ดไวเยอร์เริ่มต้นอาชีพนักกีฬาในระดับเยาวชนกับ สโมสร ฟอล์กสทาวน์ซึ่งตั้งอยู่ชานเมืองคิลเคนนีเขาเริ่มมีชื่อเสียงในฐานะสมาชิกของทีมเยาวชนฟอล์กสทาวน์ที่พ่ายแพ้ให้กับเกล็นมอร์ในการแข่งขันชิงแชมป์เยาวชนระดับ เคาน์ตี ในปี 1953

หลังจากย้ายมาอยู่ที่ดับลินดไวเออร์ได้เข้าร่วม สโมสร ฟอกส์แต่ความสำเร็จมาถึงในช่วงท้ายของอาชีพการเล่นระดับสโมสรของเขา ในวันที่ 13 กันยายน 1970 เขาได้รับ เหรียญรางวัลชนะ เลิศการแข่งขันระดับอาวุโสของเคาน์ตี หลังจากทำคะแนนได้ 2-01 จากตำแหน่งกองหน้าตัวหลัก ในเกมที่ชนะเซนต์วินเซนต์ 5–15 ต่อ 3–09 ในรอบชิงชนะเลิศ โอ'ดไวเออร์คว้าเหรียญรางวัลชนะเลิศเหรียญที่สองได้ในอีกสองปีต่อมา เมื่อเขาลงเล่นในตำแหน่งกองหน้าตัวหลักอีกครั้งในเกมที่ชนะโอ' ทูล 1–12 ต่อ 3–02 ในรอบชิงชนะเลิศ

ดไวเยอร์เข้าร่วมทีมอาวุโสของคิลเคนนี ก่อนการแข่งขันชิงแชมป์เลนสเตอร์ปี 1956และลงเล่นนัดแรกเมื่อวันที่ 20 พฤษภาคม 1956 โดยทำสองประตูจากตำแหน่งกองหน้าตัวเป้า ในเกมรอบก่อนรองชนะเลิศที่ชนะเวสต์มีธ ด้วยสกอร์ 6–11 ต่อ 3–9 เมื่อวันที่ 8 กรกฎาคม 1956 ดไวเยอร์ได้ลงเล่นในรอบชิงชนะเลิศเลนสเตอร์ เป็นครั้งแรก อย่างไรก็ตาม คิลเคนนีพ่ายแพ้ให้กับ เว็กซ์ฟ อร์ด แชมป์เก่า ด้วยสกอร์ 4–8 ต่อ 3–10 ^{[ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]}

เมื่อวันที่ 12 พฤษภาคม พ.ศ. 2490 ดไวเยอร์ได้ลงแข่งขันรอบชิงชนะเลิศระดับชาติเป็นครั้งแรก เมื่อคิลเคนนีพบกับทิปเปอเรรีในรอบ ชิงชนะเลิศ ของเนชั่นแนลลีกฤดูกาล 1956-57เขาจบเกมด้วยฝ่ายแพ้ด้วยคะแนน 3–11 ต่อ 2–07 ดไวเยอร์ลงเล่นในรอบชิงชนะเลิศเลนสเตอร์ เป็นครั้งที่สองติดต่อกัน ในวันที่ 4 สิงหาคม พ.ศ. 2490 และคว้าเหรียญรางวัลชนะเลิศ เป็นครั้งแรก หลังจากทำคะแนนได้ 1–02 ในการเอาชนะเว็กซ์ฟอร์ดด้วยคะแนน 6–09 ต่อ 1–05 เมื่อวันที่ 1 กันยายน พ.ศ. 2490 เขาลงเล่นในตำแหน่งกองหน้าอีกครั้งเมื่อคิลเคนนีพบกับวอเตอร์ฟอร์ดในรอบชิงชนะเลิศออลไอร์แลนด์ ดไวเยอร์เป็นหนึ่งในผู้ทำประตูอีกครั้งและจบเกมด้วยเหรียญรางวัลชนะเลิศ เป็นครั้งแรก หลังจากชัยชนะด้วยคะแนน 4–10 ต่อ 3–12 ^{[ 7 ]}

ดไวเยอร์ลงเล่นในนัดตัดสินระดับภูมิภาคเป็นครั้งที่สามติดต่อกัน เมื่อคิลเคนนีผ่านเข้ารอบไปพบกับเว็กซ์ฟอร์ดในรอบชิงชนะเลิศเลนสเตอร์ปี 1958เขาจบเกมด้วยเหรียญรางวัลชนะเลิศเป็นครั้งที่สองติดต่อกัน หลังจากทำสองประตูในชัยชนะด้วยสกอร์ 5–12 ต่อ 4–09

ดไวเยอร์พลาดการแข่งขันชิงแชมป์เลนสเตอร์ในปี 1959อย่างไรก็ตาม เขาถูกเรียกตัวกลับมาเป็นตัวจริงในตำแหน่งกองหน้าตัวเต็มตัวสำหรับการแข่งขันรอบชิงชนะเลิศออลไอร์แลนด์กับวอเตอร์ฟอร์ดในวันที่ 6 กันยายน 1959 เขาทำคะแนนได้ 1–01 ในการแข่งขันที่เสมอกันด้วยคะแนน 1–17 ต่อ 5–05 การแข่งขันนัดรีเพลย์ในวันที่ 4 ตุลาคม 1959 ดไวเยอร์ลงเล่นในตำแหน่งกองหน้าตัวเต็มตัวอีกครั้ง อย่างไรก็ตาม แม้ว่าเขาจะทำคะแนนสูงสุดด้วย 5 คะแนน แต่เขาก็จบเกมด้วยฝ่ายแพ้ด้วยคะแนน 3–12 ต่อ 1–10 ^{[ 8 ]}

เมื่อวันที่ 6 พฤษภาคม 1962 ดไวเยอร์คว้าแชมป์ระดับชาติสมัยที่สองได้สำเร็จ เมื่อคิลเคนนีเอาชนะคอร์กด้วยคะแนน 1–16 ต่อ 1–08 คว้า แชมป์ เนชั่นแนลลีกเป็นครั้งแรกในรอบ 30 ปี อย่างไรก็ตาม เขาพลาดโอกาสคว้าเหรียญแชมป์เลนสเตอร์สมัยที่สาม เนื่องจากคิลเคนนีพ่ายแพ้ให้กับเว็กซ์ฟอร์ดด้วยคะแนน 3–09 ต่อ 2–10 ในรอบชิงชนะเลิศเลนสเตอร์ปี 1962

วอลช์คว้าเหรียญรางวัลชนะเลิศระดับจังหวัดเป็นครั้งที่สามหลังจากลงเล่นรอบชิงชนะเลิศเป็นครั้งที่ห้าในการเอาชนะดับลินด้วยคะแนน 2–10 ต่อ 0–09 ในรอบชิงชนะเลิศเลนสเตอร์ปี 1963เมื่อวันที่ 1 กันยายน 1963 เขาลงเล่นในตำแหน่งกองหน้าตัวหลักเป็นครั้งที่สี่ในรอบเจ็ดฤดูกาลในการแข่งขันรอบชิงชนะเลิศออลไอร์แลนด์ กับวอเตอร์ฟอร์ด ดไวเออร์ไม่สามารถทำคะแนนได้เลยตลอดหนึ่งชั่วโมง แต่ก็ได้รับเหรียญรางวัลชนะเลิศออลไอร์แลนด์เป็นครั้งที่สองหลังจากชัยชนะด้วยคะแนน 4–17 ต่อ 6–08 ^{[ 9 ]}

ผลงานของดไวเออร์สำหรับคิลเคนนีนำไปสู่การที่เขาได้รับเลือกให้เข้าร่วมทีมระหว่างจังหวัด ของ เลนสเตอร์ สำหรับการแข่งขัน Railway Cup ปี 1957มุนสเตอร์ครองความได้เปรียบในการแข่งขันในเวลานั้น โดยดไวเออร์แพ้ในรอบชิงชนะเลิศถึงสี่ครั้งในห้าฤดูกาลแรกของเขากับทีม เขาได้รับเหรียญรางวัลชนะเลิศ เพียงเหรียญเดียวเมื่อวันที่ 17 มีนาคม 1962 เมื่อเขาลงเล่นในตำแหน่งกองหน้าตัวเต็มในการ แข่งขันรอบชิงชนะเลิศที่เลนสเตอร์เอาชนะมุนสเตอร์ด้วยคะแนน 1–11 ต่อ 1–09 [ ^{10 ] เขา}จบการแข่งขันในฐานะผู้ทำคะแนนสูงสุดด้วย 6-02