คาลิซีนหรือไตรอะเพนตาฟุลวาเลนประกอบด้วยวงแหวนไซโคลเพนตาไดอีนและไซโคลโพรพีนที่เชื่อมต่อกันด้วยพันธะคู่ชื่อของมันมาจากภาษาละตินcalixซึ่งหมายถึง "ถ้วย" เนื่องจากมีรูปร่างคล้ายถ้วย

วิธีการของ Hückelทำนายพลังงานเรโซแนนซ์ที่สูงมาก[ ^{1 ] อย่างไรก็ตามพลังงานเรโซแนน ซ์}ของมันไม่สูง พันธะคู่ตรงกลางมีขั้วโดยมีประจุบวกบางส่วนบนอะตอมคาร์บอนของวงแหวนรูปสามเหลี่ยมและประจุลบบางส่วนบนอะตอมคาร์บอนของวงแหวนรูปห้าเหลี่ยม ซึ่งสอดคล้องกับ ความเสถียร ของกฎของ Hückel ที่เพิ่มเข้ามา สำหรับวงแหวนที่มีอิเล็กตรอน π 2 ตัว และอิเล็กตรอน π 6 ตัว^ตามลำดับ โมเมนต์ไดโพลของคาลิซีนได้รับการคำนวณเป็น 4.66 D ^{[ 2} ] สารประกอบหลายชนิดที่มีหน่วยย่อยคาลิซีนสองหน่วยขึ้นไปเป็นอะโรมาติก เช่น ทรานส์ - ไบคาลิซีน^{[ 2 ]} (สารประกอบวงแหวน) หรือโพลี-2,7-[N]คาลิซีน (สารประกอบโซ่) ^{[ 3 ]}   

แม้จะมีความพยายามหลายครั้งในการเตรียม แต่คาลิซีนต้นแบบก็ยังไม่สามารถสังเคราะห์ได้^{[ 4 ]} อย่างไรก็ตาม 1,2,3,4,5,6-เฮกซาฟีนิลคาลิซีนได้รับการเตรียมขึ้น และวัดค่าโมเมนต์ไดโพลเชิงทดลองได้ 6.3 D ^{[ 5 ]}

• ไบคาลิซีน
• ไตรอาฟุลวาเลน
• เซสควิฟุลวาเลน