ในปี 1972 ออร์ตันเริ่มต้นอาชีพในChampionship Wrestling from Floridaโดยเริ่มแรกเป็นกรรมการให้กับโปรโมเตอร์เอ็ดดี้ เกรแฮม [ ^{4 ] [ 5 ] ใน}ช่วงต้นอาชีพ เขาปล้ำในฐานะส่วนหนึ่งของทีมแท็กทีมกับบ็อบ รูพ^{[ 5 ]}และมิสเตอร์เรสต์ลิงที่ 2ซึ่งเขาได้รับรางวัลชนะเลิศNWA Georgia Tag Team Championshipเมื่อวันที่ 9 มิถุนายน 1973 ^{[ 6 ]}ออร์ตันเป็นหนึ่งในนักมวยปล้ำคนแรกๆ ที่ใช้ ท่า ซูเปอร์เพล็กซ์เป็นท่าปิดฉาก^{[ 1 ]}

ออร์ตันทำงานให้กับสมาคมมวยปล้ำอเมริกัน (AWA) ของเวอร์น แก็กเนในปี 1976 และ 1978 โดยส่วนใหญ่อยู่ภายใต้การดูแลของผู้จัดการบ็อบบี้ ฮีแนนเขาเกี่ยวข้องกับเรื่องบาดหมางกับเกร็ก แก็กเน โดย มีแมตช์ระหว่างทั้งสองคนอยู่ในรายการรองของ AWA ก่อนหน้าแมตช์ศิลปะการต่อสู้แบบผสมผสาน ระหว่าง มูฮัมหมัด อาลีกับอันโตนิโอ อิโนกิออร์ตันกลับมาร่วมงานกับ AWA อีกครั้งในช่วงต้นปี 1988 ซึ่งในระหว่างนั้นเขาได้กลับมาร่วมงานกับเอเดรียน อโดนิสจาก WWF อีก ครั้ง

หลังจากประสบความสำเร็จในภูมิภาคฟลอริดา ภาคกลาง และภาคกลางตอนใต้ ออร์ตันได้เข้าร่วมแข่งขันในสมาคมมวยปล้ำแห่งชาติ (National Wrestling Alliance หรือ NWA) ในปี 1980 และ 1981 โดยใช้ กิมมิกคาวบอยในระหว่างที่แข่งขันใน NWA เขาชนะหลายแมตช์และสร้างชื่อเสียงในฐานะนักมวยปล้ำที่ขยันและแข็งแกร่งอย่างแท้จริง ในปี 1982 เขาออกจาก NWA เพื่อเซ็นสัญญากับสหพันธ์มวยปล้ำโลก (World Wrestling Federation หรือ Wrestling Federation )

เมื่อวันที่ 16 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2525 ออร์ตันได้เปิดตัวในWorld Wrestling Federation (WWF) โดยเอาชนะวิคเตอร์ เมอร์คาโด^{[ 7 ]}เขาได้รับชัยชนะด้วยการนับคะแนนเหนือบ็อบ แบคลันด์แชมป์เฮฟวี่เวทของ WWF เมื่อวันที่ 8 เมษายน และท้าชิงตำแหน่งแชมป์กับเขาอีกหลายครั้งในช่วงหลายเดือนต่อมา ซึ่งจัดขึ้นในเมืองใหญ่ๆ หลายแห่งในวงการ WWF แต่สุดท้ายเขาก็ไม่สามารถคว้าแชมป์มาได้^{[ 7 ]}

ออร์ตันกลับมาสู่ NWA ในปี 1982 และร่วมกับดิ๊ก สเลเตอร์เปิดศึกกับริค แฟลร์ออร์ตันและสเลเตอร์เข้าไปแทรกแซงการแข่งขันนัดล้างแค้นของแฟลร์กับฮาร์ลีย์ เร ซ แชมป์โลก NWA ผู้ซึ่งเคยเอาชนะแฟลร์เพื่อชิงตำแหน่งแชมป์ พวกเขาโจมตีแฟลร์ด้วยท่าไพล์ไดรเวอร์ที่ได้รับความช่วยเหลือ ทำให้แฟลร์ได้รับบาดเจ็บสาหัสที่คอและต้องพักการแข่งขันมวยปล้ำไปหลายเดือน ส่งผลให้แฟลร์ได้รับค่าหัวจากเรซ ซึ่งไม่เต็มใจที่จะขึ้นปล้ำกับแฟลร์ในนัดล้างแค้นเพื่อชิงตำแหน่งแชมป์ ก่อนหน้านี้ ออร์ตันถูกมองว่าเป็นฝ่ายดีและเป็นเพื่อนสนิทของแฟลร์มานาน การที่เขาเข้าร่วมในการโจมตีครั้งนี้ถูกมองว่าเป็นการทรยศต่อมิตรภาพนั้น แฟลร์จะกลับมาในปลายปี 1983 โดยใช้ไม้เบสบอลโจมตีทั้งออร์ตันและสเลเตอร์ ในศึก Starrcade '83: A Flare for the Goldเมื่อวันที่ 24 พฤศจิกายน ออร์ตันและสเลเตอร์เอาชนะมาร์ค ยังบลัดและวาฮู แมคแดเนียล^{[ 8 ]}เขาคว้าแชมป์NWA World Tag Team Championshipร่วมกับดอน เคอร์โนดเดิลเมื่อวันที่ 8 มกราคม 1984 ทั้งคู่ครองตำแหน่งแชมป์เป็นเวลาสองเดือนก่อนจะเสียแชมป์ให้กับยังบลัดและแมคแดเนียลในวันที่ 4 มีนาคม^{[ 9 ]}

ออร์ตันกลับเข้าร่วม WWF อีกครั้งในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2527 กลายเป็นบอดี้การ์ดของร็อดดี้ ไพเปอร์ และมักถูกเรียกว่า "เอซ" ออร์ตัน [ ^{10 ] [ 1 ] กิ}มมิกอีกอย่างของเขาคือการใส่เฝือกในระหว่างการแข่งขัน เกิดจากการที่แขนซ้ายของเขาหักจริง ๆ ในการแข่งขันกับจิมมี่ สนูก้าในงานThe War to Settle the Score ปี พ.ศ. 2528 ที่เมดิสัน สแควร์ การ์เดน^{[ 11 ] [ 12 ]}แม้ว่าอาการบาดเจ็บจะหายดีในชีวิตจริง แต่กิมมิก "เฝือก" นั้นเกี่ยวข้องกับออร์ตัน—ตาม "คำสั่งของแพทย์"—ที่ยังคงใส่เฝือกต่อไป โดยอ้างว่าอาการบาดเจ็บยังไม่หาย ออร์ตันจะใช้เฝือกให้เป็นประโยชน์ โดยการโจมตีคู่ต่อสู้จากด้านหลังกรรมการ^{[ 1 ] [ 13 ]}ในตอนหนึ่งของWWE Confidentialเขาได้ยอมรับว่าอาการบาดเจ็บของเขาไม่ใช่การจัดฉากและไม่ได้หายดีเมื่อเขาใส่เฝือก

เมื่อวันที่ 31 มีนาคม พ.ศ. 2528 ออร์ตันมีส่วนร่วมในแมตช์หลักของศึก WrestleMania ครั้งแรกที่เม ดิสันสแควร์การ์เดนโดยอยู่ข้างสนามให้กับไพเปอร์และ 'มิสเตอร์วันเดอร์ฟูล' พอล ออร์นดอร์ฟในการแข่งขันกับฮัลค์ โฮแกนและมิสเตอร์ทีออร์ตันทำให้ทีมของเขาแพ้โดยไม่ได้ตั้งใจหลังจากความพยายามโกงล้มเหลว ส่งผลให้เขาใช้เฝือกตีออร์นดอร์ฟ^{[ 14 ]}ออร์ตันยังได้แข่งขันในแมตช์หลักชิงแชมป์ WWF Heavyweight Championship กับฮัลค์ โฮแกนในรายการSaturday Night's Main Event ครั้งแรก เมื่อวันที่ 11 พฤษภาคม แต่แพ้โดยการตัดสิทธิ์หลังจากการแทรกแซงของไพเปอร์^{[ 15 ]}ออร์ตันเข้าร่วม การแข่งขัน King of the Ring ปี 2528 เมื่อวันที่ 8 กรกฎาคม และต่อสู้กับออร์นดอร์ฟจนจบลงด้วยการตัดสิทธิ์ทั้งคู่^{[ 11 ]}

ในช่วงต้นปี 1986 ออร์นดอร์ฟเริ่มใส่เฝือกเพื่อลดความรุนแรง และ WWF สั่งให้ทั้งสองคนถอดเฝือกออก^{[ 16 ]}ออร์ตันได้รับฉายาว่า "บ็อกซิ่ง" บ็อบ และ "แบทเทิลลิ่ง" บ็อบ หลังจากถอดเฝือกออกและแพ้ให้กับมิสเตอร์ทีในรายการSaturday Night's Main Event Vเมื่อวันที่ 1 มีนาคม ซึ่งเป็นการปูทางสำหรับการแข่งขันระหว่างไพเปอร์กับมิสเตอร์ทีในศึกWrestleMania 2 [ ^{17 ] ก่อน}การแข่งขัน "บ็อกซิ่ง" บ็อบ ออร์ตัน เอาชนะโฮเซ่ หลุยส์ ริเวร่าในการแข่งขันชกมวย^{[ 16 ]}ไพเปอร์และออร์ตันแยกทางกันหลังจาก WrestleMania หลังจากนั้นออร์ตันก็กลายเป็นบอดี้การ์ดให้กับ"อดอเบิล" เอเดรียน อโดนิส ผู้สืบทอดตำแหน่งพิธีกรรายการทอล์คโชว์ของไพเปอร์ ซึ่งตอนนี้สวมหมวกคาวบอยสีชมพู^{[ 1 ]}เมื่อไพเปอร์กลับมาในช่วงปลายปีเพื่อทวงคืนช่วงรายการทอล์คโชว์ของเขา ออร์ตันได้ทรยศเพื่อนสนิทของเขา ทำให้เกิดความบาดหมางอย่างรุนแรงระหว่างทั้งสอง ซึ่งส่งผลให้ออร์ตันแพ้ไพเปอร์ในรายการSaturday Night's Main Event VIIIเมื่อวันที่ 29 พฤศจิกายน^{[ 16 ] [ 18 ]}

นอกจากนี้ ออร์ตันยังก่อตั้งทีมแท็กทีมร่วมกับเดอะ แม็กนิฟิเซนต์ มูราโคโดยมีมิสเตอร์ฟูจิ เป็นผู้จัดการ และบางครั้งก็มีจิมมี่ ฮาร์ทเป็น ผู้จัดการด้วย ^{[ 1 ] [ 16 ]}ในศึกเรสเซิลมาเนีย IIIเมื่อวันที่ 29 มีนาคม 1987 พวกเขาแพ้ให้กับทีมแคน-แอม คอนเนคชั่น ( ริค มาร์เทลและทอม เซงค์ ) ^{[ 19 ]}ทีมของมูราโคและออร์ตันได้เข้าร่วมการแข่งขันหลายแมตช์กับ ทีม เดอะ คิลเลอร์ บีส์ ( บี. ไบรอัน แบลร์และจัมปิน จิม บรันเซลล์ ) และเป็นที่น่าสังเกตว่าเป็นทีมแรกร่วมกับไทเกอร์ ชุง ลีที่แพ้ให้กับทีมเดอะ ยัง สตอลเลียนส์ ( จิม พาวเวอร์สและพอล โรมา ) ร่วมกับติโต ซานตานาต่อมาในปีนั้น มูราโคและออร์ตันพบว่าตัวเองตกเป็นฝ่ายแพ้ให้กับทีมระดับบน และเริ่มทะเลาะกันระหว่างการแข่งขัน เหตุการณ์นี้ทำให้เกิดการแข่งขันในรายการWWF Superstars of Wrestlingซึ่งออร์ตันทำให้เขาและมูราโคแพ้การแข่งขัน เมื่อออร์ตันขัดขวางไม่ให้มูราโคใช้ท่าไม้ตายซูเปอร์เพล็กซ์ โดยคิดว่ามูราโคพยายามจะขโมยท่าดังกล่าว เหตุการณ์นี้ทำให้เกิดการทะเลาะวิวาทระหว่างนักมวยปล้ำทั้งสอง ส่งผลให้ทีมของพวกเขาแตกแยก^{[ 20 ]}ในวันที่ 7 กันยายน ออร์ตันและมูราโคเผชิญหน้ากันในรายการเฮาส์โชว์ แต่การแข่งขันจบลงด้วยการปรับแพ้ทั้งคู่ การแข่งขันครั้งสุดท้ายของออร์ตันกับ WWF เกิดขึ้นในวันที่ 7 พฤศจิกายน โดยเผชิญหน้ากับแซม ฮูสตันและเสมอกันในรัฐมิสซูรีซึ่งเป็นบ้านเกิดของเขา^{[ 20 ]}ต่อมาเขาถูกไล่ออกหลังจากถูกจับกุมในข้อหาก่อความวุ่นวายที่สนามบินคาลการี^{[ 21 ]}

ออร์ตันกลับมาขึ้นเวที WWF อีกครั้งในวันที่ 11 ตุลาคม พ.ศ. 2532 โดยแพ้ให้กับเท็ด ดิไบแอสในการแข่งขันเฮาส์โชว์ที่สปริงฟิลด์ รัฐอิลลินอยส์ [ ^{22 ] ใน}เดือนเมษายน พ.ศ. 2533 ออร์ตันซึ่งกำลังปล้ำให้กับ Arena Wrestling Alliance ซึ่งในขณะนั้นมีข้อตกลงกับ WWF ในการแลกเปลี่ยนนักมวยปล้ำ ได้กลับมาเผชิญหน้ากับนอร์แมน สไมลีย์ในการแข่งขันเฮาส์โชว์ 3 นัด^ในนิวซีแลนด์ [ ^{23 ]}

หลังจากออกจาก WWF ออร์ตันได้พักจากการแข่งขันมวยปล้ำไปช่วงสั้นๆ โดยไม่เคลื่อนไหวใดๆ จนกระทั่งเดือนกุมภาพันธ์ ปี 1988 เมื่อออร์ตันเดินทางไปญี่ปุ่น ในช่วงเวลานั้น เขาได้ปล้ำให้กับNew Japan Pro-Wrestlingโดยเริ่มต้นจากการร่วมงานกับไทเลอร์ เมนในนามทีม Gaspar Brothers ซึ่งเป็นโจรสลัดสวมหน้ากากฮอกกี้สองคน โดยบ็อบใช้ชื่อในวงการว่าบิลลี่ กัสปาร์ส่วนไทเลอร์ใช้ ชื่อ กัลลี่ กัสปาร์อย่างไรก็ตาม ไทเลอร์ออกจาก NJPW ในเดือนพฤษภาคมปีนั้น บ็อบจึงได้คู่หูใหม่คือคาร์ล มอฟแฟตซึ่งเรียกตัวเองว่าแบร์รี่ กัสปาร์และในอนาคต เขาจะได้รับสืบทอดหน้ากากโจรสลัดกัสปาร์ไปใช้ในบทบาท "เจสัน เดอะ เทอร์ริเบิล" พวกเขาชนะการแข่งขันด้วยกันหลายครั้ง เอาชนะทีมของโนบุฮิโกะ ทาคา ดะ และอันโตนิโอ อิโนกิ , คุนิอากิ โคบายาชิและริกิ โชชู , โอซามุ คิ โดะ และโยชิอากิ ฟูจิวาระ , ฮิโร ไซโตะและซูเปอร์ สตรอง แมชชีนและอีกมากมาย หลังจากทีมของพี่น้องกัสปาร์ยุบไป ออร์ตันได้ร่วมทีมกับดิ๊ก เมอร์ด็อกและสก็อตต์ ฮอลล์ใน NJPW ในรายการ Japan Cup Elimination League ช่วงสั้นๆ หลังจากปล้ำอีกไม่กี่แมตช์ในปี 1989 ด้วยจำนวนชัยชนะที่ไม่มากนัก ออร์ตันก็ออกจากนิวเจแปนไป

เมื่อวันที่ 30 มีนาคม พ.ศ. 2532 ออร์ตัน ซึ่งมีแกรี่ ฮาร์ท เป็นผู้จัดการ ได้เปิดตัวในเวิลด์แชมเปี้ยนชิพเรสต์ลิง (WCW) ซึ่งเป็นสมาชิกของเนชั่นแนลเรสต์ ลิงอัลไลแอนซ์ในขณะนั้น ในการบันทึกเทปรายการ WCW Saturday Nightที่แอตแลนตา รัฐจอร์เจีย โดยเอาชนะเชน ดักลาส [ ^{24 ] ใน}ศึกClash of Champions VI เมื่อวันที่ 2 เมษายน ออร์ตันเอาชนะ ดิ๊ก เมอร์ด็อกอดีตคู่หูของเขาได้ หลังจาก ที่ฮาร์ทเข้ามาแทรกแซง^{[ 25 ]}ในที่สุดเมอร์ด็อกก็ท้าออร์ตันให้ แข่งบูล โรปแมตช์หลังจากที่เขาเข้าไปแทรกแซงในแมตช์หนึ่งของออร์ตัน^{[ 24 ]}เมื่อวันที่ 7 พฤษภาคม เขาแพ้เมอร์ด็อกในบูลโรปแมตช์ที่WrestleWarหลังจากแมตช์ ฮาร์ท ผู้จัดการของออร์ตัน เริ่มทะเลาะวิวาทกับเมอร์ด็อก จากนั้นออร์ตันก็โจมตีเมอร์ด็อกด้วยกระดิ่งของบูลโรป โยนเขาออกจากเวที บีบคอเขา และโจมตีผู้ตัดสินที่พยายามห้ามเขาในระหว่างนั้น^{[ 26 ]}ออร์ตันปรากฏตัวครั้งสุดท้ายในรายการเฮาส์โชว์ที่คีล รัฐมิสซูรี เมื่อวันที่ 25 พฤษภาคม 1990 โดยเอาชนะดัตช์ แมนเทลล์^{[ 27 ]}

ในรายการSmackDown! ตอนวันที่ 3 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2548 มีการประกาศว่า Bob Orton ได้รับการแต่งตั้งเข้าสู่หอเกียรติยศ WWE [ ^{28 ] เดือน}ต่อมา Orton เข้าไปพัวพันกับความบาดหมางระหว่างRandy ลูกชายของเขา กับThe Undertaker ในรายการ SmackDown!ตอนวันที่ 31 มีนาคมOrton ขอร้อง The Undertaker ให้เมตตาลูกชายของเขาเพื่อเบี่ยงเบนความสนใจให้นานพอที่ลูกชายของเขาจะแอบเข้าไปในเวทีและใช้ท่าRKO [ ^{29 ] ใน}ศึกWrestleMania 21เมื่อวันที่ 3 เมษายน เขา (ไม่สำเร็จ) เข้าไปแทรกแซงการแข่งขันระหว่าง Randy กับ The Undertaker โดยใช้เฝือกตี The Undertaker ^{[ 30 ]}ในศึก SummerSlamเมื่อวันที่ 21 สิงหาคม Orton เข้าไปแทรกแซงการแข่งขันรีแมตช์ระหว่าง Randy กับ The Undertaker คราวนี้ทำให้ลูกชายของเขาเอาชนะ The Undertaker ได้^{[ 31 ]}ออร์ตันร่วมทีมกับลูกชายของเขาในศึกNo Mercyเมื่อวันที่ 9 ตุลาคม โดยเอาชนะดิอันเดอร์เทเกอร์ในการแข่งขันแบบแฮนดิแคปโลงศพ^{[ 32 ]}ในรายการSmackDown! ตอนวันที่ 28 ตุลาคม ออร์ตันและลูกชายร่วมทีมกับเคน เคนเนดี้เพื่อเผชิญหน้ากับร็อดดี้ ไพเปอร์, บาติสต้าและเอ็ดดี้ เกร์เรโรในการแข่งขันแท็กทีม 6 คน ซึ่งพวกเขาแพ้หลังจากที่ออร์ตันยอมแพ้ให้กับท่าล็อกคอของไพเปอร์[ 33 ^{]ในรายการ} SmackDown ! ตอนวันที่ 16 ธันวาคม ออร์ตันปลอมตัวเป็นหนึ่งในนักบวช ของดิอันเดอร์เทเกอร์ และถือโกศ ประจำตัวของดิอันเดอร์ เทเกอร์ไปที่ข้างเวที ขณะที่ดิอันเดอร์เทเกอร์เดินขึ้นเวทีเพื่อเผชิญหน้ากับแรนดี้ ออร์ตันยังคงอยู่ข้างเวทีหลังจากที่นักบวชคนอื่นๆ ออกไปแล้ว เพื่อเบี่ยงเบนความสนใจของดิอันเดอร์เทเกอร์และทำให้แรนดี้สามารถโจมตีเขาได้ จากนั้นออร์ตันก็ส่งโกศให้แรนดี้ ซึ่งเขาใช้มันทำให้ดิอันเดอร์เทเกอร์หมดสติ^{[ 34 ]}ในศึก Armageddonเมื่อวันที่ 18 ธันวาคม ออร์ตัน (ยังคงถือโกศอยู่) ได้ติดตามแรนดี้ไปที่ข้างเวทีสำหรับ การแข่งขัน Hell in a Cellกับดิ อันเดอร์เทเกอร์ และได้เข้าไปแทรกแซงหลายครั้ง แต่ในที่สุดเขาก็ไม่สามารถป้องกันไม่ให้ดิ อันเดอร์เทเกอร์ใช้ท่า Tombstone Piledriverใส่ทั้งออร์ตันและแรนดี้ได้สำเร็จ และกดนับสามเอาชนะไปได้^{[ 35 ]}เมื่อวันที่ 13 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2549 ออร์ตันถูกปล่อยตัวออกจาก WWE ^{[ 36 ]}

ออร์ตันปรากฏตัวใน Five Star Wrestling Federation ที่เมืองแบตันรูจ (นำโดยกริซลี สมิธ ) และเริ่มปล้ำให้กับUniversal Wrestling Federation (UWF) ของเฮิร์บ อับรามส์ ในปี 1990 ^{[ 37 ]}เขาจับคู่กับแคคตัส แจ็คในการแข่งขันที่แพ้ให้กับ Wet'N'Wild ( สตีฟ เรย์และซันนี่ บีช ) ในรายการเพย์เพอร์วิวBeach Brawl เพียงครั้งเดียวของพวกเขา เมื่อวันที่ 9 มิถุนายน 1991 ^{[ 38 ]}เมื่อวันที่ 19 มิถุนายน 1992 ออร์ตันชนะการแข่งขัน UWF Southern States Championshipแต่เสียแชมป์ให้กับพอล ออร์นดอร์ฟใน อีกสามวันต่อมา ^{[ 39 ]}เขาได้รับรางวัลUWF Intercontinental Heavyweight Championshipในการบันทึกเทปรายการโทรทัศน์เมื่อวันที่ 24 กรกฎาคม 1993 ซึ่งเขาป้องกันแชมป์เพียงครั้งเดียวและถูกประกาศว่าว่างลงในเวลาต่อมา^{[ 39 ]}เมื่อวันที่ 23 กันยายน พ.ศ. 2537 ออร์ตันได้กลับมาเป็นแชมป์ UWF Southern States อีกครั้งหลังจากที่ออร์นดอร์ฟออกจาก UWF และป้องกันตำแหน่งแชมป์กับฟินแลนด์ เฮลเรเซอร์ ธอร์ในรายการมวยปล้ำสดพิเศษBlackjack Brawl ในคืนนั้น โดยแมตช์จบลงด้วยการนับคะแนนเสมอกันทั้งสองฝ่าย^{[ 40 ]}ตั้งแต่เดือนสิงหาคมถึงพฤศจิกายน พ.ศ. 2537 ออร์ตันได้ปรากฏตัวในรายการSmoky Mountain Wrestling (SMW) ของจิม คอร์เน็ตต์และมีเรื่องบาดหมางกับบ็อบ อาร์มสตรอง^{[ 41 ]}

ในปีเดียวกันนั้น ออร์ตันได้ขึ้นปล้ำให้กับAmerican Wrestling Federation (AWF) เมื่อวันที่ 29 พฤศจิกายน ออร์ตันได้ท้าชิงตำแหน่งแชมป์ AWF กับติโต ซานตานา โดย มีจิม บรุนเซลล์ กรรมการของ AWF เป็นกรรมการพิเศษแต่ก็แพ้^{[ 42 ]}เขาชนะการแข่งขันแบทเทิลรอยัลเมื่อวันที่ 18 สิงหาคม 1996 เพื่อท้าชิงตำแหน่งแชมป์กับซานตานาอีกครั้ง แต่ก็แพ้อีกครั้ง เมื่อวันที่ 5 ตุลาคม ออร์ตันเอาชนะซานตานาเพื่อคว้าแชมป์ ก่อนที่จะเสียแชมป์คืนให้กับเขาในคืนนั้น^{[ 42 ]}เมื่อวันที่ 10 ตุลาคม 1999 เขาปรากฏตัวในรายการHeroes of Wrestlingซึ่งเขาแพ้ให้กับจิมมี่ สนูก้า คู่ปรับเก่าของเขา หลังจากที่ ลู อัลบาโนผู้จัดการของสนูก้าเข้ามา แทรกแซง ^{[ 43 ]}หลังจากเหตุการณ์นั้น ออร์ตันได้เลิกเล่นมวยปล้ำและขายรถยนต์มือสองใกล้เมืองเซนต์หลุยส์^{[ 5 ]}

ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2547 ออร์ตันกลับมาปล้ำให้กับ Independent Wrestling Federation (IWF) ในฐานะกรรมการรับเชิญพิเศษสำหรับการแข่งขันระหว่างแชมป์ IWF โรมัน และเชน โอไบรอัน^{[ 44 ]}ในวันที่ 28 มีนาคม พ.ศ. 2552 ออร์ตันปรากฏตัวในงาน "Night of Legends" ของ International Wrestling Cartel (IWC) และแพ้ให้กับสนูก้า^{[ 45 ]}ในวันที่ 17 ตุลาคม ออร์ตันพร้อมด้วยนาธาน ลูกชายคนเล็กของเขา ได้เผชิญหน้ากับฮาร์เกอร์ เดิร์จ เพื่อชิงแชมป์ Pro Wrestling Entertainment ในงาน Independent Hardcore Wrestling (IHW) และแพ้โดยการตัดสิทธิ์หลังจากที่นาธานโจมตีเดิร์จ ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2553 ออร์ตันปรากฏตัวให้กับJuggalo Championship Wrestling (JCW) ในงาน "Wrestling Legend & Loonies" และแพ้ให้กับบ็อบ อาร์มสตรอง ใน งาน Pro Wrestling Guerilla (PWG) เมื่อวันที่ 29 มกราคม 2011 ออร์ตันได้เข้าร่วมการแข่งขันแบทเทิลรอยัล แต่ถูกเทอร์รี ฟังก์ กำจัดออก ไป^{[ 46 ]}เขากลับมาที่ JCW ในงานเพย์เพอร์วิว "Legends and Icons" เมื่อวันที่ 12 สิงหาคม โดยร่วมทีมกับร็อดดี้ ไพเปอร์เพื่อเอาชนะฟังก์และมิก โฟลีย์ [ ^{47 ] เมื่อ}วันที่ 25 สิงหาคม 2012 ออร์ตันปรากฏตัวในรายการ Wrestling Past Present Future (WPPF) เพื่อเผชิญหน้ากับ "คาวบอย" ทรอย แฮนเซน ในการแข่งขัน "คาวบอยปะทะคาวบอย" (เนื่องจากแฮนเซนก็ใช้ชื่อเล่น "คาวบอย" เช่นกัน) ซึ่งออร์ตันเป็นฝ่ายชนะ

เมื่อวันที่ 16 มิถุนายน 2013 ออร์ตันและจอร์จ เซาท์แพ้ให้กับทิม ฮอร์เนอร์และทอม พริชาร์ดใน งาน Brad Armstrong Memorial ^{[ 48 ]}เมื่อวันที่ 16 พฤศจิกายน ออร์ตันและเดิร์จเอาชนะทีม Attitude, Inc. (กาย สมิธและสเปนเซอร์ พาวเวอร์ส) ในรายการ Pro Wrestling Glory ประจำเดือนที่เมืองมารัว รัฐอิลลินอยส์ เมื่อวันที่ 21 มีนาคม 2015 ออร์ตันร่วมทีมกับริกกี้ ครูซและเรด ริเวอร์ แจ็ค ในการแข่งขันแท็กทีม 6 คน โดยมีนิโคไล โวลคอฟเป็นผู้จัดการ เอาชนะอัตติลา ข่าน บูลล์ บรอนสัน และคริส ฮาร์กัส ในเดือนเมษายน 2015 ออร์ตันชนะการแข่งขันแฮนดิแคป 2 ต่อ 1 กับ "ไอรอน แมน" เคน คาซาและทราวิส คุก ในรายการ St. Louis Wrestling เมื่อวันที่ 30 พฤษภาคม 2015 ออร์ตันเป็นแขกพิเศษของ Pinfall Wrestling Association ในสปริงฟิลด์ รัฐอิลลินอยส์ ในงานใหญ่ที่สุดของปี The Grand Wrestling Spectacle V ออร์ตันเอาชนะแบรดลีย์ สตีเฟนส์ที่ 3 (ซึ่งกำลังมองหา "ตำนาน" มาท้าทาย) เมื่อวันที่ 16 กรกฎาคม 2016 ออร์ตันแกรี่ แจ็กสันและรอน พาวเวอร์สแพ้ให้กับข่าน คาฮากัสและวิค เดอะ บรูเซอร์ ในการแข่งขันแท็กทีม 6 คน แบบ 2 ใน 3 ยก^{[ 49 ]}

เมื่อวันที่ 25 มีนาคม 2023 ออร์ตันและโทนี่ แอตลาสเอาชนะแบรดลีย์ ดิกส์และลาโมนเต พอตต์สเพื่อคว้าแชมป์แท็กทีม SICW แต่เสียแชมป์คืนให้กับพวกเขาในวันที่ 8 กรกฎาคม โดยมีแฟลช แฟลนาแกนมาแทนแอตลาส^{[ 50 ]}

ออร์ตันปรากฏตัวในรายการRaw ตอนวันที่ 15 พฤศจิกายน 2010 ซึ่งรายการได้กลับไปใช้รูปแบบเก่า โดยมีการปรากฏตัวของอดีตนักมวยปล้ำ WWE ผู้ประกาศข่าว และบุคคลอื่นๆ ที่ออกอากาศ^{[ 51 ]}

เขายังปรากฏตัวในรายการSmackDown ตอนวันที่ 10 เมษายน 2555 และถูก Kaneโจมตี(นอกจอ) ซึ่งในขณะนั้น Kane กำลังมีเรื่องบาดหมางกับ Randy ลูกชายของเขาอยู่^{[ 52 ]}

ออร์ตันปรากฏตัวอีกครั้งในศึกมันนี่อินเดอะแบงก์เมื่อวันที่ 18 มิถุนายน 2017 โดยนั่งอยู่แถวหน้าสุดของฝูงชนร่วมกับริค แฟลร์และสิบเอกสลอเตอร์ ซึ่ง เป็นสมาชิกหอเกียรติยศเช่นกัน ในระหว่าง การแข่งขัน ชิงแชมป์ WWEระหว่างแรนดี้ ลูกชายของเขากับแชมป์จินเดอร์ มาฮาล เขาถูก พี่น้องซิง ห์ ทำร้ายขณะที่พวกเขาถูกไล่ออกจากข้างเวที ทำให้แรนดี้ตอบโต้ด้วยการโจมตีพี่น้องซิงห์ การก่อกวนนี้ทำให้เขาแพ้ในที่สุด^{[ 53 ]}

เมื่อตอนเป็นวัยรุ่น ออร์ตันได้รับการวินิจฉัยว่าเป็นโรคไวรัสตับอักเสบซีแต่ไม่แสดงอาการใดๆ และในที่สุดก็จำไม่ได้ว่าเคยเป็นโรคนี้มาก่อน กว่า 30 ปีต่อมา ในช่วงที่เขามีเรื่องบาดหมางกับแรนดี้ ลูกชายของเขา และดิ อันเดอร์เทเกอร์ออร์ตันได้รับการตรวจซ้ำอีกครั้งและได้รับการยืนยันว่าเขายังคงเป็นพาหะของโรคนี้อยู่ ดิ อันเดอร์เทเกอร์โกรธมากที่เขาไม่ได้รับแจ้งเรื่องอาการป่วยของออร์ตัน ในขณะที่จอห์น ลอรีไนติส หัวหน้าฝ่ายสัมพันธ์นักมวยปล้ำ รู้เรื่องโรคของออร์ตัน ในช่วงหนึ่งของความบาดหมาง (ระหว่างการแข่งขันเฮลล์อินอะเซลล์ในศึกอาร์มาเกดดอน 2005 ) ออร์ตันได้สาดเลือดใส่ดิ อันเดอร์เทเกอร์โดยตรง ซึ่งอาจทำให้เขาติดโรคนี้ได้^{[ 55 ] [ 56 ]}