บ็อบ สเตเปิลตัน (เกิด 1 เมษายน 1958 ที่ริเวอร์ไซด์ รัฐแคลิฟอร์เนีย ) เป็นผู้ประกอบการชาวอเมริกันและอดีตเจ้าของทีมจักรยานHTC–Highroad [ ^{1 ] ก่อน} หน้านี้สเตเปิลตันเป็นผู้จัดการทีม HTC–Highroad เมื่อครั้งที่ยังใช้ชื่อว่า T-Mobile Team การเปลี่ยนสถานะเป็นเจ้าของเกิดขึ้นเมื่อวันที่ 28 พฤศจิกายน 2007 เมื่อบริษัทโทรคมนาคมเยอรมันDeutsche Telekomยุติการสนับสนุนหลังจากมีข้อกล่าวหาเรื่องการใช้สารกระตุ้นหลายครั้งเกิดขึ้นตลอดปี 2007 ^{[ 2 ]}

สเตเปิลตันเริ่มต้นความสัมพันธ์กับที-โมบายล์เมื่อบริษัทสื่อสารของเขาVoiceStream Wirelessถูกซื้อกิจการโดย Deutsche Telekom ในปี 2000 ด้วยมูลค่า 50 พันล้านดอลลาร์ ราคาซื้อเดิมของ Voicestream อยู่ที่ 50 พันล้านดอลลาร์ เมื่อปิดการซื้อขาย หุ้นของ DT ลดลงและมูลค่าจึงน้อยกว่าที่คาดไว้ VoiceStream จึงเปลี่ยนชื่อเป็นT-Mobile USAต่อมาเขาได้เข้ามาเกี่ยวข้องกับวงการจักรยานโดยก่อตั้ง High Road Sports Inc. ซึ่งบริหารจัดการทีม T-Mobile (ทั้งทีมชายและทีมหญิง) จนถึงปี 2007

หลังจากเกิด เรื่องอื้อฉาว ในปฏิบัติการปูเอร์โตซึ่งส่งผลกระทบต่อนักปั่นชื่อดังหลายคนในทีมชาย เช่นแยน อุลริชและออสการ์ เซบียาประกอบกับความขัดแย้งระหว่างนักปั่นและทีมงานบริหาร ทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงครั้งใหญ่ทั้งในรายชื่อนักปั่นและฝ่ายบริหาร โดยสเตเปิลตันได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้จัดการทีม