ดิโมสกีลงเล่นฟุตบอลอาชีพครั้งแรกเมื่อวันที่ 24 กุมภาพันธ์ 2019 ขณะอายุ 17 ปี โดยลงสนามให้กับวาร์ดาร์ในช่วงเริ่มต้นครึ่งหลังของ การแข่งขัน ฟุตบอลลีกมาซิโดเนียชั้นหนึ่งกับเรโนวา [ ^{2 ] ใน}ฤดูกาลนั้น เขาลงเล่นอีก 4 เกม ทำให้เขาได้รับการเลื่อนชั้นจากทีมเยาวชนสู่ทีมชุดใหญ่แบบถาวร โบยานกลายเป็นผู้เล่นตัวจริงใน ฤดูกาล 2019–20ซึ่งนำไปสู่การย้ายไปอยู่กับอคาเดมิยา ปานเดฟ^{[ 3 ]}

เมื่อวันที่ 14 มิถุนายน 2023 ดิโมสกีได้เซ็นสัญญาระยะยาวกับสโมสรอักรอน โทลยัตติในลีกสูงสุดของรัสเซีย^{[ 4 ​​]}เมื่อวันที่ 8 กุมภาพันธ์ 2025 ดิโมสกีถูกยืมตัวไปเล่นให้กับสโมสรปาร์ติซาน ในเซอร์เบี ย^{[ 5 ]}

เมื่อวันที่ 3 กันยายน พ.ศ. 2568 Dimoski กลับไปเซอร์เบียและเซ็นสัญญายืมตัว กับ TSC ^{[ 6 ]}

เมื่อวันที่ 19 มิถุนายน พ.ศ. 2569 Dimoski ย้ายไปที่Shkëndija ^{[ 7 ]}

นับตั้งแต่ปี 2018 เป็นต้นมา ดิโมสกีเป็นผู้เล่นตัวหลักในทีมเยาวชนทีมชาติมาซิโดเนียเหนือเกือบทุกทีม

เขาเปิดตัวครั้งแรกให้กับทีมชาติฟุตบอลมาซิโดเนียเหนือเมื่อวันที่ 12 มิถุนายน 2022 ในการแข่งขันยูฟ่าเนชั่นส์ลีกซี ฤดูกาล 2022–23กับยิบรอลตาร์^{[ 8 ]}

ข้อมูล ณ วันที่แข่งขัน 17 พฤษภาคม 2568

ข้อมูล ณ วันที่แข่งขัน คือ 22 มีนาคม 2568