เมื่อวันที่ 12 พฤศจิกายน 1946 ในระหว่างที่บิลลี ฮอลิเดย์พักอยู่ที่คลับดาวน์บีท บ็อบบี้ ทักเกอร์ถูกดึงตัวมาเล่นดนตรีประกอบให้ฮอลิเดย์แทน เพราะเอ็ดดี้ เฮย์วูดปฏิเสธโอกาสนั้น การแสดงของบิลลีที่ดาวน์บีทประสบความสำเร็จอย่างมากเนื่องจากการเล่นดนตรีของทักเกอร์ ทำให้เธอตัดสินใจให้เขาเป็นนักดนตรีประกอบประจำของเธอ ความร่วมมือนี้ดำเนินไปจนถึงปี 1949 เมื่อทักเกอร์ลาออกเนื่องจากจอห์น เลวี คนรักที่ชอบใช้ความรุนแรงของฮอลิเดย์ ข่มขู่เขา (อย่าสับสนกับจอห์น เลวี นักเล่นเบสและผู้จัดการศิลปิน)

หลังจากออกจากวง Holiday ในปี 1949 บ็อบบี้ ทักเกอร์ก็เริ่มเล่นดนตรีให้กับบิลลี่ เอ็กสไตน์ไม่ค่อยมีข้อมูลเกี่ยวกับความร่วมมือนี้มากนัก แต่มีอัลบั้มในปี 1960 ชื่อNo Cover, No Minimumที่ทักเกอร์เล่นเปียโนให้กับเอ็กสไตน์ ในอัลบั้ม Basie/Eckstine Incorporated ในปี 1959 ซึ่งเอ็กสไตน์ร้องเพลงร่วมกับวงCount Basie Orchestraทักเกอร์ได้รับเครดิตในการเรียบเรียงดนตรีสำหรับ 8 จาก 11 เพลง และเขายังเล่นเปียโนแทนเบซีในเพลงส่วนใหญ่ด้วย

ในปี 1960 ทักเกอร์ได้ออกอัลบั้มของตัวเองในชื่อToo Toughและในปี 1973 ทักเกอร์ได้เล่นดนตรีให้บิลลี่ เอ็กสไทน์ฟังที่คาสิโนเรสต์พอยต์ในโฮบาร์ต (แทสเมเนีย ออสเตรเลีย) นับตั้งแต่ที่ทักเกอร์ หรือที่ "มิสเตอร์บี" เรียกเขา ได้พบกับเอ็กสไทน์ พวกเขาก็เป็นเพื่อนที่ดีต่อกันจนกระทั่งเอ็กสไทน์เสียชีวิตในปี 1993 เอ็กสไทน์เรียกทักเกอร์ว่าเป็นเหมือนพี่ชายที่เขาไม่เคยมี อย่างที่เขาเคยพูด ทักเกอร์เปรียบเสมือนต่อมทอนซิลด้านขวาของเขา ทักเกอร์เป็นเหมือนส่วนหนึ่งของครอบครัวเอ็กสไทน์มากกว่า

ทักเกอร์เสียชีวิตด้วยอาการหัวใจวายเมื่ออายุ 84 ปี ในวันที่ 12 เมษายน พ.ศ. 2550 ^{[ 1 ]}