ฮิลล์เล่นบาสเกตบอลและเบสบอลในระดับวิทยาลัยที่มหาวิทยาลัย Bowling Green State Universityและยังเป็นสมาชิกของสมาคม Sigma Chi Fraternity ด้วย เขาเข้าเรียนที่โรงเรียนในช่วงเวลาที่ผู้เล่นระดับวิทยาลัยไม่มีสิทธิ์เข้าร่วมทีมตัวจริงจนกว่าจะถึงฤดูกาลปีสอง แม้ว่าสถิติจะบ่งชี้ว่าเขามีศักยภาพที่โดดเด่นในฐานะสมาชิกของทีมปีหนึ่ง แต่ความสำเร็จของเขาก็ไม่ได้ส่งผลต่อเนื่องไปถึงช่วงเวลาที่เขาเป็นสมาชิกของทีมตัวจริง^{[ 1 ]}จากนั้นเขาก็เริ่มสนใจการเป็นโค้ช

ฮิลล์เป็นผู้ช่วยโค้ชของทิม กรูริช ที่ มหาวิทยาลัยพิตต์สเบิร์กเป็นเวลาสามฤดูกาลตั้งแต่ปี 1975 ถึง 1978 ^{[ 3 ]}เขาได้รับการแต่งตั้งให้ดำรงตำแหน่งที่คล้ายกันที่มหาวิทยาลัยแคนซัสโดยเท็ด โอเวนส์ในปี 1979 และอยู่ที่นั่นเป็นเวลาหกปีจนถึงปี 1985 โดยสองปีสุดท้ายอยู่กับแลร์รี บราวน์^{[ 4 ]}

ระหว่างปี 1999 ถึง 2003 ฮิลล์ดำรงตำแหน่งหัวหน้าโค้ชที่มหาวิทยาลัยฟอร์ดแฮมโดยมีสถิติชนะ 36 แพ้ 78 (คิดเป็น 31.6%  ) เขาถูกปลดออกจากตำแหน่งโค้ชทีมแรมส์หลังจบฤดูกาล 2002–03 หลังจากชนะเพียง 1 เกมในAtlantic 10ทีมแรมส์จบฤดูกาล 2003 ด้วยสถิติชนะ 2 แพ้ 26 ซึ่งเป็นสถิติที่แย่ที่สุดในประวัติศาสตร์ของมหาวิทยาลัย ฟอร์ดแฮมจ่ายเงินให้ฮิลล์ 650,000 ดอลลาร์เพื่อออกจากมหาวิทยาลัยตามข้อตกลงซื้อตัวหลังจากผ่านไป 4 ปีจากสัญญา 10 ปีของเขา^{[ 9 ]}

ฮิลล์รับผิดชอบต่อช่วงเวลาสี่ปีที่ยากลำบากของเขาที่ฟอร์ดแฮม “ฟอร์ดแฮมเป็นความผิดของผม ผมไม่ควรทำอย่างนั้นเลย” ฮิลล์บอกกับนิวยอร์กเดลีนิวส์ “ผมไม่อยากพูดถึงสาเหตุ” เขากล่าวเสริม “แค่โทษผมก็พอ” ^{[ 10 ]} “ผมคิดว่าวิธีที่ดีที่สุดที่จะพูดก็คือ ผมมีอาชีพการงานที่ได้รับสิทธิพิเศษมาก” ฮิลล์กล่าว “ผมได้อยู่กับองค์กรที่ยอดเยี่ยมมากมาย ผมมีผู้เล่นที่ยอดเยี่ยมมากมาย ผมประสบความสำเร็จในระดับหนึ่งเสมอ ดังนั้นผมจึงรู้สึกว่าผมเข้าใจว่าต้องทำอย่างไรถึงจะทำได้ และมันก็ไม่ได้ผล” เมื่อถูกถามให้เล่าถึงความผิดพลาดบางอย่างที่เขาทำในระหว่างดำรงตำแหน่งที่ฟอร์ดแฮม ฮิลล์กล่าวว่าเขาทำผิดพลาดก่อนฤดูกาล 2002–03 ในการพยายามนำผู้เล่นระดับสมัครเล่นอย่างเอเดรียน วอลตันและสมัช พาร์คเกอร์ เข้ามา “เราพยายามนำลีกรัคเกอร์มาที่ฟอร์ดแฮม แต่มันไม่ได้ผล” ฮิลล์กล่าว ฮิลล์กล่าวเสริมว่าเขาไม่เสียใจกับช่วงเวลาที่อยู่ในบรองซ์ “มันเป็นโรงเรียนที่ดี ผู้คนดี ทุกอย่างดีหมด แต่ผมทำผิดพลาดไป” ฮิลล์กล่าว “ผมไม่เสียใจจริงๆ” เขากล่าวเสริม “ผมได้เรียนรู้มากมายเกี่ยวกับสิ่งที่เด็กหนุ่มเหล่านั้นต้องเผชิญเพื่อพยายามประสบความสำเร็จ มันยากสำหรับพวกเขา”