เบนโมเช่ลาออกจากเพน เว็บเบอร์เพื่อไปร่วมงานกับบริษัทประกันชีวิตเมโทรโพลิแทนในปี 1995 ต่อมาเขาได้รับการเลื่อนตำแหน่งเป็นประธานและประธานเจ้าหน้าที่ฝ่ายปฏิบัติการ และในเดือนพฤศจิกายนปี 1997 ในบทบาทของประธานเจ้าหน้าที่ฝ่ายปฏิบัติการ เขาได้ดูแลการดำเนินงานด้านประกันภัยรายบุคคลและสถาบัน รวมถึงการดำเนินงานด้านประกันภัยระหว่างประเทศ ในปี 1998 เขาได้รับการแต่งตั้งเป็นประธานกรรมการและประธานเจ้าหน้าที่บริหาร เขาเกษียณอายุในปี 2006 ^{[ 3 ] [ 8 ]}ในระหว่างดำรงตำแหน่ง เขาได้ดูแลการเปลี่ยนผ่านที่ประสบความสำเร็จของเม็ตไลฟ์จากบริษัทร่วมทุนไปเป็นบริษัทมหาชน^{[ 9 ]}

หลังจากดำรงตำแหน่งเป็นสมาชิกคณะกรรมการของCredit Suisse AGเป็นเวลา 11 ปี Benmosche ก็เกษียณอายุในเดือนเมษายน 2013 ^{[ 9 ]}

ในปี พ.ศ. 2544 เบนโมเช่ได้ซื้อโรงละครลาฟาแยตต์ที่ สร้างขึ้นในปี พ.ศ. 2466 ในเมืองซัฟเฟิร์น รัฐนิวยอร์ก ซึ่งเป็นบ้านเกิดของเขา และเป็นผู้นำในความพยายามอนุรักษ์โรงละครแห่งนี้^{[ 10 ]}

เบนโมเช่เป็นเจ้าของวิลล่าสเปลนดิดในดูบรอฟนิคประเทศโครเอเชีย ในปี 2544 เบนโมเช่ซื้อดิสโกเทคแห่งนี้และใช้เวลาปรับปรุงใหม่เป็นเวลา 6 ปี ในปี 2549 เบนโมเช่ซื้อที่ดินและนำเข้าต้นองุ่นซินฟานเดล 1,500 ต้นจากนาปาแวลลีย์ รัฐแคลิฟอร์เนีย^{[ 11} ] ในปี 2554 ไร่องุ่นของเบนโมเช่ผลิตไวน์ได้ 3,000 ขวดภายใต้ฉลาก The Benmosche Family ^{Dingac [ 3 ]}

ในช่วงกลางปี ​​2552 เบนโมเชได้รับการแต่งตั้งเป็นซีอีโอของ American International Group เขาเข้ารับตำแหน่งดังกล่าวในวันที่ 10 สิงหาคมของปีนั้น เขาได้รับการชักชวนโดยจิม มิลสไตน์ ซึ่งดำรงตำแหน่งหัวหน้าเจ้าหน้าที่ฝ่ายปรับโครงสร้างองค์กรที่กระทรวงการคลังของสหรัฐอเมริกา^{[ 3 ] [ 12 ]}

ระหว่างการประชุมครั้งแรกกับพนักงาน เบนโมเชกล่าวว่าสภาคองเกรสประกอบด้วย "คนบ้า" เขาจะไม่ให้ความร่วมมือหากถูกขอให้ไปให้การต่อหน้าสภาคองเกรสและอัยการสูงสุดแห่งนิวยอร์กแอนดรูว์ คูโอโมซึ่งเคยสอบสวน AIG นั้น "ไม่สมควรอยู่ในรัฐบาล" ต่อมาเขาขอเครื่องบินเจ็ตส่วนตัวและกล่าวว่าเขาอาจลาออกเนื่องจากข้อจำกัดด้านเงินเดือนที่รัฐบาลกำหนด^{[ 13 ]}

ในปี 2010 เบนโมเชให้การต่อคณะทำงานกำกับดูแลโครงการบรรเทาปัญหาหนี้สินของรัฐสภา (TARP) เมื่อวันที่ 26 พฤษภาคมว่า AIG จะชำระคืนเงินลงทุนของรัฐบาลสหรัฐฯ และผู้เสียภาษีชาวอเมริกันใน AIG อย่างเต็มจำนวน พร้อมกำไร “ขณะนี้ AIG กำลังดำเนินการอย่างชัดเจนเพื่อชำระคืนผู้เสียภาษี ... ในท้ายที่สุด รัฐบาลสหรัฐฯ จะได้รับกำไรที่เหมาะสม” เขากล่าวให้การ^{[ 14 ]}

เบนโมเช่ดูแลการขายสินทรัพย์ที่ไม่ใช่ธุรกิจหลักในพอร์ตโฟลิโอของ AIG เพื่อชำระหนี้ช่วยเหลือจากรัฐบาลจำนวน 182 พันล้านดอลลาร์^{[ 15 ] [ 16 ]}หน่วยธุรกิจต่างๆ เช่น American Life Insurance Company (Alico), American General Finance, 21st Century Insurance, Nan Shan และ AIA ถูกขายออกไป^{[ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ]}

เมื่อวันที่ 14 ธันวาคม พ.ศ. 2555 เบนโมเช่ประกาศว่ารัฐบาลสหรัฐฯ และผู้เสียภาษีชาวอเมริกันได้รับเงินลงทุนคืนเต็มจำนวนใน AIG พร้อมผลตอบแทนที่เป็นบวก 22 พันล้านดอลลาร์ ฝ่ายบริหารของเบนโมเช่ได้รับการยกย่องว่านำพาบริษัทกลับมาทำกำไรได้ ชำระคืนเต็มจำนวนให้กับธนาคารกลางแห่งนิวยอร์ก ลดสัดส่วนการถือหุ้นของกระทรวงการคลังใน AIG ให้ต่ำกว่า 20% และชำระคืนเงินกู้ของรัฐบาลกลางจำนวน 85 พันล้านดอลลาร์ในปี พ.ศ. 2551 ^{[ 21 ] [ 22 ]}

ในปี 2010 เบนโมเชได้รับการวินิจฉัยว่าเป็นมะเร็งปอดเขายังคงทำงานต่อไปในขณะที่เข้ารับการรักษาด้วยเคมีบำบัดแบบรับประทานอย่างเข้มข้น^{[ 23 ] [ 24 ] [ 25 ]}

ในการสัมภาษณ์กับCharlie Roseในเดือนธันวาคม 2012 Benmosche กล่าวว่าเขาจะดำรงตำแหน่งปัจจุบันต่อไปอีกสองปี^{[ 26 ]}ในเดือนสิงหาคม 2014 เขาเร่งกำหนดการเกษียณอายุจาก AIG เนื่องจากโรคมะเร็งของเขาลุกลามPeter Hancockเข้ารับตำแหน่ง CEO ในวันที่ 1 กันยายน 2014 ^{[ 27 ]} Benmosche เสียชีวิตเมื่อวันที่ 27 กุมภาพันธ์ 2015 ในแมนฮัตตัน ด้วยวัย 70 ปี^{[ 28 ]}

ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2556 เบนโมเชให้สัมภาษณ์กับวอลล์สตรีทเจอร์นัลโดยเปรียบเทียบความไม่พอใจของสาธารณชนต่อโบนัสของ AIG กับการลอบสังหารชาวแอฟริกันอเมริกันในภาคใต้ตอนลึก โดยกล่าวว่า "ความวุ่นวายนั้นมีจุดประสงค์เพื่อปลุกปั่นความโกรธแค้นของสาธารณชน เพื่อให้ทุกคนออกมาพร้อมกับคราดและบ่วงแขวนคอ และอะไรทำนองนั้น – คล้ายกับสิ่งที่เราทำในภาคใต้ตอนลึก [เมื่อหลายสิบปีก่อน] และผมคิดว่ามันเลวร้ายและผิดพอๆ กัน" ^{[ 29 ]}

สิ่งนี้ถูกมองว่าเป็นการอ้างอิงถึงโบนัส 165 ล้านดอลลาร์ที่จ่ายให้กับพนักงานของแผนก "ผลิตภัณฑ์ทางการเงิน" ของ AIG ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2552 ซึ่งขายอนุพันธ์เครดิตที่ทำให้ AIG เป็นหนี้จำนวนมากหลังจากการล่มสลายของLehman Brothersและบังคับให้ธนาคารกลางสหรัฐต้องช่วยเหลือ AIG ด้วยเงินกู้ 85 พันล้านดอลลาร์เมื่อหกเดือนก่อนหน้านั้น ซึ่งในที่สุดก็เพิ่มขึ้นเป็น 182.7 พันล้านดอลลาร์^{[ 30 ]}ความคิดเห็นของเขาถูกประณามว่าไร้ความรู้สึก น่ารังเกียจ และไร้รสนิยมโดยนักวิจารณ์หลายคน^{[ 31 ] [ 32 ] [ 33 ]}โดยส.ส. Elijah Cummingsเรียกร้องให้เขาลาออก

หลังจากเกิดความไม่พอใจในหมู่ประชาชนเกี่ยวกับความคิดเห็นและการโทรของคัมมิงส์ เบนโมเชได้ขอโทษสำหรับคำพูดดังกล่าวในอีกสองสัปดาห์ต่อมา^{[ 34 ]}