นักกีตาร์ในดวงใจของ Bob Stinson คือJohnny WinterและSteve Howe [ ^{2 ] ใน}ปี 1978 Stinson และมือกลองChris Marsได้ก่อตั้งวง Dog's Breath ในเมืองมินนิอาโปลิส รัฐมินนิโซตาชื่อวงซึ่งเขียนอีกแบบว่า Dogbreath นั้นถูกออกแบบมาเพื่อสื่อถึงความรังเกียจ^{[ 1 ] : 37}วันหนึ่ง Bob ลาก Tommy น้องชายวัย 11 ปีของเขาไปร่วมซ้อมเพื่อเล่นเบส^{[ 3 ] : 250ff}เขาใช้เพลง " Roundabout " ของ Yes และเพลง " Show Me The Way " ของ Peter Frampton เพื่อสอน Tommy ให้เล่นเครื่องดนตรี ชิ้นนี้ ^{[ 4 ]}

วง Dog's Breath ส่วนใหญ่เล่นเพลงคัฟเวอร์และเพลงเลียนแบบในงานปาร์ตี้เบียร์สำหรับเพื่อนร่วมงานของ Stinson ที่ร้าน Mama Rosa's บางครั้งพวกเขาก็ตั้งวงบนหลังคาบ้านของ Stinson และเล่นดนตรีดังลั่นไปทั่วละแวกบ้านจนกว่าตำรวจจะมาถึง^{[ 1 ] : 33}สมาชิกวงประกอบด้วย Robert Flemal เล่นกีตาร์ริธึม และบางครั้งก็ร้องโดย Stuart Cummins เพลง "Roundabout" เวอร์ชันที่เร็วและแหลมสูงดึงดูด ความสนใจของ Paul Westerbergที่อยู่ห่างออกไปครึ่งไมล์จากบ้านที่ Dog's Breath กำลังซ้อมในฤดูใบไม้ร่วงปี 1979 Westerberg รีบจัดการให้ Flemal และ Cummins ออกจากวงและเปลี่ยนชื่อวงเป็น The Impediments ในที่สุดพวกเขาก็ใช้ชื่อThe Replacements [ ^{1 ] : 41–52ใน}ตอนแรกวงไม่ชอบเพลงต้นฉบับของ Westerberg โดยมองว่าเป็น "เพลงพังก์ร็อก" ^{[ 5 ]}

วง The Replacements ไม่เคยเติบโตพ้นจากต้นกำเนิดวงดนตรีโรงรถวัยรุ่นของพวกเขา สตินสันอธิบายวงนี้ว่า "คนโง่สี่คนบนเวทีที่พยายามเอาชนะกันและกัน" ^{[ 6 ]}เมื่อปีเตอร์ เจสเปอร์สันไปดูวงหลังจากได้ฟังเดโมของพวกเขา เขาประทับใจในความตลกขบขันและพรสวรรค์ดิบๆ ของพวกเขา "โดยเฉพาะบ็อบนั้นดูตลกขบขันอย่างเหลือเชื่อ ในขณะเดียวกันก็เล่นโซโล่กีตาร์ที่ร้อนแรงราวกับมาจากจักรวาลที่แตกต่างจากมือกีตาร์คนไหนๆ ที่ผมเคยได้ยินมาก่อน" เขาจึงรีบจัดการให้พวกเขาได้เข้าสตูดิโอที่เหมาะสมเพื่อออกอัลบั้มในค่ายเพลงของเขาTwin/Tone Records [ ^{7 ] สติ}นสันได้รับคำชมเชยจากฝีมือการเล่นกีตาร์นำในอัลบั้มสี่ชุดแรกของวงSpinยกย่องว่า "ไม่มีใครสามารถเล่นโซโล่กีตาร์ได้แย่ไปกว่าบ็อบ สตินสันอีกแล้ว" ^{[ 8 ]}

ใน อัลบั้ม Timซึ่งเป็นอัลบั้มแรกของ The Replacements ที่ออกกับ Sire Records สตินสันบันทึกเสียงส่วนของเขาเสร็จภายในวันเดียว โปรดิวเซอร์ทอมมี่ ราโมนต้องคิดหาวิธีนำส่วนต่างๆ เหล่านั้นมารวมกัน^{[ 9 ]}ในปี 1985 การต่อสู้แย่งชิงอำนาจระหว่างสตินสันและเวสเตอร์เบิร์กถึงจุดแตกหัก เนื่องจากสตินสันติดยาเสพติด เขาจึงถูกบีบให้ออกจากวงในช่วงฤดูร้อนปี 1986 ^{[ 3 ] : 240}การทำงานครั้งสุดท้ายของสตินสันในวงคือการทำเดโมสำหรับอัลบั้มPleased to Meet Me

ก่อนที่เขาจะถูกไล่ออก สตินสันถูกตัดสินให้เข้ารับการบำบัดอาการติดยาเสพติดแบบผู้ป่วยในเป็นเวลาหนึ่งเดือนหลังจากที่เขาทำร้ายภรรยา เขาเลิกยาได้ 12 สัปดาห์ ในช่วงเริ่มต้นของการแสดงห้าคืนที่7th St. Entryร่วมกับวง The Replacements เวสเตอร์เบิร์กยืนกรานให้สตินสันดื่มแชมเปญกับเขา สตินสันเริ่มเชื่อว่าไม่มีใครอยากร่วมงานกับเขาเว้นแต่เขาจะเมา สองสัปดาห์ต่อมา เวสเตอร์เบิร์กบังคับให้สตินสันออกจากวง โดยอ้างถึงแรงกดดันจากSire Recordsเกี่ยวกับพฤติกรรมของเขา ทั้งเวสเตอร์เบิร์กและทอมมี สตินสันต่างก็ใช้สารเสพติด และมาร์สจำได้ว่าการติดยาของพวกเขารุนแรงขึ้นหลังจากที่บ็อบออกจากวง^{[ 4 ]}ทอมมี สตินสันและเวสเตอร์เบิร์กยังคง "เสแสร้งอย่างสุดขั้ว" ในการตัดสินใจเรื่องบุคลากรของพวกเขาเมื่อพวกเขาไล่มาร์สออกในปี 1990 โดยอ้างว่าดื่มมากเกินไป วงดนตรีก็ยุบวงหลังจากนั้นไม่นาน^{[ 10 ]}

เมื่ออาชีพของพวกเขาดำเนินต่อไป วง The Replacements ได้บิดเบือนการออกจากวงของ Stinson ว่าเป็นผลมาจากการเติบโตของวงที่เขาไม่สามารถเข้าร่วมได้ ตำนานนี้มักถูกเผยแพร่ซ้ำโดยสื่อ^{[ 11 ]} Westerberg อ้างว่า "ผมหมดไอเดียที่ Bob จะได้แสดงฝีมือ...พวกเราดื่มเหล้าและเสพยากันเยอะมาก ทุกอย่างเลย แต่ Bob คิดว่านั่นคือ The Replacements เขาไม่เข้าใจว่า โอ้ พวกเราต้องเล่นดนตรีด้วย" ^{[ 12 ]}

วงดนตรีมักเล่าเรื่องราวเกี่ยวกับพฤติกรรมที่ไม่เหมาะสมของสติงสัน ในระหว่างการโปรโมตอัลบั้มDon't Tell a Soul ในปี 1989 เวสเตอร์เบิร์กอ้างกับนักข่าวว่าสติงสันเมามากในระหว่างการบันทึกเสียงอัลบั้มTimจนเขาต้องบอกสติงสันว่าควรวางมือไว้ตรงไหนบนกีตาร์ บทความเดียวกันนี้ยังบรรยายถึงวงดนตรีว่าเป็นกลุ่มคนขี้เมาอย่างต่อเนื่อง^{[ 13 ]}ในบทความเกี่ยวกับสติงสันในปี 1993 ชาร์ลส์ แอรอนได้สรุปความขัดแย้งนี้ไว้ว่า:

"...เวสเตอร์เบิร์กกลัวว่าวงดนตรีจะถูกมองว่าเป็นพวกงี่เง่าที่ควบคุมตัวเองไม่ได้ ดังนั้นเขาจึงสร้างความเป็นจริงสำหรับคนภายนอกโดยให้บ็อบเป็นพวกงี่เง่าที่ควบคุมตัวเองไม่ได้ ซึ่งไม่ใช่เรื่องยากนัก เพราะบ็อบมักจะเมา เสพยา หรือใส่ชุดเดรสอยู่เกือบตลอดเวลา...แต่ความขัดแย้งที่ร้ายแรงของเวสเตอร์เบิร์กคือเขาโต้แย้งเรื่องบ็อบในขณะที่ถือเครื่องดื่มอยู่ในมือ" ^{[ 4 ]}

โดยสรุปการแยกทางจากวง The Replacements สตินสันพูดติดตลกว่า "ผมเริ่มต้นวงนั้น และผมก็จบวงนั้นลงเมื่อผมจากไป" ^{[ 6 ]}เขาบอกกับSpinว่า "เมื่อผมจากไป The Replacements ก็เหมือนร่างกายที่ไม่มีใบหน้า" ^{[ 4 ]}สตินสันพูดติดตลกว่าวงที่ไม่มีเขาคือ "The Diet Replacements" ในปี 1987 เขาได้ก่อตั้งวง Model Prisoner ร่วมกับซอนนี่ วินเซนต์เมื่อพฤติกรรมของสตินสันคุกคามวง วินเซนต์จึงพาทั้งวงไปบำบัดแทนที่จะไล่สตินสันออก^{[ 1 ] : 269}สมาชิกประกอบด้วยซอนนี่ วินเซนต์ร้องนำและเล่นกีตาร์ สตินสันเล่นกีตาร์ เอริค แมกิสแตด เล่นเบส และเจฟฟ์ โรเจอร์ส เล่นกลอง สมาชิกคนอื่นๆ ได้แก่ จิม มิเชลส์ และไมค์ เฮนเดอร์สัน^{[ 14 ]}วงได้แสดงสดและบันทึกอัลบั้มที่ Nicollet Studios ( Twin Tone ) ก่อนที่จะยุบวงในปี 1988

ในปีนั้น สตินสันได้เข้าร่วมวง Static Taxi [ ^{15 ] Static} Taxi บันทึกเสียงไว้มากมาย แต่ผลงานที่วางจำหน่ายในเชิงพาณิชย์มีเพียงอัลบั้มรวมเพลงที่วางจำหน่ายหลังการเสียชีวิตของสมาชิกวงเท่านั้น^{[ 16 ]}สตินสันยังเล่นดนตรีกับวง Dog 994 ซึ่งเป็นวงดนตรีท้องถิ่นในช่วงเวลานี้ด้วย^{[ 6 ]}

สตินสันกลับมาร่วมงานกับซอนนี่ วินเซนต์อีกครั้งในวง Shotgun Rationale วงนี้ได้นำเพลง "Time Is Mine" ของวง Testors ซึ่งเป็นวงก่อนหน้าของวินเซนต์มาเล่นใหม่ โดยมีสตีฟ แบรนท์เซก มือกีตาร์จากวงBash & Pop วงหลัง Replacements ของทอมมี่ สตินสันมาร่วมเล่น ด้วย ไลน์อัพของ Shotgun Rationale เปลี่ยนแปลงอยู่ตลอด ในช่วงหนึ่ง สตินสันและวินเซนต์ได้เชิญชีตาห์ โครม (จากวง Dead Boys ) มาร่วมวง^{[ 1 ] : 270}วินเซนต์ตั้งใจให้ไลน์อัพของ Shotgun Rationale มีความยืดหยุ่น เพื่อให้คนแปลกๆ อย่างสตินสันและโครมสามารถเข้ามาและออกไปได้ เขาเล่าว่าครั้งหนึ่งสตินสันเคยรับยาเสพติดบนเวทีจากผู้ชมคนหนึ่ง^{[ 14 ]}

ในปี 2010 ซอนนี่ วินเซนต์ได้รวบรวมเพลงทั้งหมดที่เขาบันทึกไว้กับสติงสันตลอดหลายปีที่ผ่านมาลงในอัลบั้มCow Milking Musicซึ่งเขาปล่อยออกมาภายใต้ชื่อ Model Prisoners Featuring Sonny Vincent And Bob Stinson อัลบั้มนี้วางจำหน่ายในรูปแบบแผ่นเสียงไวนิลพร้อมซีดีรวมอยู่ด้วย พร้อมด้วยภาพถ่ายของสติงสันจำนวนมากจากคลังภาพของวินเซนต์ และเรื่องราวสี่หน้าที่ให้รายละเอียดเกี่ยวกับประวัติการทำงานร่วมกันและมิตรภาพของพวกเขา^{[ 17 ]}

วงดนตรีวงสุดท้ายของเขาคือ Bleeding Hearts ซึ่งเป็นวงดนตรีเล่นตามบาร์ในแนวเดียวกับThe Rolling Stonesขณะที่เขาอยู่ในวง เขามักจะไปนอนค้างที่โซฟาของไมค์ เลียวนาร์ด นักร้องนำของวง Bleeding Hearts เริ่มบันทึกอัลบั้มในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2536 พวกเขาเซ็นสัญญากับค่ายเพลงและทำอัลบั้มเสร็จในเดือนพฤศจิกายน อัลบั้มRiches to Ragsไม่ได้วางจำหน่ายจนกระทั่งปี พ.ศ. 2565 ^{[ 18 ]}

การแสดงต่อสาธารณะครั้งสุดท้ายของสติงสันคือการเล่นกับวงดนตรีคันทรีสวิงจากมินนิอาโพลิส Trailer Trash ที่ Lee's Liquor Lounge ในช่วงปลายปี 1994 พวกเขาแสดงเพลง"Lil 'Ol Wine Drinker Me" เวอร์ชันของLefty Frizzell ^{[ 2 ]}