หลังจากได้พบกับครอบครัวทางสายเลือดและค้นพบว่าดนตรีอยู่ในสายเลือดของเขา วิลส์จึงเริ่มพิจารณาอย่างจริงจังที่จะประกอบอาชีพด้านดนตรี เขาเริ่มแสดงในงานเปิดไมค์และออกทัวร์ทั่วแคนาดากับวงดนตรีคันทรีบาร์^{[ 7 ]}เขาบันทึกเดโมในโตรอนโตกับโทมัส เวด [ ^{9 ] จาก}นั้นก็เริ่มแบ่งเวลาไปมาระหว่างแคลการีและแนชวิลล์เพื่อทุ่มเทให้กับการทำเพลงคันทรี^{[ 10 ]}ขณะอยู่ที่แนชวิลล์ วิลส์เริ่มทำงานกับโปรดิวเซอร์ไมค์ ไพล์และวอลต์ อัลดริจซึ่งช่วยเขาพัฒนาฝีมือ^{[ 6 ]}

วิลส์ออกอัลบั้มเดบิวต์ของเขาชื่อMan with No Pastด้วยตนเองในปี 2010 ^{[ 10 ]}ซึ่งมีซิงเกิลออกมา 4 เพลง รวมถึงเพลง "A Little More Time" ซึ่งติด ชาร์ต Billboard Country Top 40 ^{[ 6 ] [ 10 ]}

ในปี 2012 วิลส์เซ็นสัญญากับ On Ramp Records ^{[ 7 ]}อัลบั้มที่สองของเขาIf It Was That Easyวางจำหน่ายในเดือนพฤศจิกายน 2012 และจัดจำหน่ายโดยEMI [ ^{4 ] ซิงเกิล} "Somebody Will" ของเขาขึ้นสูงสุดที่อันดับ 9 ใน ชาร์ต Billboard Canada Country และอันดับ 91 ใน ชาร์ต Billboard Canadian Hot 100 ^{[ 11 ] [ 1 ]}

เขาเริ่มได้รับชื่อเสียงในช่วงฤดูกาลประกาศรางวัลปี 2013 เมื่อเขาได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล Canadian Country Music Association Awards ถึงสามรางวัล และได้รับรางวัลCCMA Rising Star Award ในที่สุด ^{[ 2 ]}

ในปี 2014 วิลส์ได้ออกอัลบั้มชุดที่สามของเขาCrazy Enoughซึ่งบันทึกเสียงทั้งหมดที่สตูดิโอ Music Centre Canada ในเมืองคาลการีบ้านเกิดของเขา^{[ 2 ]}ซิงเกิล "Crazy Enough" และ "Never Didn't Love You" ขึ้นสูงสุดที่อันดับ 13 และ 14 ตามลำดับในชาร์ต Billboard Canada Country Chart ^{[ 1 ]}และที่อันดับ 76 และ 75 ตามลำดับในชาร์ต Billboard Canadian Hot 100 Chart ^{[ 11 ]}

ในปี 2016 เขาได้ปล่อยอัลบั้มชุดที่สี่Tougher Than Loveซึ่งเขาแต่งขึ้นระหว่างทัวร์Crazy Enough ^{[ 12 ]}ซิงเกิล "Won't You Be Mine" และ "Down by the River" ขึ้นไปถึงอันดับ 9 ในชาร์ตเพลงคันทรี่ของ Billboard Canada และซิงเกิลปัจจุบันของเขา "Tougher Than Love" ขึ้นไปสูงสุดที่อันดับ 11 จนถึงทุกวันนี้ นอกเหนือจากชื่อบนเวที Bobby Wills แล้ว เขายังเป็นที่รู้จักในชื่อ Robert Blough เขาทำงานที่ Honda West ในตำแหน่งผู้จัดการฝ่ายขายทั่วไป^{[ 1 ]}

ดนตรีของวิลส์มีความหลากหลายทางสไตล์ แม้ว่าจะมีรากฐานมาจากเสียงเพลงคันทรี่แบบคลาสสิก แต่บางเพลงก็มีอิทธิพลจากดนตรีร็อก บางเพลงมีเสน่ห์แบบฟังก์ และบางเพลงก็ชวนให้นึกถึงเพลงคันทรี่ครอสโอเวอร์ในยุค 70 และ 80 ^{[ 13 ] [ 12 ]}วิลส์กล่าวว่าการ์ธ บรู๊คส์ , จอร์จ สเตรท , คีธ วิทลีย์ , เว ย์ลอน เจนนิงส์ , เลฟตี ฟริซเซลและเมอร์ล แฮกการ์ดเป็นแรงบันดาลใจทางดนตรีของเขา^{[ 14 ]}เขาเชื่อว่าความหลงใหลในดนตรีคันทรี่ของเขามาจากพ่อบุญธรรม ซึ่งเป็นแฟนเพลงคันทรี่ตัวยงและฟังเพลงคันทรี่บ่อยๆ ที่บ้านขณะที่วิลส์กำลังเติบโต^{[ 6 ]}

วิลส์เป็นนักมนุษยธรรมที่มุ่งมั่นซึ่งทำหน้าที่เป็นทูตของสภาการรับบุตรบุญธรรมแห่งแคนาดา^{[ 4 ]}เขายังสนับสนุนพิพิธภัณฑ์สิทธิมนุษยชนแห่งแคนาดาและในช่วงสุดสัปดาห์งานประกาศรางวัลลูกโลกทองคำปี 2014 เขาได้แสดงเพื่อการกุศลในงานOh Canada Cocktail Partyเพื่อสนับสนุน Friends of the Canadian Museum for Human Rights ^{[ 13 ]}