพิพาลอง สเตคส์ระยะทางหนึ่งไมล์ ที่สนามแข่งม้าปอนเตแฟรกต์แต่หลังจากขึ้นนำได้ 50 หลาจากเส้นชัย เธอก็ถูกม้าตัวเต็งรองอย่างเอ็กซ์ฮอร์ทที่มีอัตราต่อรอง 25/1 แซงในจังหวะสุดท้าย และแพ้ไปสามในสี่ของความยาวตัวม้า คว้าอันดับสองไปครอง ที่กู๊ดวูด เมื่อวันที่ 2 สิงหาคม ม้าตัวเมียตัวนี้ ซึ่งมีเลวีเป็นผู้ขี่ตามปกติ ลงแข่งในรายการโอ๊ค ทรี สเตคส์ ระดับกลุ่ม 3 ระยะทางเจ็ดเฟอร์ลอง ด้วยอัตราต่อรอง 12/1 จูบิโลโซ่ ม้าอายุสามปี (อันดับสามในรายการโคโรเนชั่น สเตคส์) เป็นตัวเต็งในกลุ่มผู้เข้าแข่งขัน 17 ตัว ซึ่งรวมถึงแองเจิลส์ ไฮด์อะเวย์ (รายการปรินเซส มาร์กาเร็ต สเต คส์ ), รอยัล อินเวนชั่น ( รายการ ซัมเมอร์ สเตคส์ ) และพริตตี้ เบบี้ (ผู้ชนะรายการนี้ในปี 2018) บิลเลสดอน บรู๊ค ถูกจำกัดอยู่ทางด้านหลังก่อนที่จะเร่งฝีเท้าอย่างต่อเนื่องในช่วงหนึ่งในสี่ไมล์สุดท้ายและได้เปรียบในช่วงท้ายของการแข่งขัน และชนะด้วยระยะห่างเพียงคอเดียวครึ่งความยาวจากเพอร์เฟคชั่นและจูบิโลโซ^{[ 15 ]}หลังจากการแข่งขัน แฮนนอนกล่าวว่า "เธอมักจะมาปรากฏตัวและวิ่งแข่งได้อย่างดีทุกครั้ง... เธอเป็นดาวเด่นของเรา ผู้คนลืมเธอไปบ้างหลังจากที่เธอชนะการแข่งขันกินีส์ แต่นั่นไม่ใช่เรื่องบังเอิญ เธอมีรูปร่างเหมือนสัตว์ประหลาดเมื่อเธอชนะการแข่งขันสำหรับเด็กเล็กที่นี่ เธอเป็นลูกม้าตัวเมียที่น่ารักจริงๆ" ^{[ 16 ]}

เมื่อวันที่ 5 ตุลาคม ที่สนามแข่งม้านิวมาเก็ต บิลเลสดอน บรู๊ค ออกสตาร์ทในฐานะม้ามืดด้วยอัตราต่อรอง 16/1 ในการลงแข่งครั้งที่สองเพื่อชิงชัยในรายการซัน แชริออต สเตคส์ ลอเรนส์และเฮอร์โมซ่าเป็นตัวเต็งร่วมกัน ขณะที่ม้าตัวอื่นๆ ที่ได้รับความสนใจ ได้แก่อิริเดสซ่า , ลาเวนเดอร์ส บลู ( จากรายการ อะทาลันตา สเตคส์ ), เวราเชียสและ ไอ แคน ฟลาย บิลเลสดอน บรู๊ค ออกสตาร์ทได้ดี แต่ถูกขัดขวางหลังจากออกสตาร์ทไม่นานและร่วงลงไปอยู่ท้ายกลุ่ม ขณะที่ลอเรนส์ขึ้นนำและกำหนดจังหวะการแข่งขัน เลวีย์มีปัญหาในการหาทางวิ่งที่โล่งให้บิลเลสดอน บรู๊ค ในช่วงหนึ่งในสี่ไมล์สุดท้าย แต่เมื่อม้าสาวได้พื้นที่ในการวิ่ง เธอก็เร่งฝีเท้าอย่างแข็งแกร่งในช่วงท้าย แซงหน้าเวราเชียสที่นำอยู่ได้ในระยะสุดท้าย และเข้าเส้นชัยด้วยระยะห่างหนึ่งช่วงครึ่ง^{[ 17 ]}แฮนนอนแสดงความคิดเห็นว่า "ฟอร์มอาจเป็นเพียงชั่วคราว แต่ระดับชั้นเป็นสิ่งที่ถาวร และคุณจะไม่ชนะ Guineas แล้วเป็นแค่คนธรรมดา เราย้ายเธอจากคอกม้า Herridge ไปที่ Everleigh และการเปลี่ยนบรรยากาศก็เป็นผลดีกับเธอ นอกจากนั้น นักขี่ม้าฝึกซ้อมของเธอ ลุค แคตตัน ก็ทำหน้าที่ได้ดีในการทำให้เธอสงบลง นั่นเป็นการแสดงที่ดีเพราะมีม้าหลายตัวที่ได้รับความนิยม และฌอนก็ขี่รอจังหวะได้อย่างน่ารัก ฉันอยากให้เธอฝึกซ้อมต่อไปอีก 20 ปี" ^{[ 18 ]}

ในการแข่งขันครั้งสุดท้ายของฤดูกาล ม้าตัวเมียถูกส่งไปแคลิฟอร์เนียเพื่อเข้าร่วมการแข่งขันBreeders' Cup Filly & Mare Turfระยะ 10 ฟอร์ลอง ที่สนาม Santa Anita Parkในวันที่ 2 พฤศจิกายน เธอถูกยกให้เป็นตัวเลือกที่ 4 ด้วยอัตราต่อรอง 10/1 แต่ดูเหมือนว่าจะไม่มีโอกาสชนะ และจบการแข่งขันเป็นอันดับที่ 8 ตามหลัง Iridessa ^{[ 19 ]}

Billesdon Brook เริ่มต้นฤดูกาลของเธอในฐานะม้าอายุ 5 ปี ในการแข่งขัน Listed Snowdrop Fillies' Stakesระยะทาง 1 ไมล์ บนพื้น Polytrack ที่Kempton Parkเมื่อวันที่ 3 มิถุนายน และนำจนถึงช่วงสุดท้ายก่อนจะเข้าเส้นชัยเป็นอันดับสอง โดยแพ้ Nazeef ไป 3 ใน 4 ของความยาวตัวม้า[ 20 ^{]สิบสาม}วันต่อมา เธอลงแข่งใน รายการ Queen Anne Stakesที่ Royal Ascot ด้วยอัตราต่อรอง 22/1 และเข้าเส้นชัยเป็นอันดับที่ 9 จากผู้เข้าแข่งขัน 15 คน เมื่อวันที่ 4 กรกฎาคม เธอลงแข่งในรายการ Queen Charlotte Fillies' Stakes ที่ Chelmsford แต่ถูก Miss Celestial ม้าอายุ 4 ปีที่วิ่งนำมาตลอดแซงเข้าเส้นชัยเป็นอันดับสอง หกวันต่อมา เธอกลับมาแข่งขันในระดับ Group 1 ในรายการFalmouth Stakesที่ Newmarket โดยลงแข่งในรายการที่มีผู้เข้าแข่งขัน 6 คน ด้วยอัตราต่อรอง 14/1 เธอทำผลงานได้ดีที่สุดของปี โดยวิ่งอย่างแข็งแกร่งในช่วงท้ายเพื่อเข้าเส้นชัยเป็นอันดับสอง รองจาก Nazeef แพ้ผู้ชนะไปเพียงคอเดียว^{[ 21 ]}ในเดือนสิงหาคม เธอวิ่งเข้าเส้นชัยเป็นอันดับสองรองจาก Maamora ในการแข่งขัน Atalanta Stakes ระยะทางหนึ่งไมล์ที่ Sandown ในเดือนตุลาคม Billesdon Brook ลงแข่งเป็นครั้งที่สามในการแข่งขัน Sun Chariot Stakes แต่ไม่สามารถทำผลงานได้เหมือนปี 2019 โดยเข้าเส้นชัยเป็นอันดับแปดจากผู้เข้าแข่งขันสิบสองคน ตามหลัง Nazeef โดยแพ้ผู้ชนะไปห้าช่วงตัวครึ่ง