ในปี 2010 เดอ วี ได้รับเลือกให้เป็นตัวแทนทีมเลโอพาร์ดส์เข้าร่วมการแข่งขันแกรนท์ โคโม วีค รุ่นอายุไม่เกิน 16 ปี ที่เมืองอัพิงตัน ปีต่อมา เขาย้ายไปอยู่เซ็นทูเรียนทำให้เขาได้เป็นตัวแทนทีมบลูบูลส์ เข้าร่วมการแข่งขัน เครเวน วีค รุ่นอายุไม่เกิน 18 ปีทั้งในปี 2011 และ 2012

นอกจากนี้ De Wee ยังเป็นตัวแทนของBlue Bullsหลังจบการศึกษา โดยลงเล่น 7 นัดให้กับทีมBlue Bulls U19 ใน การแข่งขันชิงแชมป์ระดับจังหวัดรุ่นอายุไม่เกิน 19 ปี ประจำปี 2013ซึ่งเป็นฤดูกาลที่พวกเขาชนะการแข่งขันทั้งหมด 12 นัดในฤดูกาลปกติของการแข่งขัน De Wee ไม่ได้ลงเล่นในรอบชิงชนะเลิศ เนื่องจาก Blue Bulls คว้าแชมป์ไปครอง โดยเอาชนะGolden Lions U19ด้วยคะแนน 35–23 ในรอบชิง ชนะเลิศ ^{[ 1 ]}

จากนั้น De Wee ย้ายไปโจฮันเนสเบิร์กเพื่อเข้าร่วมทีมGolden Lionsก่อนฤดูกาล 2014 เขาประเดิมสนามในระดับเฟิร์สคลาสโดยลงเล่นเป็นตัวสำรองในเกมที่ Golden Lions ชนะFalcons 23–22 ในศึก Vodacom Cup ปี 2014 [ ^{2 ] หลังจาก}ลงเล่นเป็นตัวสำรองอีกครั้งในเกมถัดไปกับทีมเก่าของเขาอย่าง Blue Bulls ^{[ 3 ]} De Wee ได้ลงเล่นเป็นตัวจริงในเกมที่แพ้Griquas 18–33 ที่เมืองคิมเบอร์ลีย์ [ ^{4 ] การ}ลงเล่นครั้งที่สี่ของเขาในรายการนี้เกิดขึ้นในเกมที่ Golden Lions ชนะLimpopo Blue Bulls 110–0 ^{[ 5 ]}ทำให้ Golden Lions จบอันดับที่สี่ในกลุ่มภาคเหนือและผ่านเข้ารอบก่อนรองชนะเลิศ De Wee ไม่ได้มีส่วนร่วมในรอบเพลย์ออฟ เนื่องจาก Golden Lions ผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศ แต่แพ้ Griquas 6–30 ^{[ 6 ]}

แม้จะยังอยู่ในระดับอายุต่ำกว่า 20 ปี แต่ De Wee ก็เป็นผู้เล่นสำคัญของGolden Lions U21ในการแข่งขันชิงแชมป์ระดับจังหวัดรุ่นอายุต่ำกว่า 21 ปี ปี 2014โดยลงเล่นครบทั้ง 12 นัดในฤดูกาลปกติ เขาทำคะแนนได้ 3 ทรัยในฤดูกาลนั้น – 2 ทรัยในเกมที่ชนะBorder U21 113–3 ^{[ 7 ]}และอีก 1 ทรัยในเกมที่แพ้Western Province 31–50 ในสัปดาห์ต่อมา^{[ 8 ]} – เพื่อช่วยให้ Golden Lions จบอันดับที่ 3 ในตารางคะแนน เขาลงเล่นเป็นตัวสำรองในรอบรองชนะเลิศกับBlue Bulls U21แต่ไม่สามารถป้องกันไม่ให้ทีมแพ้ 19–23 และตกรอบการแข่งขันได้^{[ 9 ]}

เดอ วี กลับมาลงเล่นในระดับเฟิร์สคลาสอีกครั้งในรายการวอดาคอม คัพ ปี 2015โดยลงเล่นเป็นตัวจริงเกือบทุกนัดของโกลเดน ไลออนส์ ในการแข่งขันครั้งนี้ เขาทำสองแต้มจากทั้งหมดแปดแต้มของโกลเดน ไลออนส์ ในเกมที่ชนะเวลวิตเชียสทีม จากนามิเบีย 53–3 ที่วินด์ฮุกในวันเปิดการแข่งขัน^{[ 10 ]}และช่วยให้โกลเดน ไลออนส์ จบอันดับหนึ่งของกลุ่มภาคเหนือ โดยชนะทั้งเจ็ดนัด นอกจากนี้เขายังลงเล่นเป็นตัวจริงในเกมที่ชนะเอ สดับ บลิวดี อีเกิลส์ 29–21 ในรอบก่อนรองชนะ เลิศ ^{[ 11 ]}และเกมที่แพ้พูมาส์ 20–43 ในรอบรองชนะเลิศ^{[ 12 ]}เขายังเป็นตัวแทนของโกลเดน ไลออนส์ รุ่น อายุไม่เกิน 21 ปี ใน การ แข่งขันชิงแชมป์ระดับจังหวัด รุ่นอายุไม่เกิน 21 ปี กลุ่ม A ปี 2015โดยทำแต้มได้ในเกมกับเลโอพาร์ดส์ รุ่นอายุไม่ เกิน 21 ปี ^{[ 13 ]}และอีสเทิร์น โพรวินซ์ รุ่นอายุไม่ เกิน 21 ปี ^{[ 14 ]}ซึ่งทำให้พวกเขาได้เข้ารอบรองชนะเลิศโดยจบอันดับที่สี่

ในเดือนตุลาคม เขาได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นตัวจริงของทีม Golden Lions ในการแข่งขันนัดสุดท้ายของ ฤดูกาล Currie Cup Premier Division ปี 2015กับทีม Griquasที่เมืองโจฮันเนสเบิร์ก และต่อมาเขาก็ได้ ประเดิม สนามใน Currie Cup โดยลงเล่น 69 นาทีแรกในเกมที่ Golden Lions ชนะไปด้วยคะแนน 29–19 ช่วยให้ Golden Lions รักษาผลงานไร้พ่ายในรายการนี้ไว้ได้^{[ 15 ]}

ในปี 2017 เขาเซ็นสัญญากับทีมSouthern KingsในPro14 ^{[ 16 ]}

ในเดือนธันวาคม 2020 บ็อบบี้เดินทางไปอังกฤษเพื่อเข้าร่วมทีมEaling Trailfinders ใน RFU Championshipสำหรับฤดูกาล 2020–21 ^{[ 17 ]}

เนื่องจากเดินทางมาถึงในช่วงล็อกดาวน์จากสถานการณ์โควิด-19 ทำให้แฟนบอลอีลิงต้องใช้เวลาสักพักกว่าจะได้เห็นหน้าชายผู้ซึ่งต่อมากลายเป็นขวัญใจของแฟนบอลที่สนามวัลลิส เวย์

ฤดูกาล 2020/21 ^{[ 18 ]}เป็นอีกฤดูกาลหนึ่งที่สั้นลงเนื่องจาก COVID และมีตารางการแข่งขันที่แก้ไขใหม่ โดยแต่ละทีมจะเล่นกับทีมอื่นเพียงครั้งเดียว และมีการแข่งขันเพลย์ออฟแบบสองนัดในช่วงท้ายเพื่อตัดสินแชมป์ นอกจากนี้ยังมีความน่าสนใจมากขึ้นจากการที่Saracensและดาราระดับนานาชาติทั้งหมดของพวกเขาตกชั้นไปอยู่ใน Championship ^{[ 18 ]}

ก่อนเริ่มฤดูกาลลีก มีการแข่งขันพรีซีซั่นแบบถ่ายทอดสดทางโทรทัศน์ 3 ทีม ชื่อว่า Trailfinders Challenge Cup โดยมี Ealing Trailfinders, SaracensและDoncaster Knightsเข้าร่วม Ealing ชนะการแข่งขันโดยชนะทั้ง 4 เกม Bobby ลงเล่นเป็นตัวจริงในทั้ง 4 เกม โดยเกมแรกที่เขาลงเล่นในชุด Trailfinders คือเกมเหย้ากับ Saracens ในวันที่ 16 มกราคม 2021 เขาทำลองแรกให้กับสโมสรได้ในเกมเยือนกับ Doncaster Knights และในเกมเยือน เขาได้รับใบเหลืองแรกให้กับสโมสร^{[ 19 ]}

ในฤดูกาลชิงแชมป์ถัดมา อีลิงครองอันดับหนึ่งของตาราง โดยชนะ 9 จาก 10 เกม และจบลงด้วยคะแนนนำซาราเซนส์อันดับสองอยู่ 5 คะแนน จาก 10 เกมนั้น บ็อบบี้ทำคะแนนได้ 8 เกม อย่างไรก็ตาม การแข่งขันเพลย์ออฟแบบสองนัดกลับเป็นอีกเรื่องหนึ่ง โดยซาราเซนส์ส่งทีมที่แข็งแกร่งลงสนาม ซึ่งมีผู้เล่นจากบริติชแอนด์ไอริชไลออนส์และผู้ชนะฟุตบอลโลกหลายคน และชนะทั้งสองเกมได้อย่างง่ายดาย^{[ 20 ]}

ฤดูกาล 2021/22 ^{[ 21 ]}ในที่สุดก็กลับมาเล่นรักบี้แบบเต็มเวลาอีกครั้ง และประสบความสำเร็จอย่างมากสำหรับ Ealing Trailfinders โดยสโมสรคว้าแชมป์ลีกและถ้วยรางวัลได้ทั้งสองรายการ^{[ 22 ]}

อีลิงเริ่มต้นฤดูกาลแชมเปี้ยนชิพได้อย่างแข็งแกร่งด้วยชัยชนะ 54–20 เหนือฮาร์ตพิวรี อาร์เอฟซี โดยบ็อบบี้สวมเสื้อหมายเลข 4 ตัวจริง^{[ 23 ]}หลังจากพ่ายแพ้ให้กับคอร์นิช ไพเรตส์ในการแข่งขันนอกบ้าน อีลิงก็คว้าชัยชนะ 9 เกมจาก 10 เกม^{[ 24 ]}ฤดูกาลจบลงด้วยชัยชนะ 4 เกมรวดที่ทำให้อีลิงคว้าแชมป์ โดยปิดท้ายด้วยชัยชนะในบ้าน 60–10 โดยรวมแล้ว บ็อบบี้ลงเล่นในทุกเกมทั้ง 20 เกม โดยเป็นตัวจริง 17 เกม เขาทำแต้มได้จากการทำลองในเกมกับฮาร์ตพิวรี (เหย้า) และคอร์นิช ไพเรตส์ (เหย้า) ^{[ 24 ]}

ถ้วยแชมเปี้ยนชิพจัดขึ้นหลังจากฤดูกาลแชมเปี้ยนชิพสิ้นสุดลง สโมสรตัดสินใจใช้รายการนี้เป็นทัวร์นาเมนต์เพื่อการพัฒนา และส่งผลให้บ็อบบี้ได้พัก^{[ 24 ]}

ฤดูกาล 2022/23 ^{[ 25 ]}เป็นฤดูกาลที่ดุเดือดมากระหว่างJersey Redsและ Ealing Trailfinders โดย Jersey ชนะการแข่งขัน Championship และ Ealing ชนะ Championship Cup Ealing เริ่มต้นฤดูกาล Championship ได้ดีด้วยการชนะ 10 เกมแรก^{[ 24 ]} Bobby ลงเล่นเป็นตัวจริงใน 7 เกมแรก แต่หลังจากพักในช่วง Championship Cup เขาก็ได้นั่งสำรอง หนึ่งในเกมเหล่านั้นคือความพ่ายแพ้ที่น่าตกใจในการแข่งขันนอกบ้านกับCaldy RFC Bobby ได้กลับมาเป็นตัวจริงอีกครั้งในเกมที่ชนะ Hartpury RFC ในบ้าน 26–13 ^{[ 26 ]}อย่างไรก็ตาม ในเกมในบ้านนัดถัดไปกับ Coventry เขาได้รับใบแดงใบแรกให้กับ Ealing จากการชนศีรษะโดยไม่ตั้งใจ^{[ 27 ]} เหตุการณ์นี้ทำให้เขาเสียตำแหน่งใน Championship ไปตลอดฤดูกาล โดยได้ลงเล่นเป็นตัวสำรองเพียงครั้งเดียวในเกมสุดท้ายนอกบ้านกับ Doncaster ซึ่งเป็นเกมที่เขาทำได้ 2 ทรัย^{[ 28 ]}

จากนั้นบ็อบบี้ก็ได้กลับมาเป็นตัวจริงอีกครั้งในรอบรองชนะเลิศของแชมเปี้ยนชิพคัพ (ชนะดอนคาสเตอร์ ไนท์ส 32–0 ^{[ 29 ]} ) และรอบชิงชนะเลิศ ซึ่งเจอร์ซีย์พ่ายแพ้ 35-31 และรักษาถ้วยรางวัลไว้ได้เป็นครั้งที่สามติดต่อกัน^{[ 30 ]}

ฤดูกาล 2023/24 ^{[ 31 ]}เริ่มต้นด้วยการแข่งขันพรีเมียร์ชิป คัพ ซึ่งนัดที่สองกับบริสตอลที่แอชตัน เกต เป็นการลงเล่นนัดที่ 50 ของบ็อบบี้ให้กับทีมสีเขียวและขาว ในแชมเปี้ยนชิพ บ็อบบี้ลงเล่นเกือบทุกนัด ขณะที่อีลิงคว้าแชมป์สมัยที่สองในรอบสามปี^{[ 24 ]}หนึ่งในเกมที่ดีที่สุดของเขาสำหรับสโมสรคือเกมสำคัญช่วงปลายฤดูกาลที่ชนะคอร์นิช ไพเรตส์ 17–26 นอกบ้าน ซึ่งเขาทำแต้มสำคัญและเกือบจมน้ำหลายครั้งระหว่างเกม อีลิงยังเข้าถึงรอบรองชนะเลิศของพรีเมียร์ชิป คัพ ซึ่งพวกเขาแพ้ให้กับเลสเตอร์ ไทเกอร์สอย่าง เฉียดฉิว

ฤดูกาล 2024/25 ^{[ 32 ]}เริ่มต้นอย่างช้าๆ สำหรับบ็อบบี้ อาการบาดเจ็บในช่วงต้นฤดูกาลทำให้เขาไม่ได้ลงสนามจนกระทั่งวันที่ 23 พฤศจิกายน จึงได้ลงเล่นเป็นครั้งแรกและทำแต้มได้ในเกมพรีเมียร์ชิป คัพ ที่ชนะลอนดอน สก็อตติช 36-5 ^{[ 33 ]}จากนั้นเขาก็ทำแต้มได้อีกครั้งในเกมเดียวกันกับคู่แข่งทีมเดิมในสนามเดียวกันในแชมเปี้ยนชิพในอีกหนึ่งสัปดาห์ต่อมา^{[ 34 ]}จากนั้นเขาก็ทำผลงานได้ดีในเสื้อหมายเลข 4 ขณะที่อีลิ่งคว้าแชมป์แชมเปี้ยนชิพอีกครั้ง โดยชนะด้วยคะแนน 13 แต้ม อย่างไรก็ตาม ในวันที่ 5 เมษายน 2025 ฤดูกาลของบ็อบบี้ก็จบลง อาการบาดเจ็บที่มือซึ่งรบกวนเขามาหลายสัปดาห์ในที่สุดก็ทำให้เขาต้องเข้ารับการผ่าตัดเพื่อยุติฤดูกาล

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2568 บ็อบบี้ได้เซ็นสัญญาใหม่กับเทรลไฟน์เดอร์สเป็นเวลาสองปี ทำให้เขาอยู่กับทีมจนถึงฤดูร้อน พ.ศ. 2560 ^{[ 35 ]}