ลีสันเล่นฮอกกี้เยาวชนในเมืองคาลการี รัฐอัลเบอร์ตา ให้กับทีมคาลการี สแตมพีเดอร์ส และทีมเยาวชนคาลการี เฟลมส์ ของสมาคมฮอกกี้เยาวชนอัล เบอร์ตา เขาถูกเลือกในรอบที่สาม ลำดับที่ 50 โดยทีมไตร-ซิตี้ อเมริกันส์แห่งเวสเทิร์น ฮอกกี้ ลีก ( WHL) ในการดราฟท์รุ่นแบนแทมของ WHL ปี 2014 ^{[ 1 ]}เขาได้รับเหรียญเงินกับทีมคาลการี นอร์ท ในการแข่งขันอัลเบอร์ตา คัพ ปี 2015 ^{[ 2 ]}ในฤดูกาล 2016–17ลีสันได้รับโอกาสลงเล่นให้กับทีมอเมริกันส์ แต่ไม่สามารถเลื่อนอันดับขึ้นในทีมได้ และถูกเทรดไปยังทีมปรินซ์ อัลเบิร์ต เรเดอร์ส ในฤดูกาลถัดไป เพื่อแลกกับสิทธิ์ในการดราฟท์^{[ 2 ] [ 3 ]}หลังจากเข้าร่วมทีมเรเดอร์ส ลีสันก็โชว์ฟอร์มได้อย่างยอดเยี่ยม ทำประตูได้ 15 ประตูและทำคะแนนได้ 32 แต้มใน 54 เกมถัดมา ในฤดูกาล 2018–19ลีสันนำทีมเรดเดอร์สทำคะแนนด้วย 36 ประตูและ 89 คะแนน ด้วยฟอร์มการเล่นที่ยอดเยี่ยมของเขา ทำให้เรดเดอร์สคว้าอันดับหนึ่งในลีก ลีสันยังคงเล่นได้อย่างยอดเยี่ยมในรอบเพลย์ออฟ WHL โดยนำทีมทำคะแนนด้วย 10 ประตูและ 25 คะแนนใน 22 เกม ช่วยให้เรดเดอร์สคว้าถ้วยเอ็ด ชิโนเวธในฐานะแชมป์ของ WHL ^{[ 2 ]}ลีสันและเรดเดอร์สได้รับเชิญให้เข้าร่วม การแข่งขัน เมโมเรียลคัพ ปี 2019 แต่จบอันดับที่สี่^{[ 4 ]}ลีสันได้รับการเสนอชื่อให้ติดทีมออลสตาร์ WHL (ตะวันออก) ชุดแรกเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล^{[ 5 ]}

เขาได้รับการคัดเลือกเป็นอันดับที่ 56 โดยรวมโดยวอชิงตัน แคปิตอลส์แห่งเนชั่นแนล ฮอกกี้ ลีก (NHL) ในการดราฟท์ผู้เล่น NHL ปี 2019หลังจากไม่ได้รับการดราฟท์ในสองปีที่ผ่านมา^{[ 6 ]}เมื่อวันที่ 11 กรกฎาคม 2019 ลีสันเซ็นสัญญาระดับเริ่มต้นสามปีกับแคปิตอลส์^{[ 5 ]}ลีสันเล่นฤดูกาลอาชีพเต็มสองฤดูกาลแรกในอเมริกัน ฮอกกี้ ลีก (AHL) กับเฮอร์ชีย์ แบร์ส ลีสันเปิดตัวใน NHL ให้กับวอชิงตัน แคปิตอลส์ เมื่อวันที่ 29 ตุลาคม 2021 ในเกมกับอริโซนา คอยโอเตส [ ^{7 ] สาม}วันต่อมา เขาทำประตูแรกใน NHL ได้ ในเกมที่แพ้แทม ปาเบย์ ไลท์นิง 3-2 โดยยิงใส่แอนเดรย์ วาซิเล ฟสกี ^{[ 8 ]}เขาจบฤดูกาลด้วยสามประตูและหกแต้มใน 36 เกมกับแคปิตอลส์ ลีสันลงเล่นเพลย์ออฟสแตนลีย์คัพครั้งแรกในเกมที่ 2 ของรอบแรกของวอชิงตันกับฟลอริดาแพนเธอร์สโดยลงเล่นแทนทอม วิลสันที่ได้รับบาดเจ็บในเกมที่ 1 ^{[ 9 ]}เมื่อวันที่ 20 มิถุนายน 2022 เขาเซ็นสัญญากับแคปิตอลส์อีกครั้งเป็นเวลา 2 ปี มูลค่า 1.55 ล้านดอลลาร์^{[ 10 ]}ลีสันไม่สามารถติดทีมแคปิตอลส์ได้หลังจากการฝึกซ้อม และถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 9 ตุลาคม 2022 ^{[ 11 ]}

เมื่อวันที่ 10 ตุลาคม 2022 ลีสันถูกทีม อนาไฮม์ ดั๊กส์ดึงตัวมาจากรายชื่อ ผู้เล่นที่ถูกปล่อยตัว ^{[ 12 ]}เขาลงเล่นนัดแรกให้กับดั๊กส์ในเกมที่แพ้นิวยอร์ก เรนเจอร์ ส 6-4 เมื่อวันที่ 17 ตุลาคม^{[ 13 ] [ 14 ]}ลีสันทำประตูแรกในฐานะ ผู้เล่นดั๊กส์ได้ในเกมที่ชนะ ซานโฮเซ ชาร์คส์ 5-4 โดยยิงใส่ เจมส์ ไรเม อร์ เมื่อวันที่ 5 พฤศจิกายน^{[ 15 ]}

หลังจากจบฤดูกาลที่สามกับทีม Ducks ในปี 2024–25 Leason ซึ่งเป็นผู้เล่นอิสระที่มีข้อจำกัดที่กำลังจะหมดสัญญา ไม่ได้รับการเสนอสัญญาต่อ ทำให้การดำรงตำแหน่งของเขาในอนาไฮม์สิ้นสุดลง^{[ 16 ]}

ในช่วงฤดูร้อนที่ไม่มีทีมเซ็นสัญญา ลีสันตอบรับคำเชิญให้เข้าร่วมแคมป์ฝึกซ้อมของมินนิโซตา ไวลด์ สำหรับฤดูกาล 2025–26ในตอนแรก หลังจากถูกปล่อยตัวจากไวลด์ ลีสันได้เซ็นสัญญา PTO เพื่อเข้าร่วมทีมชาร์ลอตต์ เช็คเกอร์ส ซึ่งเป็นทีมในเครือของฟลอริดา แพนเธอร์สเมื่อวันที่ 13 ตุลาคม 2025 ^{[ 17 ]}สองสัปดาห์ต่อมา ลีสันกลับมาเล่นใน NHL อีกครั้ง โดยเซ็นสัญญาหนึ่งปีเพื่อกลับมาเล่นให้กับแคปิตอลส์เมื่อวันที่ 27 ตุลาคม^{[ 18 ]}

เมื่อวันที่ 2 กรกฎาคม พ.ศ. 2569 หลังจากออกจากทีม Capitals ในฐานะผู้เล่นอิสระ เขาได้เซ็นสัญญากับทีม San Jose Sharksเป็นเวลาหนึ่งปีแบบสองทางสำหรับฤดูกาล พ.ศ. 2569–2560 ^{[ 19 ]}