บ็อบบี้ ไลบลิง เป็นบุตรคนเดียวของโจเซฟ ไลบลิง เจ้าหน้าที่ระดับสูงในกระทรวงกลาโหมสหรัฐฯ ในสมัยประธานาธิบดีริชาร์ด นิกสันและไดแอน ซึ่งมีพื้นฐานเป็นนักร้องไนท์คลับ เขาเติบโตในวอชิงตัน ดี.ซี. ซึ่งบิดาของเขาทำงานเป็นรองผู้ช่วยเลขาธิการกระทรวงกลาโหม^{[ 2 ]}บ็อบบี้ได้รับการเลี้ยงดูในครอบครัวชาวยิว^{[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]}ในช่วงทศวรรษ 2000 เขาเปลี่ยนมานับถือศาสนาคริสต์ แม้ว่าณ ปี 2015เขาถือว่าตัวเองเป็นคนมีจิตวิญญาณมากกว่าเป็นคนเคร่งศาสนา^{[ 2 ] [ 5 ]}

ตั้งแต่อายุยังน้อย ไลบลิงแสดงให้เห็นถึงความสนใจอย่างมากในดนตรี เขาเริ่มตั้งวงดนตรีวงแรกชื่อ Shades of Darkness เมื่ออายุ 11 ปี โดยแสดงในงานเต้นรำของโรงเรียน เมื่อเข้าสู่วัยรุ่น เขาได้รับอิทธิพลอย่างมากจากวงดนตรีแนวอันเดอร์กราวด์และโปรโตเมทัล เช่นGroundhogs , Sir Lord BaltimoreและStray

เมื่อวันที่ 25 ธันวาคม 1971 ไลบลิงได้ร่วมก่อตั้งวงดนตรี Pentagram กับเพื่อนร่วมโรงเรียนเก่าอย่าง จีโอฟ โอ'คีฟ (กลอง), วินเซนต์ แมคอัลลิสเตอร์ (กีตาร์) และเกร็ก เมย์น (เบส) เขาแต่งเพลงแรกๆ ในห้องของเขาเอง โดยใช้กีตาร์ Silvertone ราคา 12 ดอลลาร์

ในช่วงวัยรุ่นตอนปลาย ไลบลิงเริ่มใช้ยาเสพติด รวมถึงเฮโรอีนกัมพูชาที่มีความบริสุทธิ์สูงซึ่งทหารผ่านศึกสงครามเวียดนามนำกลับมา^{[ 2 ]}การต่อสู้กับยาเสพติดของเขาจะกลายเป็นลักษณะเด่นในชีวิตและอาชีพของเขาในเวลาต่อมา

แม้ว่าPentagramจะประสบปัญหาเรื่องการเปลี่ยนแปลงสมาชิกและการเงิน แต่พวกเขาก็กลายเป็นผู้มีอิทธิพลสำคัญในการพัฒนาแนวเพลงดูมเมทัล โดยเสียงร้องและการแต่งเพลงที่เป็นเอกลักษณ์ของ Liebling มีบทบาทสำคัญในการสร้างฐานแฟนคลับที่เหนียวแน่น ผลงานเพลงในช่วงแรกของพวกเขา โดยเฉพาะRelentless (1985) และDay of Reckoning (1987) ได้วางรากฐานให้กับวงดนตรีดูมเมทัลรุ่นต่อๆ ไป

แม้จะมีศักยภาพ แต่ปัญหาของ Liebling กับการติดยาเสพติด ความขัดแย้งภายใน และการเปลี่ยนแปลงสมาชิกวงบ่อยครั้ง ทำให้Pentagramไม่สามารถบรรลุความมั่นคงและความสำเร็จในกระแสหลักได้ ในช่วงกลางทศวรรษ 1970 วงดนตรีได้รับความสนใจจากผู้จัดการและโปรดิวเซอร์ที่มีอิทธิพล หนึ่งในนั้นคือ Gordon Fletcher คอลัมนิสต์ของ Rolling Stone และ Creem ซึ่งเชื่อมโยงพวกเขากับSandy PearlmanและMurray Krugmanโปรดิวเซอร์และผู้จัดการของBlue Öyster Cult Pentagram มีโอกาสที่จะบันทึกอัลบั้มเต็ม แต่ข้อตกลงล้มเหลวเมื่อ Liebling ไม่พอใจกับการผลิตเพลงหนึ่งของเขา และทะเลาะกับ Krugman อย่างรุนแรง ส่งผลให้ Krugman เดินออกไปและยกเลิกสัญญา^{[ 6 ]}

Gene SimmonsและPaul Stanleyจากวง Kissได้รับเชิญไปร่วมการซ้อมของวง Pentagram โดยหวังว่าจะสร้างความประทับใจและได้รับการชี้แนะจากพวกเขา อย่างไรก็ตาม มือกีตาร์ Vince McAllister และมือเบส Greg Mayne ซึ่งในขณะนั้นเป็นภารโรง มาถึงช้าและยังคงสวมชุดทำงานที่สกปรกอยู่ สมาชิกวง Kiss ต่างเยาะเย้ยรูปลักษณ์ของพวกเขาแทนที่จะให้ความสำคัญกับวงดนตรี แม้กระนั้น Paul Stanley ก็เสนอที่จะซื้อเพลงบางเพลงของพวกเขา แต่ Liebling ปฏิเสธ โดยต้องการรักษาสิทธิ์ในผลงานของเขาไว้^{[ 2 ]}

ในปี พ.ศ. 2518 ไลบลิงถูกจับกุมในข้อหาครอบครองยาเสพติด ซึ่งยิ่งทำให้การพยายามทำสัญญาบันทึกเสียงของพวกเขายากขึ้นไปอีก ในปี พ.ศ. 2520 วงดนตรีชุดเดิมได้ยุบวงไป ทำให้ไลบลิงเป็นสมาชิกเพียงคนเดียวที่เหลืออยู่^{[ 7 ]}

ในช่วงทศวรรษ 1990 และต้นทศวรรษ 2000 ไลบลิงเริ่มเก็บตัวมากขึ้นเรื่อยๆ ใช้เวลาหลายปีอยู่โดดเดี่ยวในห้องใต้ดินของพ่อแม่ ขณะที่สุขภาพกายและสุขภาพจิตของเขาทรุดโทรมลงเนื่องจากการติดยาเสพติดเรื้อรัง แม้จะมีปัญหามากมาย แต่เพนทาแกรมก็ยังคงออกอัลบั้มและแสดงสดต่อไป โดยมีสมาชิกวงที่เปลี่ยนแปลงอยู่เสมอ

ในช่วงกลางทศวรรษ 2000 ไลบลิงแทบจะหายไปจากชีวิตสาธารณะ เขาใช้ชีวิตอย่างโดดเดี่ยวในห้องใต้ดินของพ่อแม่ ติดอยู่ในวงจรการเสพติดและพฤติกรรมทำลายตัวเองอย่างไม่หยุดยั้ง ผลกระทบจากการใช้สารเสพติดมานานหลายทศวรรษปรากฏชัดในรูปร่างที่ผอมแห้งของเขา ซึ่งเต็มไปด้วยแผลและแทบจะใช้งานไม่ได้ ทำให้หลายคนเชื่อว่าเขาหมดหนทางที่จะได้รับการไถ่บาปแล้ว บทนี้ในชีวิตของเขาซึ่งพลิกผันอย่างไม่คาดคิด กลายเป็นหัวข้อของสารคดีเรื่องLast Days Here (2011) กำกับโดยดอน อาร์ก็อตต์และเดเมียน เฟนตัน

สารคดีเรื่องนี้ ถ่ายทำตลอดระยะเวลาสี่ปี^{[ 8 ]}โดยติดตาม Liebling ซึ่งมีอายุ 50 ปีและอาศัยอยู่ในห้องใต้ดินของบ้านพ่อแม่ของเขาในเมือง Alexandria รัฐเวอร์จิเนียขณะที่เขาต่อสู้กับการติดยาเสพติดอย่างรุนแรง

ฌอน "เพลเล็ต" เพลเลเทียร์ เพื่อน ผู้จัดการ และแฟนเพลงของวง Pentagram มายาวนาน ได้รับหน้าที่ช่วยเหลือไลบลิงให้หลุดพ้นจากห้วงแห่งความมืดมิด และกลับมาเล่นดนตรีและใช้ชีวิตที่ดีขึ้น นอกจากเพลเลเทียร์แล้ว ภาพยนตร์เรื่องนี้ยังมีการสัมภาษณ์อดีตสมาชิกวง Pentagram เพื่อนๆ พ่อแม่ของไลบลิง และฮัลลี แฟนสาวในขณะนั้น สารคดีจบลงด้วยความหวัง ในปี 2010 วง Pentagram กลับมาขึ้นเวทีอีกครั้ง และไลบลิงก็เลิกดื่มเหล้า แต่งงานกับฮัลลี และกำลังจะมีลูกคนแรก

เมื่ออาร์ก็อตต์และเฟนตันได้พบกับไลบลิงเป็นครั้งแรก พวกเขาแทบไม่มีความหวังเลยว่าเรื่องราวของเขาจะนำไปสู่สิ่งใด “บ็อบบี้อยู่ในสภาพที่ย่ำแย่มากเมื่อเพลเล็ตแนะนำเขาให้เรารู้จัก เราจึงไม่คิดว่าเรื่องราวของเขาจะไปได้ไกลอะไรเลย ดูเหมือนว่าเขาจะสูบบุหรี่จนตายในห้องใต้ดินของพ่อแม่ ซึ่งเป็นสิ่งที่เราไม่สนใจที่จะบันทึก” เฟนตันเล่า^{[ 9 ]}อย่างไรก็ตาม เมื่อไลบลิงเริ่มพยายามฟื้นตัวเป็นครั้งแรก ผู้สร้างภาพยนตร์ก็เริ่มเห็นศักยภาพในการเดินทางของเขา

การเรียบเรียงLast Days Hereให้เป็นเรื่องราวที่สอดคล้องกันนั้นพิสูจน์แล้วว่าเป็นความท้าทาย บุคลิกของ Liebling นั้นมีความไม่แน่นอนมากกว่าที่สารคดีนำเสนอในท้ายที่สุด “หลายครั้งที่เราต้องปรับแต่งการเปลี่ยนแปลงอย่างรวดเร็วในชีวิตของ Bobby เพื่อไม่ให้ผู้ชมสับสน ตลอดสามปีที่เราถ่ายทำ เราได้เห็นหลายแง่มุมของ Bobby Liebling ทั้งนักต้มตุ๋นที่เสพยาเสพติดจนหลงผิด ร็อกสตาร์ยุค 70 ที่หยิ่งยโส และลุงที่เท่และน่ารัก เมื่อตัดต่อฟุตเทจให้เหลือ 90 นาที เราต้องการแสดงให้เห็นถึงความสมดุลของบุคลิกเหล่านั้น ซึ่งบางครั้งก็ยากที่จะรักษาสมดุลนั้นไว้ได้” Fenton กล่าว^{[ 9 ]}

หลังจากการเปิดตัวและการวิจารณ์ในเชิงบวกของ^Last Days Here [ ^{10 ]} Liebling และ Pentagram ได้รับความนิยมกลับคืนมาอย่างมาก สารคดีเรื่องนี้ได้รับรางวัลมากมาย รวมถึงรางวัล Grand Jury Prize จากเทศกาลภาพยนตร์อิสระแห่งบอสตัน และรางวัลสารคดีดนตรียอดเยี่ยมจากเทศกาลภาพยนตร์สารคดีนานาชาติอัมสเตอร์ดัม^{[ 11 ]}ความสนใจที่กลับมาอีกครั้งนี้ช่วยฟื้นฟูอาชีพของ Pentagram นำไปสู่การทัวร์คอนเสิร์ตระดับนานาชาติ

การออกอัลบั้มใหม่ในช่วงเวลาเดียวกับการเผยแพร่สารคดีช่วยเร่งการกลับมาของวง Liebling ร่วมกับ Victor Griffin ผู้ร่วมงานมายาวนาน กลับไปที่สตูดิโอเพื่อทำอัลบั้มLast Ritesซึ่งวางจำหน่ายในเดือนเมษายน 2011 นับเป็นผลงานในสตูดิโอครั้งแรกของ Griffin กับ Pentagram ในรอบกว่า 15 ปี^{[ 12 ]}

ในขณะนั้น Liebling ตั้งข้อสังเกตว่าเขาได้แต่งดนตรีและเนื้อเพลงสำหรับอัลบั้มก่อนหน้าของวงประมาณครึ่งหนึ่ง "ในขณะที่ 30–40% เป็นการร่วมงานกับนักดนตรี โดยทั่วไปคือนักกีตาร์" เกี่ยวกับวิธีการแต่งเพลงของเขาสำหรับ "Last Rites" เขากล่าวว่า "ทุกวันนี้ผมเขียนแต่เนื้อเพลง ผมแต่งดนตรีไม่ออกแล้ว ผมเขียนเพลงไป 450 เพลงใน 30 ปี" ^{[ 13 ]}

ในปี 2011 Metal Blade Records ประกาศการกลับมาแสดงสดของ Pentagram ซึ่งรวมถึงการปรากฏตัวที่ South by Southwest และทัวร์ยุโรปที่เริ่มต้นที่ Roadburn Festival ในเนเธอร์แลนด์^{[ 14 ]} Liebling ได้ออกทัวร์อย่างกว้างขวางทั่วอเมริกาเหนือและยุโรปกับ Pentagram ในปีต่อๆ มา อย่างไรก็ตาม วงดนตรียังคงประสบกับการเปลี่ยนแปลงสมาชิกบ่อยครั้ง^{[ 15 ]}

Pentagram ยังคงรักษาโมเมนตัมไว้ได้ด้วยการปล่อยอัลบั้มCurious Volumeเมื่อวันที่ 21 สิงหาคม 2558 ^{[ 16 ]}ในขณะที่การแสดงสดของวงยังคงได้รับการยกย่อง พฤติกรรมที่ผิดปกติของ Liebling เบื้องหลังเวทีกลับสร้างความท้าทายอย่างต่อเนื่อง สัญญาณของความไม่มั่นคงทางจิตใจปรากฏขึ้นอีกครั้งในช่วงหลายปีก่อนการจับกุมเขาในปี 2560 ^{[ 17 ]}