ในปี 1996 ลาร์เซนได้ก่อตั้งวง Twilight's Moon อย่างเป็นทางการร่วมกับเพื่อนร่วมโรงเรียนอย่าง เทรเวอร์ ฮันเตอร์, อเล็กซ์ เมโซนิส และแอนดรูว์ โจนส์ แม้ว่าเมโซนิสและโจนส์จะออกจากวงไปในเวลาไม่ถึงหนึ่งปีต่อมาเนื่องจากข้อพิพาทเรื่องการควบคุมความคิดสร้างสรรค์ ฮันเตอร์และลาร์เซนยังคงบันทึกเสียงต่อไป โดยฮันเตอร์รับบทบาทมือกลองแทนโจนส์ และลาร์เซนรับบทบาทมือคีย์บอร์ดแทนเมโซนิส ฮันเตอร์สละบทบาทนักแสดง โดยตกลงที่จะมุ่งเน้นไปที่การทำหน้าที่เป็นผู้จัดการของลาร์เซนแทน และลาร์เซนก็ตกลงที่จะรับบทบาททางดนตรีทั้งหมดในวง^{[ 6 ]}

อัลบั้มPiวางจำหน่ายในเดือนกันยายน พ.ศ. 2541 และขายได้หลายร้อยแผ่น^{[ 6 ]}ลาร์เซนเริ่มบันทึกThe Classics ทันที ซึ่งเป็นแผ่นเสียงที่ประกอบด้วยเพลงคลาสสิกที่แต่งขึ้นเองและนำมาตีความใหม่ทั้งหมด อัลบั้มนี้วางจำหน่ายในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2542 ได้รับคำวิจารณ์ในเชิงบวก แต่ยอดขายไม่ดีนัก ปีต่อมา ลาร์เซนเริ่มเขียนและบันทึกเดโมสำหรับสิ่งที่จะกลายเป็นThe Slope ในที่สุด ซึ่งเป็นอัลบั้มแรกของเขาที่วางจำหน่ายในระดับนานาชาติ อัลบั้มนี้วางจำหน่ายเมื่อวันที่ 3 สิงหาคม พ.ศ. 2543 ได้รับคำวิจารณ์ที่หลากหลาย แต่ก็ประสบความสำเร็จพอสมควรด้วยเพลงบรรเลง "Zoo II" ^{[ 7 ]}

ลาร์เซนกลับไปที่สตูดิโอเพื่อบันทึกอัลบั้มภาคต่อโดยตั้งใจที่จะบันทึกเพลงที่ฟังง่ายขึ้นสำหรับวิทยุ อัลบั้มที่ได้ออกมาคือClockWorkซึ่งวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 23 มกราคม 2001 และมีแขกรับเชิญคือไบรอน มัวร์ ลุงของลาร์เซน โดยรวมแล้วอัลบั้มนี้ได้รับการตอบรับที่ดีทั้งในเชิงพาณิชย์และจากนักวิจารณ์ ด้วยแรงบันดาลใจจากความสำเร็จนี้ ลาร์เซนจึงแสดงสดเพื่อโปรโมตอัลบั้ม แต่ก็กลับไปที่สตูดิโออย่างรวดเร็วเพื่อบันทึกอัลบั้มภาคต่อโดยใช้อุปกรณ์บันทึกเสียงดิจิทัล อัลบั้มนั้นคือEmergency Exitซึ่งได้รับการตอบรับอย่างกระตือรือร้นมากยิ่งขึ้นจากทั้งนักวิจารณ์และแฟนเพลง โดยนักวิจารณ์ชื่อดังอย่างสตีเวน โทมัส เออร์เลไวน์ เรียกอัลบั้มนี้ว่า "จุดเริ่มต้นของลาร์เซนในการก้าวไปข้างหน้าทางดนตรี" และ "อัลบั้มที่ดีที่สุดของ Twilight's Moon ในช่วงเวลานั้น" ^{[ 8 ]}

หลังจากปล่อยอัลบั้มEmergency Exit ออก มา ลาร์เซนได้พักงานในวงการเพลงเป็นเวลานานขณะเรียนมัธยมปลาย เขาปล่อย EP ชื่อ Close to Meซึ่งประกอบด้วย 5 เพลง ในวันเกิดปีที่ 16 ของเขา แต่ระบุในเว็บไซต์ของเขาว่าตั้งใจจะเริ่มทำอัลบั้มเพลงแนวทรานซ์ อัลบั้มนั้นชื่อElectricใช้เวลาเกือบสองปีในการทำเสร็จ แต่ประสบความสำเร็จอย่างมากในเชิงพาณิชย์เมื่อวางจำหน่ายในปี 2003 โดยได้รับการสนับสนุนจากซิงเกิลชื่อเดียวกับอัลบั้ม รวมถึงเพลง "Casino" ซึ่งทั้งสองเพลงได้รับความนิยมในคลับเต้นรำทั้งในอเมริกาและเอเชีย

ความต้องการอัลบั้มใหม่ทำให้ลาร์เซนเริ่มบันทึกเพลงร็อกต้นฉบับชุดแรกในรอบสองปี อัลบั้มBroken Windowsซึ่งเป็นการผสมผสานระหว่างเพลงต้นฉบับและเพลงคัฟเวอร์ ออกวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 23 ธันวาคม 2003 โดยได้รับเสียงวิจารณ์ทั้งดีและไม่ดี นักวิจารณ์บางคนวิจารณ์ลาร์เซนเรื่องการใช้เพลงคัฟเวอร์ในอัลบั้ม เพลง B-side จาก ช่วงบันทึก Broken Windowsถูกรวบรวมและปล่อยออกมาในชื่อMind Candyในช่วงต้นปี 2004 เช่นเดียวกับการออกอัลบั้มต่อจากEmergency Exit อย่างรวดเร็ว ก่อนClockWork (ห่างกันสิบเดือน) ลาร์เซนระบุว่าเขาต้องการออกอัลบั้มต่อจากBroken Windowsโดยใช้ชื่อชั่วคราวว่าThe Last of the Romanticsในช่วงปลายปี 2004 อย่างไรก็ตาม ปัญหาการแต่งเพลงไม่ออกและการที่ลาร์เซนต้องไปทำโปรเจกต์อื่นทำให้การออกอัลบั้มล่าช้า และวันวางจำหน่ายถูกเลื่อนออกไปหลายครั้ง ในเดือนมิถุนายน 2005 อัลบั้มนี้ถูกลงรายการขายล่วงหน้าใน Amazon.com และขายได้มากพอที่จะติดอันดับสินค้าขายดีของ Amazon.com ก่อนที่วันวางจำหน่ายจะถูกเปลี่ยนอีกครั้ง^{[ 9 ]}มีซิงเกิลหลายเพลงที่ปล่อยออกมาอย่างเป็นทางการจากอัลบั้มนี้ ได้แก่ "In the Fall", " In the Summer ", "Goodnight", "I Tried" และ "In the Meantime" ซึ่งทั้งหมดนี้ได้รับการดาวน์โหลดจำนวนมากบนเว็บไซต์อย่างเป็นทางการของ Larsen และ MySpace ^{[ 10 ]}อีพีหกเพลงชื่อIn the Meantimeวางจำหน่ายในเดือนสิงหาคม 2550