เฮนเนสซีลงเล่นให้คอร์กครั้งแรกในระดับเยาวชนระหว่างการแข่งขันชิงแชมป์มุนสเตอร์ปี 2015เขาลงเล่นเพียงครั้งเดียวในระดับนี้เมื่อวันที่ 2 กรกฎาคม โดยลงมาเป็นตัวสำรองในนาทีที่ 53 แทนจอห์น ลูนีย์ ในเกมที่แพ้ลิเมอริก 1-14 ต่อ 0-14 ^{[ 3 ]}

ต่อมาเฮนเนสซีได้ก้าวขึ้นสู่ทีมคอร์กชุดอายุไม่เกิน 21 ปี เขาลงเล่นนัดแรกเมื่อวันที่ 13 กรกฎาคม 2017 โดยเล่นในตำแหน่งวิงแบ็กซ้ายในการแข่งขันรอบรองชนะเลิศ มุนสเตอร์ ที่คอร์กแพ้วอเตอร์ฟอร์ด 2-17 ต่อ 1-19 ^{[ 4 ]}เฮนเนสซีถูกดรอปจากรายชื่อผู้เล่นตัวจริงในการแข่งขันที่คอร์กแพ้ลิเมอริก 0-16 ต่อ 1-11 เมื่อวันที่ 26 กรกฎาคม 2017 ^{[ 5 ]}

เฮนเนสซีได้รับ เหรียญ รางวัล Munster Championshipเมื่อวันที่ 4 กรกฎาคม 2018 เมื่อเขาลงเล่นในตำแหน่งวิงแบ็กขวาในการแข่งขันรอบ ชิงชนะเลิศที่คอร์กเอาชนะ ทิปเปอเรรี ด้วยคะแนน 2-23 ต่อ 1-13 ^{[ 6 ]} เมื่อวันที่ 26 สิงหาคม เขาถูกเปลี่ยนไปเล่นในตำแหน่งวิงแบ็กซ้ายในการแข่งขัน รอบชิงชนะเลิศ All-Irelandที่คอร์กพ่ายแพ้ให้กับทิปเปอเรรีด้วยคะแนน 3-13 ต่อ 1-16 ซึ่งเป็นเกมสุดท้ายของเขาในระดับนี้^{[ 7 ]}ต่อมาเฮนเนสซีได้รับการเสนอชื่อในตำแหน่งวิงแบ็กซ้ายในทีมแห่งปี^{[ 8 ]}

เฮนเนสซีลงเล่นให้ทีมฮอกกี้อาวุโสของคอร์กเป็นครั้งแรกในรายการแคนนอน โอ'ไบรอัน คัพ ช่วงปรีซีซั่น เมื่อวันที่ 6 มกราคม 2017 เขาทำคะแนนได้ 1 แต้มจากตำแหน่งกองกลางในเกมที่แพ้ให้กับ มหาวิทยาลัยคอลเลจคอร์ก 0-22 ต่อ 1-13 ^{[ 9 ]}เมื่อวันที่ 15 มกราคม เฮนเนสซีทำคะแนนได้อีก 1 แต้มหลังจากลงสนามเป็นตัวสำรองในนาทีที่ 62 ในเกมที่คอร์กเอาชนะลิเมอริก 7-22 ต่อ 1-19 ในศึกมุนสเตอร์ เฮอร์ลิง ลีก^{[ 10 ]} เขาไม่ได้ลงเล่นใน แคมเปญเนชั่นแนลลีกหรือแชมเปี้ยนชิพของคอร์กอีกเลย

เฮนเนสซีได้รับการเพิ่มเข้ามาในทีมอาวุโสของคอร์กในช่วงท้ายของการแข่งขันชิงแชมป์ออลไอร์แลนด์ปี 2018 [ ^{11 ] เมื่อ}วันที่ 29 กรกฎาคม เขาเป็นตัวสำรองที่ไม่ได้ลงเล่นเมื่อคอร์กพ่ายแพ้ให้กับลิเมอริกด้วยคะแนน 3-32 ต่อ 2-21 ในช่วงต่อเวลาพิเศษในรอบรองชนะเลิศออลไอร์แลนด์^{[ 12 ]}

เฮนเนสซีถูกตัดออกจากการเริ่มต้นฤดูกาล 2019 เนื่องจากเขากำลังพักฟื้นหลังจากการผ่าตัด^{[ 13 ]}