Caleb Paine (เกิด 15 พฤศจิกายน 1990) ^{[ 1 ]}เป็นนักแล่นเรือชาวอเมริกัน เขาเป็นตัวแทนประเทศของเขาในการแข่งขันกีฬาโอลิมปิกฤดูร้อนปี 2016 Paine เริ่มแล่นเรือตั้งแต่อายุ 6 ขวบในเรือใบขนาดเล็กที่นักแล่นเรือเยาวชนในแคลิฟอร์เนียตอนใต้นิยมใช้ เรียกว่า Naples Sabot ที่Mission Bay Yacht Clubต่อมาเขาย้ายไปที่ Southwestern Yacht Club และเริ่มแล่นเรือในประเภท Laser ในการแข่งขันระดับชาติ โดยไม่เรียนต่อในระดับวิทยาลัย Paine เริ่มต้นการแข่งขันโอลิมปิกอย่างจริงจังในประเภท Finn เนื่องจากขนาดตัวของเขาเหมาะสม เขาเริ่มเดินทางไปทั่วโลกเพื่อแข่งขัน ระดมทุนทุกวิถีทางเพื่อที่จะได้แข่งขันต่อไป เขาทำงานอย่างใกล้ชิดกับZach Railey ผู้ได้รับเหรียญทองและเป็นชาวอเมริกันด้วยกัน ในฐานะคู่ฝึกซ้อมก่อนการแข่งขันโอลิมปิกปี 2012 ที่ลอนดอน ซึ่ง Railey เข้าร่วมแข่งขัน เขาฝึกฝนและพัฒนาอุปกรณ์และทักษะของเขาอย่างต่อเนื่องจนถึงการแข่งขันกีฬาโอลิมปิกปี 2016 ที่ริโอ การต่อสู้ที่ดุเดือดกับ Railey อดีตคู่ฝึกซ้อม ส่งผลให้ Paine ได้รับสิทธิ์ในการแล่นเรือในริโอ การแข่งขันที่ริโอมีความท้าทายอย่างมากทั้งในและนอกผืนน้ำ แต่เพนน์คว้าเหรียญทองแดงมาได้ในการแข่งขันชิงเหรียญรอบสุดท้ายด้วยชัยชนะอย่างเด็ดขาด จากการคว้าเหรียญทองแดงในโอลิมปิกที่ริโอ เพนน์ยังได้รับรางวัลนักแล่นเรือยอดเยี่ยมแห่งปีของสหรัฐอเมริกาอีก ด้วย

ต่อมาเขาได้ร่วมทีมกับ สตู แม็คนาย นักกีฬาโอลิมปิก และคว้าแชมป์โลกประเภท 505 มาครอง ปัจจุบันเขาเป็นเจ้าของและดำเนินกิจการบริษัท Podium Boats ซึ่งเป็นบริษัทขายและให้เช่าเรือยาง RIB โดยใช้เรือยี่ห้อ VSR นอกจากนี้เขายังเป็นนักแล่นเรือใบมืออาชีพอีกด้วย

• คาเลบ เพนน์ที่เวิลด์ ไซลิ่ง
• Caleb Paine ที่Olympics.com
• คาเลบ เพนน์ที่โอลิมพีเดีย
• คาเลบ เพนน์ในทีมชาติสหรัฐอเมริกา( บันทึกเมื่อวันที่ 22 มกราคม 2023 )