บอทริไดอัล
บอทริไดอัลเป็นสารเมตาบอไลต์รองที่หลั่งออกมาจากเชื้อราBotrytis cinereaซึ่งเป็นพิษต่อพืชในทางเคมีแล้วมันคือเซสควิเทอร์พีน บอทริไดอัลถูกแยกและอธิบายครั้งแรกในปี 1974 [ 1 ] B. cinereaเป็นสาเหตุของโรคราเทาและเป็นที่รู้จักกันดีว่าโจมตีพืชหลากหลายชนิด (มากกว่า 200 ชนิด) ทำให้เกิดโรคจุดใบและโรคราบนผักกาดหอมและมะเขือเทศ รวมถึงผลเบอร์รี่เน่า[ 2 ]ด้วยเหตุนี้ บอทริไดอัล เช่นเดียวกับสารเมตาบอไลต์เซสควิเทอร์พีนอื่นๆ ที่มาจาก B. cinereaจึงเป็นโรคที่มีความสำคัญทางเศรษฐกิจสำหรับไม้ประดับและพืชผลทางการเกษตรที่สำคัญ[ 3 ] [ 4 ]จากสารเมตาบอไลต์ทั้งหมดที่ผลิตโดยเชื้อรานี้ บอทริไดอัลแสดงฤทธิ์เป็นพิษต่อพืชสูงสุด[ 5 ]
การสังเคราะห์ทางชีวภาพ
สาร Botrydial เกิดขึ้นจากกระบวนการสร้างวงแหวนของฟาร์เนซิลไดฟอสเฟต (FPP) โดยใช้เอนไซม์ BcBOT2 ( Botrytis cinerea Botrydial biosynthesis ) เป็นตัวกลาง ทำให้เกิดแอลกอฮอล์ไตรไซคลิกตัวกลางสำคัญคือ พรีซิ ลฟิเพอร์โฟแลน-8β-โอล Pinedo และคณะได้แสดงให้เห็นว่า BcBOT2 เป็นเอนไซม์สังเคราะห์เซสควิเทอร์พีน โดยการบ่ม FPP กับโปรตีน BcBOT2 ที่สร้างขึ้นใหม่ ซึ่งให้ผลลัพธ์เป็นพรีซิลฟิเพอร์โฟแลน-8β-โอลตามที่คาดไว้เป็นผลิตภัณฑ์หลัก
นอกจากนี้ ยังมีอีก 4 ยีนที่เกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์สารบอทริเดียล ได้แก่ 3 ยีนที่เข้ารหัสเอนไซม์โมโนออกซิเจเนส P450 (BcBOT3, BcBOT1, BcBOT4) และยีน BcBOT5 ซึ่งลำดับกรดอะมิโนมีความคล้ายคลึงสูงกับเอนไซม์อะเซทิลทรานสเฟอเรสที่รู้จักกัน

สิ่งนี้ทำให้ Pinedo และคณะสรุปได้ว่า BcBOT5 น่าจะเป็นผู้รับผิดชอบในการนำกลุ่มอะเซทิลเข้ามาที่ C-4 นอกจากนี้พวกเขายังสรุปจากการวิเคราะห์ qRT-PCR ว่ายีนทั้งห้าที่ต่อเนื่องกันนั้นถูกควบคุมร่วมกันโดยเส้นทางการถ่ายทอด BCG1-calcineurim เดียวกัน[ 6 ]
กลไกการสร้างเอนไซม์ของพรีซิลฟิเพอร์โฟแลน-8β-โอล
เมื่อเร็วๆ นี้ ในบทความ ASAP ในวารสาร The Journal of the American Chemistry Society Cane และคณะได้ยืนยันกลไกการเกิดวงแหวนของ FPP เป็น presilphiperfolan-8β-ol โดยใช้การติดฉลากด้วยดิวเทอเรียมและสเปกโทรสโกปี NMR กลไกดังกล่าวประกอบด้วยการกำจัดกลุ่มไดฟอสเฟตตามด้วยการเกิดวงแหวนและการจัดเรียงตัวใหม่โดยอาศัยคาร์โบแคตไอออน[ 7 ]
หลังจากการก่อตัวของ presilphiperfolan-8β-ol แล้ว BcBOT5 จะเปลี่ยนไปสู่การอะซิทิเลชันของตำแหน่ง C-4 จากนั้นไฮดรอกซิเลชันของโครงสร้างโปรโบไตรเยนจะเกิดขึ้นในกระบวนการสองขั้นตอน ตามด้วยการแตกตัวแบบออกซิเดชันของไดออลที่เกิดขึ้นใหม่เพื่อให้ได้บอทริไดอัล[ 8 ]
กลไกการออกฤทธิ์
Botrydial ถูกสร้างขึ้นโดยBotrytis cinereaเมื่อพืชเจ้าบ้านติดเชื้อ ส่งผลให้ Botrydial ทำให้เกิดอาการคลอโรซิสและเซลล์ยุบตัว[ 9 ]นอกจากนี้ สายพันธุ์ที่รุนแรงของเชื้อรายังหลั่งสารโพลีคีไทด์เช่น กรดบอทซินิก ซึ่งแสดงฤทธิ์เป็นพิษต่อพืชและต้านเชื้อรา[ 6 ]
หมายเหตุ
- ↑ลินด์เนอร์, เอชเจ; วอน กรูส, บี. เคม. เบอร์. 1974, 107, 3332-3336
- ↑คอลลาโด, ไอจี; เฮอร์นันเดซ-กาลัน ร.; ดูรัน-ผู้มีพระคุณ ร.; คันทอรัล, เจเอ็ม ไฟโตเคมีคอล. 1995, 38, 647-650
- ↑วิลเลียมสัน, บี.; ทัดซินสกี้ บ.; ทัดซินสกี้ ป.; ฟาน คาน, เจ โมล. แพลนท์พาทอล. 2007, 8, 561–580
- ↑โชเกอร์, ม.; โฟร์เนียร์ อี.; คุนซ์, ซี.; ลีวายส์ ค.; พราเดียร์ เจเอ็ม; ไซมอน อ.; Viaud, M. FEMS ไมโครไบโอล. เล็ตต์ 2550, 277, 1–10
- ↑โกลเมนาเรส, เอเจ; อลู, เจ., ดูรัน-ผู้มีพระคุณ, ร.; คอลลาโด ไอจี; เฮอร์นันเดซ-กาลัน, อาร์เจ เคม อีคอล. 2002, 28, 997-1005
- 1 2ปิเนโด ค.; วัง, ซม.; พราเดียร์ เจเอ็ม; ดัลไมส์ บ.; โชคเกอร์, ม.; เลอ เพเชอร์ ป.; มอร์แกนต์ ก.; คอลลาโด ไอจี; อ้อย เดลาแวร์; วีโอด์, เอ็ม. เอซีเอส เคม. ไบโอล 2008, 3, 791-801.
- ↑ Wang, C.; Hopson, R.; Lin, X.; Cane, DEJ Am. Chem. Soc. 2009, ASAP, doi : 10.1021/ja9021649
- ↑ดูรัน-ผู้มีพระคุณ ร.; โกลเมนาเรส, เอเจ; เฮอร์นันเดซ-กาลัน ร.; Collado, IG จัตุรมุข 2544, 57, 2472-2476
- ↑ดีตัน, เอ็น.; มุคเกนชนาเบล, I.; โคลเมนาเรส, เอเจ, คอลลาโด, IG; วิลเลียมสัน, บี. ไฟโตเคมี 2544 57, 689-692


