เมื่อวันที่ 25 มิถุนายน 2015 พอร์ทิสได้รับการคัดเลือกเป็นอันดับที่ 22 ในการดราฟท์ NBA ปี 2015โดยทีมชิคาโก บูลส์ [ ^{8 ] เขา}เซ็นสัญญาระดับรุกกี้กับบูลส์เมื่อวันที่ 7 กรกฎาคม 2015 ^{[ 9 ]}ในการเปิดตัวใน NBA เมื่อวันที่ 3 พฤศจิกายน 2015 เขาทำคะแนนได้ 10 แต้มในเกมที่บูลส์แพ้ชาร์ลอตต์ ฮอร์เน็ตส์ 25 แต้ม ^{[ 10 ]}หลังจากแพ้ดีทรอยต์ พิสตันส์ ในช่วงต่อเวลาพิเศษถึงสี่ครั้ง เมื่อวันที่ 18 ธันวาคม 2015 ผู้เล่นตัวจริงของบูลส์หลายคนเหนื่อยล้าก่อนเกมกับนิวยอร์ก นิกส์ใน วันที่ 19 ธันวาคม 2015 ^{[ 11 ]}เมื่อจิมมี่ บัตเลอร์และโทนี่ สเนลล์ฟอร์มตก พอร์ทิสจึงฉวยโอกาสและทำผลงานได้ดีที่สุดในอาชีพการเล่นของเขาด้วย 20 แต้มและ 11 รีบาวด์^{[ 12 ]}

เมื่อวันที่ 28 ตุลาคม 2016 บูลส์ได้ใช้สิทธิ์ต่อสัญญาปีที่สามของพอร์ทิสตามสัญญาผู้เล่นใหม่ ทำให้สัญญาขยายออกไปจนถึงฤดูกาล 2017–18 ^{[ 13 ]}เมื่อวันที่ 6 มกราคม 2017 พอร์ทิสถูกส่งตัวไปเล่นให้กับวินดี้ ซิตี้ บูลส์ทีมในลีก D-Leagueของชิคาโก^{[ 14 ]}เขาถูกเรียกตัวกลับมาในวันถัดไป^{[ 15 ]}เมื่อวันที่ 16 กุมภาพันธ์ 2017 เขาทำคะแนนสูงสุดในฤดูกาลที่ 19 คะแนน ในเกมที่ชนะบอสตัน เซลติกส์ 104–103 ^{[ 16 ]}เมื่อวันที่ 2 มีนาคม 2017 เขาทำคะแนนได้ 17 คะแนนและรีบาวด์สูงสุดในฤดูกาลที่ 13 ครั้ง ในเกมที่ชนะโกลเดนสเตท วอร์ริเออร์ส 94–87 ^{[ 17 ]} เมื่อวันที่ 18 มีนาคม 2017 เขาทำคะแนนสูงสุดในอาชีพที่ 22 คะแนน ในเกมที่ชนะ ยูทาห์ แจ๊ซ95–86 ^{[ 18 ]}

เมื่อวันที่ 17 ตุลาคม 2017 พอร์ทิสและเพื่อนร่วมทีมนิโคลา มิโรติชมีปากเสียงกันระหว่างการฝึกซ้อม โดยมิโรติชพุ่งเข้าใส่พอร์ทิส และพอร์ทิสก็ต่อยมิโรติชเข้าที่ใบหน้า^{[ 19 ]}ส่งผลให้มิโรติชต้องไปโรงพยาบาลเนื่องจากศีรษะกระแทกและกระดูกใบหน้าแตกหลายแห่ง^{[ 20 ]}หนึ่งวันต่อมา พอร์ทิสถูกทีมบูลส์สั่งพักการแข่งขัน 8 เกม^{[ 21 ]}ในการลงเล่นนัดแรกของฤดูกาลเมื่อวันที่ 7 พฤศจิกายน พอร์ทิสทำได้ 21 คะแนนและ 13 รีบาวด์ ในเกมที่แพ้ให้กับโตรอนโต แรปเตอร์ส 119–114 ^{[ 22 ]}เมื่อวันที่ 11 ธันวาคม เขาทำคะแนนสูงสุดในอาชีพ 23 คะแนน ในเกมที่ชนะบอสตัน เซลติกส์ 108–85 ^{[ 23 ]}สี่วันต่อมา เขาทำสถิติสูงสุดในอาชีพใหม่ด้วย 27 คะแนน พร้อมกับ 12 รีบาวด์ ในเกมที่ชนะมิลวอกี บัคส์ 115–109 ^{[ 24 ]}เมื่อวันที่ 22 กุมภาพันธ์ 2018 เขาทำคะแนนสูงสุดในอาชีพใหม่ด้วย 38 คะแนน ในเกมที่แพ้ฟิลาเดลเฟีย 76ers ด้วยคะแนน 116–115 [ 25 ^{]เมื่อวัน}ที่ 17 มีนาคม 2018 เขาทำคะแนนได้ 15 คะแนนและรีบาวด์สูงสุดในฤดูกาลที่ 15 ครั้ง ในเกมที่แพ้คลีฟแลนด์ คาวาเลียร์สด้วย คะแนน 114–109 ^{[ 26 ]}

ในการแข่งขันนัดเปิดฤดูกาลของบูลส์เมื่อวันที่ 18 ตุลาคม 2018 พอร์ทิสทำได้ 20 คะแนนและ 11 รีบาวด์ ในเกมที่แพ้ฟิลาเดลเฟีย 76ers ด้วยคะแนน 127–108 [ 27 ^{]เมื่อวัน}ที่ 25 ตุลาคม เขาต้องพักรักษาตัว 4-6 สัปดาห์เนื่องจากเอ็นไขว้หน้าหัวเข่าขวา ฉีกขาดระดับปานกลาง ^{[ 28 ]}เมื่อวันที่ 10 ธันวาคม หลังจากพักไปเกือบ 7 สัปดาห์ พอร์ทิสกลับมาลงสนามและทำได้ 9 คะแนนใน 19 นาที ในเกมที่แพ้ซาคราเมนโต คิงส์ด้วย คะแนน 108–89 ^{[ 29 ]}เมื่อวันที่ 20 ธันวาคม เขาต้องพักรักษาตัว 2-4 สัปดาห์เนื่องจากข้อเท้าขวาแพลง ซึ่งเป็นอาการบาดเจ็บที่เกิดขึ้นในคืนก่อนหน้าในเกมกับบรู๊คลิน เน็ตส์ [ ^{30 ] เขา}กลับมาลงสนามอีกครั้งในวันที่ 6 มกราคม ในเกมกับเน็ตส์ หลังจากพลาดไป 7 เกม^{[ 31 ]}เมื่อวันที่ 30 มกราคม เขาทำคะแนนได้ 22 จาก 26 คะแนนในครึ่งหลังของการแข่งขันที่บูลส์ชนะไมอามีฮีท 105–89 ^{[ 32 ]}

เมื่อวันที่ 6 กุมภาพันธ์ 2019 พอร์ทิสถูกเทรดพร้อมกับจาบารี ปาร์กเกอร์และสิทธิ์เลือกในรอบที่สองปี 2023 ไปยังวอชิงตัน วิซาร์ดส์เพื่อแลกกับออตโต พอร์เตอร์ [ ^{33 ] [ 34 ] เขา}เปิดตัวให้กับวิซาร์ดส์สองวันต่อมา โดยทำคะแนนสูงสุดในเกม 30 คะแนนจากม้านั่งสำรองในชัยชนะเหนือคลีฟแลนด์ คาวาเลียร์ส 119–106 ^{[ 35 ]}

เมื่อวันที่ 9 กรกฎาคม 2019 พอร์ทิสเซ็นสัญญาหนึ่งปีมูลค่า 15 ล้านดอลลาร์กับนิวยอร์กนิกส์ [ ^{36 ] พอ}ร์ทิสกลายเป็นผู้เล่นอิสระเมื่อนิกส์ตัดสินใจไม่ใช้สิทธิ์ตามตัวเลือกของทีมเมื่อวันที่ 19 พฤศจิกายน 2020 ^{[ 37 ]}

เมื่อวันที่ 26 พฤศจิกายน 2020 พอร์ทิสเซ็นสัญญาสองปีมูลค่า 7.4 ล้านดอลลาร์กับมิลวอกี บัคส์ [ ^{38 ] เมื่อ}วันที่ 29 เมษายน 2021 พอร์ทิสทำคะแนนได้ 10 แต้ม รีบาวด์ 11 ครั้ง และทำสถิติสูงสุดในอาชีพด้วยการขโมยบอล 4 ครั้ง ในเกมที่แพ้ฮิวสตัน ร็อกเก็ตส์ 143–136 ในช่วงต่อเวลาพิเศษ ^{[ 39 ]}พอร์ทิสจบฤดูกาลปกติด้วยเปอร์เซ็นต์การยิงสามแต้มสูงสุดเป็นอันดับสามใน NBA ที่ 47.1% รองจากโจ แฮร์ริส (47.5%) และมาร์คัส มอร์ริส ซีเนียร์ (47.3%) ^{[ 40 ]}

ระหว่างการแข่งขันเพลย์ออฟ NBA ปี 2021ในเกมที่ 3 ของรอบชิงชนะเลิศสายตะวันออก เมื่อวันที่ 27 มิถุนายน 2021 ในการแข่งขันกับแอตแลนตา ฮอว์กส์พอร์ทิสมีบทบาทสำคัญสำหรับบัคส์ โดยทำคะแนนได้ 15 แต้ม คว้า 4 รีบาวด์ และขโมยบอลได้ 2 ครั้ง ในชัยชนะนอกบ้าน 113–102 ^{[ 41 ]}เมื่อวันที่ 1 กรกฎาคม 2021 พอร์ทิสได้ลงเล่นเป็นตัวจริงในรอบเพลย์ออฟครั้งแรกในอาชีพการงานของเขาในการแข่งขันรอบชิงชนะเลิศสายตะวันออกกับแอตแลนตาแทนที่จานนิส อันเทโทคุม โปที่ได้รับบาดเจ็บ พอร์ทิสทำคะแนนได้ 22 แต้ม 8 รีบาวด์ 3 แอสซิสต์ และ 3 ขโมยบอล ในเวลา 36 นาที ในชัยชนะที่ผู้ชมตะโกนเรียก "บ็อบบี้" อย่างต่อเนื่อง^{[ 42 ]}หลังจากเอาชนะฮอว์กส์ 4–2 บัคส์ก็คว้าแชมป์ NBA รอบชิงชนะเลิศปี 2021 ด้วยคะแนน 4–2 เหนือฟีนิกซ์ ซันส์โดยพอร์ทิสทำคะแนนได้ 16 แต้มในเกมที่ 6 ซึ่งเป็นเกมตัดสิน^{[ 43 ]}

เมื่อวันที่ 6 สิงหาคม 2021 พอร์ทิสเซ็นสัญญากับบัคส์อีกครั้ง^{[ 44 ]}สัญญามีมูลค่า 9  ล้านดอลลาร์เป็นเวลาสองปี และมีเงื่อนไขให้ผู้เล่นเลือกต่อสัญญาในปีที่สองได้^{[ 45 ]}เมื่อวันที่ 24 พฤศจิกายน 2021 พอร์ทิสทำคะแนนได้ 28 แต้มและเก็บรีบาวด์ได้ 10 ครั้ง ในชัยชนะเหนือดีทรอยต์ พิสตันส์ 114–93 ^{[ 46 ]}เมื่อวันที่ 10 ธันวาคม 2021 พอร์ทิสทำคะแนนได้ 21 แต้ม เก็บรีบาวด์ได้ 7 ครั้ง และบล็อกได้ 3 ครั้ง ในชัยชนะเหนือร็อกเก็ตส์ 123–114 ^{[ 47 ]}ต่อมาในเดือนนั้น พอร์ทิสพลาดการแข่งขัน 4 เกมเนื่องจากต้องปฏิบัติตามมาตรการป้องกันโควิด-19 ของ NBA ^{[ 48 ] [ 49 ]}เมื่อวันที่ 5 กุมภาพันธ์ 2022 พอร์ทิสทำสามแต้มได้ 6 ครั้งและทำคะแนนสูงสุดในฤดูกาลที่ 30 แต้ม ในชัยชนะเหนือพอร์ตแลนด์ เทรลเบลเซอร์ส 137–108 ^{[ 50 ]}ในรอบแรกของการแข่งขันเพลย์ออฟ NBA ปี 2022เมื่อวันที่ 22 เมษายน พอร์ทิสช่วยให้บัคส์เอาชนะชิคาโก บูลส์ ในเกมที่ 3 ด้วยคะแนน 111–81 โดยทำได้ 18 คะแนนและ 16 รีบาวด์^{[ 51 ]}

เมื่อวันที่ 29 มิถุนายน 2022 พอร์ทิสใช้สิทธิ์เลือกต่อสัญญาปีที่สองในสัญญาที่มีอยู่ ทำให้เขากลายเป็นผู้เล่นอิสระที่ไม่มีข้อจำกัด^{[ 52 ]}หนึ่งวันต่อมา พอร์ทิสประกาศว่าเขาได้เซ็นสัญญากับบัคส์อีกครั้งเป็นเวลาสี่ปี มูลค่า 49 ล้านดอลลาร์ สัญญานี้ได้รับการสรุปเมื่อเริ่มต้นช่วงการเป็นผู้เล่นอิสระของ NBA ในวันที่ 6 กรกฎาคม^{[ 53 ]}เมื่อวันที่ 3 ธันวาคม 2022 พอร์ทิสทำคะแนนสูงสุดในเกม 20 คะแนน เก็บรีบาวด์ได้ 8 ครั้ง และทำแอสซิสต์สูงสุดในฤดูกาล 7 ครั้ง ในเกมที่ชนะชาร์ลอตต์ ฮอร์เน็ตส์ 105–96 ^{[ 54 ]}เมื่อวันที่ 25 มกราคม 2023 มีการประกาศว่าพอร์ทิสได้รับ บาดเจ็บ ที่เอ็นไขว้หน้าและข้อเท้าในเกมที่ชนะดีทรอยต์ พิสตันส์และจะต้องพักอย่างน้อยสองสัปดาห์^{[ 55 ]}เมื่อวันที่ 9 มีนาคม พอร์ทิสทำคะแนนสูงสุดในฤดูกาลที่ 28 คะแนนและคว้า 13 รีบาวด์ในชัยชนะเหนือบรู๊คลินเน็ตส์ 118–113 ^{[ 56 ]}เมื่อวันที่ 10 เมษายน พอร์ทิสได้รับ รางวัล ผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำสัปดาห์ของ NBA เป็นครั้งแรก ในอาชีพของเขา ในสัปดาห์สุดท้ายของฤดูกาลปกติ พอร์ทิสทำคะแนนเฉลี่ย 20.7 คะแนนและ 12.3 รีบาวด์^{[ 57 ]} เมื่อวันที่ 20 เมษายน พอ ร์ทิสได้อันดับสามในการโหวตผู้เล่นสำรองยอดเยี่ยมแห่งปีของ NBA ^{[ 58 ]}

เมื่อวันที่ 16 ธันวาคม 2023 พอร์ทิสทำคะแนนได้ 31 แต้ม ซึ่งเป็นคะแนนสูงสุดของเขาในระหว่างที่เล่นให้กับบัคส์ ในเกมที่ชนะดีทรอยต์ พิสตันส์ 146–114 ^{[ 59 ]}เมื่อวันที่ 17 มีนาคม 2024 พอร์ทิสทำคะแนนได้ 31 แต้ม คว้า 10 รีบาวด์ และขโมยบอลได้ 3 ครั้ง ในเกมที่ชนะฟีนิกซ์ ซันส์ 140–119 ^{[ 60 ]}

เมื่อวันที่ 20 กุมภาพันธ์ 2025 พอร์ทิสถูกพักการแข่งขัน 25 เกมเนื่องจากตรวจพบสารต้องห้ามทรามาดอล [ ^{61 ] เมื่อ}วันที่ 8 เมษายน ในเกมแรกหลังจากพ้นโทษพักการแข่งขัน พอร์ทิสมีบทบาทสำคัญในการพลิกกลับมาเอาชนะมินนิโซตา ทิมเบอร์วูล์ฟส์ซึ่งมิลวอกีตามหลังอยู่ 24 แต้มในไตรมาสที่ 4 โดยทำคะแนนได้ 18 แต้มและเก็บรีบาวด์ได้ 10 ครั้ง^{[ 62 ] [ 63 ]}เขาลงเล่นทั้งหมด 49 เกม (ลงเป็นตัวจริง 7 เกม) ให้กับมิลวอกีในฤดูกาล NBA 2024–25โดยเฉลี่ย 13.9 แต้ม 8.4 รีบาวด์ และ 2.1 แอสซิสต์ เมื่อวันที่ 22 เมษายน ในรอบแรกของรอบเพลย์ออฟ พอร์ทิสทำดับเบิลดับเบิลด้วยคะแนน 28 แต้มและ 12 รีบาวด์ในเกมที่ 2 ที่แพ้ให้กับอินเดียนา เพเซอร์ส 123–115 ^{[ 64 ]}

เมื่อวันที่ 29 มิถุนายน พ.ศ. 2568 พอร์ติสเซ็นสัญญากับบัคส์อีกครั้งด้วยสัญญา 3 ปี มูลค่า 44 ล้านดอลลาร์^{[ 65 ]}

เมื่อวันที่ 8 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2569 พอร์ทิสได้รับเลือกให้เข้าร่วมการแข่งขันยิงสามแต้ม State Farm ซึ่งเป็นครั้งแรกที่เขาเข้าร่วมการแข่งขันในงาน NBA All-Star Weekend ^{[ 66 ]}

เมื่อวันที่ 6 กรกฎาคม พ.ศ. 2569 Portis พร้อมกับGiannis AntetokounmpoถูกเทรดไปยังMiami Heatเพื่อแลกกับTyler Herro , Kel'el Ware , Jaime Jaquez Jr. , Kasparas Jakučionis , สิทธิ์ในตัวNate Amentและสิทธิ์ดราฟท์ในอนาคตอีก 4 ครั้ง^{[ 67 ]}