ซิปปิโอเริ่มเล่นฟุตบอลอาชีพในปี 2002 กับทีมพีโอเรีย ไพเรตส์ในลีก af2และต่อมากับทีมกรีนส์โบโร พราวเลอร์สก่อนจะเซ็นสัญญากับลีกอารีน่าฟุตบอล (Arena Football League )

ซิปปิโอลงเล่น 15 เกมในฐานะผู้เล่นหน้าใหม่กับดัลลัส เดสเปราโดสโดยทำสถิติรับบอล 75 ครั้ง ระยะ 1,217 หลา และทำทัชดาวน์ 32 ครั้ง พร้อมทั้งทำแท็คเกิล 25 ครั้ง สกัดบอลได้ 2 ครั้ง และป้องกันการส่งบอลได้ 3 ครั้ง เขาประเดิมสนามในอารีน่าฟุตบอลลีกเมื่อวันที่ 8 กุมภาพันธ์ ในเกมกับแคโรไลนา โคบราส์โดยรับบอลได้ 4 ครั้ง ระยะ 78 หลา และทำทัชดาวน์ 2 ครั้ง เขาได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นเกมรุกยอดเยี่ยมร่วมในเกมกับแกรนด์ แรปิดส์ แรมเพจ เมื่อวันที่ 6 มีนาคม หลังจากรับบอลได้ 6 ครั้ง ระยะ 116 หลา และทำทัชดาวน์ 3 ครั้ง

ซิปิโอลงเล่น 16 เกมในฤดูกาลที่สองของเขากับดัลลัส ทำสถิติรับบอล 61 ครั้ง ระยะ 863 หลา และทำทัชดาวน์ 22 ครั้ง นอกจากนี้ยังทำแท็คเกิล 30.5 ครั้ง ตัดบอลได้ 2 ครั้ง และป้องกันการส่งบอลได้ 9 ครั้ง เขาทำทัชดาวน์ได้ถึง 5 วิธีในฤดูกาลนั้น ได้แก่ การรับบอล การวิ่ง การวิ่งกลับจากการตัดบอล การวิ่งกลับจากการแย่งบอล และการวิ่งกลับจากการเตะเปิดเกม

ซิปปิโอลงเล่น 9 เกมให้กับแทมปาเบย์ สตอร์มทำสถิติรับบอล 55 ครั้ง ระยะ 666 หลา และทำทัชดาวน์ 18 ครั้ง ก่อนจะถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 28 มีนาคม และถูกชิคาโก รัช ดึงตัวไปร่วมทีม ในวันที่ 29 มีนาคม

หลังจากเซ็นสัญญากับชิคาโก้ ซิปปิโอเปลี่ยนตำแหน่งจากปีกนอก/กองหลัง ไปเป็นกองหลังตัวรับ เขาจบฤดูกาล 2006ด้วยการรับบอล 93 ครั้ง ทำระยะ 1,320 หลา และทำทัชดาวน์ 35 ครั้ง เขาทำสถิติสูงสุดในฤดูกาลด้วยการรับบอล 10 ครั้ง ทำระยะ 136 หลา และทำทัชดาวน์ 2 ครั้ง ในเกมกับออร์แลนโด เพรเดเตอร์สเมื่อวันที่ 19 กุมภาพันธ์ นอกจากนี้เขายังเป็นผู้นำในลีกด้วยจำนวนทัชดาวน์ 53 ครั้ง

หลังจบฤดูกาล Arena Football League ปี 2007ซิปปิโอเซ็นสัญญากับทีม Kansas City Chiefs เมื่อวันที่ 12 สิงหาคม 2007 การเซ็นสัญญาของเขาปรากฏในรายการHard KnocksของHBOซึ่งเป็นรายการที่นำเสนอแคมป์ฝึกซ้อมของ NFLเมื่อวันที่ 1 กันยายน 2007 ทีม Chiefs ได้ทำการตัดตัวผู้เล่นเหลือ 53 คน และซิปปิโอก็ติดอยู่ในรายชื่อผู้เล่นชุดสุดท้าย อย่างไรก็ตาม เขาถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 2 กันยายน เพื่อเปิดทางให้ไทเลอร์ ทิกเพน^{[ 1 ]}ในวันถัดมา ซิปปิโอถูกเพิ่มเข้าไปในทีมฝึกซ้อม ของ Chiefs เขาเซ็นสัญญากับทีมหลักเมื่อวันที่ 11 กันยายน 2007 เพื่อแทนที่เอ็ดดี้ เคนนิสันที่ได้รับบาดเจ็บที่เอ็นร้อยหวาย^{[ 2 ]}

ซิปปิโอถูกปล่อยตัวออกจากทีมชีฟส์เมื่อวันที่ 30 สิงหาคม 2551

เมื่อวันที่ 13 พฤษภาคม 2552 เนื่องจากอาการบาดเจ็บของโดโนแวน มอร์แกนผู้รับ ลูกชั้นนำ ชิคาโก สลอเตอร์แห่งคอนติเนนตัล อินดอร์ ฟุตบอล ลีก จึง เซ็นสัญญากับซิปปิโอ^{[ 3 ]}อารีน่า ฟุตบอล ลีกได้ระงับการดำเนินงานสำหรับฤดูกาล 2552 ทำให้ซิปปิโอไม่สามารถเซ็นสัญญากับรัชหรือทีม AFL อื่นใดได้

Sippio เซ็นสัญญากับCalifornia RedwoodsของUnited Football Leagueในปี 2009 แต่ถูกปล่อยตัวในเดือนสิงหาคมเพื่อให้เขาสามารถเซ็นสัญญากับDetroit Lionsได้^{[ 4 ]}

Sippio ได้รับการเซ็นสัญญาโดยDetroit Lionsเมื่อวันที่ 7 สิงหาคม 2552 หลังจากที่Damion Cook ผู้เล่นตำแหน่งไลน์แมนฝ่ายรุก ถูกส่งไปอยู่ใน ราย ชื่อผู้เล่นบาดเจ็บ^{[ 5 ]}เขาถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 17 สิงหาคม เมื่อทีมเซ็นสัญญากับDane Lookerผู้เล่นตำแหน่งปีก

ซิปปิโอได้รับการเซ็นสัญญาโดยทีมฟลอริดา ทัสเกอร์สในลีกยูไนเต็ด ฟุตบอล ลีก เมื่อวันที่ 16 พฤศจิกายน 2009 โดยเขาเล่นภายใต้การคุมทีมของ เจย์ กรุดเดนหัวหน้าโค้ชในขณะนั้น

Sippio เซ็นสัญญากับ Predators เมื่อวันที่ 13 เมษายน 2553 ^{[ 6 ]} Sippio ทำคะแนนได้ 6 ทัชดาวน์ (รับบอล 4 ครั้ง วิ่ง 2 ครั้ง) รวมถึงทัชดาวน์ตัดสินเกมในช่วงเวลาเพียง 8.7 วินาทีสุดท้าย ในชัยชนะของออร์แลนโดเหนือทีมอันดับ 1 อย่างแจ็กสันวิลล์ด้วยคะแนน 73–69 ในรอบแรกของการแข่งขัน Arena Football Playoffs ปี 2553 ^{[ 7 ]}