ในช่วงต้นอาชีพการงาน เขาเคยดำรงตำแหน่งผู้ช่วยเจ้าหน้าที่ให้กับวุฒิสมาชิกสหรัฐฯเอ็ดเวิร์ด ดับเบิลยู. บรู๊ค

ในปี 1986 ลีส์ลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นสมาชิกสภาคองเกรสสหรัฐฯ แต่ไม่ประสบความสำเร็จ โดยพ่าย แพ้ให้กับ เอ็ดเวิร์ด โบลันด์ สมาชิกสภาคองเกรสจากพรรคเดโมแครต เมืองสปริงฟิลด์ สองปีต่อมา เขาได้รับชัยชนะอย่างพลิกความคาดหมายเหนือแฟรงค์ คีโอห์ ประธานสภาเมืองสปริงฟิลด์ ในการเลือกตั้งวุฒิสภาของรัฐ ลีส์ได้รับเลือกตั้งใหม่ในปี 1990 ในการแข่งขันกับเอ็ดเวิร์ด ไรอัน จากพรรคเดโมแครต และในปี 1992 ในการแข่งขันกับทิโมธี รูค ลีส์ไม่เผชิญกับการแข่งขันที่จริงจังหลังจากปี 1992 และไม่มีคู่แข่งในการเลือกตั้งสองครั้งก่อนหน้านั้น ก่อนที่จะตัดสินใจเกษียณอายุในปี 2006

ลีส์ ซึ่งดำรงตำแหน่งผู้นำ กลุ่มสมาชิก พรรครีพับลิ กันในรัฐแมสซาชูเซตส์ มาตั้งแต่ปี 1993 เป็นหนึ่งในสมาชิกพรรครีพับลิกันเพียงหกคนในวุฒิสภาของรัฐในวาระสุดท้ายของเขา ซึ่งประกอบด้วยวุฒิสมาชิกทั้งหมดสี่สิบคน

ในปี 2016 ลีส์ประกาศว่าเขาจะไม่ลงคะแนนให้โดนัลด์ ทรัมป์^{[ 1 ]}

ลีส์เป็นอนุรักษ์นิยมทางการเงินและมีแนวคิดสายกลางทางสังคม เขาถือว่าเป็นผู้สนับสนุนสิทธิในการเลือกทำแท้งและมีแนวโน้มที่จะลงคะแนนเสียงตามกลุ่มล็อบบี้ปืน^{[ 2 ]}

ภายในอาคารรัฐสภา ลีส์เป็นที่รู้จักในฐานะผู้สร้างฉันทามติ โดยการสร้างและรักษาการอภิปรายในห้องประชุมวุฒิสภา ลีส์มีบทบาทสำคัญในการติดตั้งกล้องโทรทัศน์ภายในห้องประชุมวุฒิสภา เพื่อให้ประชาชนสามารถรับชมการประชุมได้

งาน "เวทีเสวนาผู้สูงอายุ" ประจำปีของเขาดึงดูดผู้สูงอายุจำนวนมากมาร่วมงาน

ลีส์เคยดำรงตำแหน่งในคณะกรรมการวุฒิสภาด้านจริยธรรมและกฎระเบียบ คณะกรรมการด้านตุลาการ คณะกรรมการด้านโทรคมนาคม คณะกรรมการด้านสาธารณูปโภคและพลังงาน และคณะกรรมการด้านการท่องเที่ยว ศิลปะ และการพัฒนาวัฒนธรรม

เขาไม่ได้ลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นวุฒิสมาชิกแมสซาชูเซตส์เป็นสมัยที่ 10 ในปี 2008 แต่ลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นเสมียนศาลประจำเทศมณฑลแฮมป์เดนโดยการเขียนชื่อลงในบัตรเลือกตั้งระหว่างการเลือกตั้งขั้นต้นของพรรครีพับลิกัน และเขาก็ได้รับชัยชนะในการเลือกตั้งทั่วไปในเดือนพฤศจิกายน ต้นปี 2012 ลีส์ประกาศว่าจะไม่ลงสมัครรับเลือกตั้งอีก ซึ่งเป็นการส่งสัญญาณถึงการเกษียณอายุจากตำแหน่งเสมียนศาลและจากตำแหน่งทางการเมือง