เบรนแนนประเดิมการเล่นฮอกกี้น้ำแข็งระดับอาชีพครั้งแรกใน ฐานะกองหลังวัย 17 ปีให้กับทีมแอร์ เรเดอร์สเมื่อวันที่ 21 พฤศจิกายน 1951 ในการแข่งขันกับทีมเพสลีย์ ไพเรตส์ในลีกสก็อตติช เนชั่นแนล ลีกซึ่งมีผู้เล่น ชาว แคนาดา เป็นผู้ เล่นหลัก เบรนแนนลงเล่น 10 เกมให้กับเรเดอร์สในฤดูกาล 1951–52 ทำได้ 1 แอสซิสต์และ 1 โทษปรับเล็กน้อยและช่วยให้ทีมคว้าแชมป์ลีกได้

ในฤดูกาลถัดมา เบรนแนนได้ติดตามโค้ช ของเขา คีธ คิวลีย์ ไปยังเมืองเพสลีย์ ที่เพสลีย์นี่เองที่คิวลีย์ช่วยปรับเปลี่ยนบทบาทของเบรนแนนให้เป็นปีกและช่วยให้เขาได้สร้างชื่อเสียงในทีม เบรนแนนช่วยให้เพสลีย์คว้าแชมป์ลีกในฤดูกาล 1953–54

เมื่อกีฬาฮอกกี้น้ำแข็งระดับมืออาชีพในสกอตแลนด์ล่มสลายในปี 1960 เบรนแนนได้เข้าร่วมทีม Paisley Mohawks ระดับสมัครเล่นในปี 1961 ในฐานะผู้เล่นและโค้ชเบรนแนนได้ปั้นทีมให้กลายเป็นทีมที่แข็งแกร่งของกีฬาฮอกกี้น้ำแข็งอังกฤษในยุค 1960 ในลีกนอร์เทิร์น เบรนแนนได้ริเริ่มโปรแกรมการฝึกซ้อมนอกสนามสำหรับทีม เพื่อให้สามารถใช้เวลาในสนามได้อย่างมีประสิทธิภาพสูงสุดในการพัฒนาทักษะและกลยุทธ์ เขาพาทีมไปทัวร์ยุโรปช่วงสั้นๆ ในช่วงทศวรรษ 1960 โดยเล่นกับทีมจากกองทัพอากาศแคนาดาผู้เล่นหลายคนที่พัฒนาฝีมือจาก Paisley ในช่วงเวลานั้น ได้รับการยอมรับในระดับนานาชาติกับทีมชาติสหราชอาณาจักรเช่นอลาสแตร์ เบรนแนน น้องชายของเขา บิล ลี่ มิลเลอร์ แจ็กสัน แมคไบรด์ และอลิสแตร์ แมคเร

ในปี 1971 เบรนแนนเล่นให้กับทีมกลาสโกว์ ไดนาโมส์ เขาเลิกเล่นฮอกกี้น้ำแข็งในปี 1973 เมื่อได้งานทำและย้ายไปอยู่ที่เบอร์มิงแฮม

เบรนแนนได้รับการคัดเลือกให้เล่นให้กับทีมชาติสหราชอาณาจักรในตำแหน่งปีกเป็นครั้งแรกในปี 1953 เมื่อเขาอายุ 19 ปี ในกลุ่ม Bของการแข่งขันฮอกกี้น้ำแข็งชิงแชมป์โลกที่เมืองบาเซิลและซูริค เขาได้เล่นให้กับทีมในตำแหน่งกองหลังในการแข่งขันปี 1961 ที่ ประเทศ สวิต เซอร์แลนด์ และคว้าเหรียญเงินมาได้ เบรนแนนได้รับการคัดเลือกอีกครั้งในตำแหน่งกองหลังสำหรับ การแข่งขัน กลุ่ม A ปี 1962 ที่โคโลราโดสปริงส์สหรัฐอเมริกาซึ่งเขายังทำหน้าที่เป็นกัปตันทีมอีกด้วย

เบรนแนนรับบทบาทเป็นทั้งผู้เล่นและโค้ชของทีมชาติอังกฤษในการแข่งขันกลุ่ม B ปี 1965 และ 1966 ซึ่งจัดขึ้นที่ฟินแลนด์และยูโกสลาเวียตามลำดับ เบรนแนนกลับมาลงเล่นในฐานะผู้เล่นอีกครั้ง โดยรับตำแหน่งปีก ในการแข่งขันกลุ่ม C ปี 1971