แกลลาเกอร์เติบโตมาจาก ระบบเยาวชน ของเรนเจอร์สเขาเล่นให้กับอัลลัว แอธเลติกและอีสต์ สเตอร์ลิงเชียร์แบบยืมตัวเพื่อเก็บเกี่ยวประสบการณ์ในทีมชุดใหญ่ เมื่อวันที่ 15 มีนาคม 2014 แกลลาเกอร์ได้ลงเล่นให้เรนเจอร์สเป็นครั้งแรกและทำประตูได้ในเกมที่ชนะดันเฟอร์มลิน แอธเลติก 2-0 ^{[ 1 ]}เขาย้ายไปร่วมทีมคาวเดนบีธแบบยืมตัวในเดือนกันยายน 2014 ^{[ 2 ]}

แกลลาเกอร์ออกจากเรนเจอร์สในเดือนสิงหาคม 2015 และเซ็นสัญญาหนึ่งปีกับเซนต์มิเรน^{[ 3 ]}เขาทำประตูแรกให้กับ ทีม จากเมืองเพสลีย์ในเกมที่แพ้ลิฟวิงสตัน 3-2 ในสกอตติชลีกคัพเมื่อวันที่ 25 สิงหาคม 2015 ^{[ 4 ]}เขาทำประตูได้ 8 ประตูจากการลงเล่น 41 นัดให้กับสโมสรในฤดูกาลแรก และเซ็นสัญญาต่ออายุอีกหนึ่งปีในเดือนพฤษภาคม 2016 ^{[ 5 ]}

แกลลาเกอร์ออกจากเซนต์มีร์เรนในเดือนมกราคม 2017 และเซ็นสัญญากับดัมบาร์ตันคู่แข่ง ในสกอ ตติชแชมเปี้ยนชิพด้วยสัญญาระยะสั้นจนถึงสิ้นฤดูกาล^{[ 6 ]}หลังจากลงเล่นเป็นตัวจริง 3 นัดและลงเล่นเป็นตัวสำรอง 4 นัด พร้อมทำแอสซิสต์ได้ 1 ครั้ง ในเดือนพฤษภาคม 2017 เขาได้ต่อสัญญาออกไปจนถึงสิ้นฤดูกาล 2017–18 ^{[ 7 ]}ขณะอยู่ที่ดัมบาร์ ตัน แกลลาเกอร์ทำประตูได้ 2 ประตูเป็นครั้งแรกในอาชีพค้าแข้งของเขาในเกมสกอตติช คัพที่ชนะ ปี เตอร์เฮด 3–2 ในเดือนมกราคม 2018 ^{[ 8 ]}หลังจากจบฤดูกาลด้วยการเป็นดาวซัลโวสูงสุดของสโมสรด้วย 7 ประตู ขณะที่ดัมบาร์ตันตกชั้นไปอยู่สกอตติชลีกวันแกลลาเกอร์ได้เซ็นสัญญาใหม่ 1 ปีในเดือนมิถุนายน 2018 ^{[ 9 ]}ในฤดูกาลที่สามของเขากับสโมสร เขายังคงเป็นดาวซัลโวสูงสุดอีกครั้งด้วย 14 ประตู ซึ่งเป็นผลงานที่ดีที่สุดในอาชีพของเขาจนถึงปัจจุบัน

แกลลาเกอร์ปฏิเสธข้อเสนอสัญญาใหม่กับดัมบาร์ตันและเข้าร่วมทีมแอร์เดรียนเนียนส์ ซึ่ง เป็นอีกสโมสรในลีกวันของสกอตแลนด์ ในเดือนมิถุนายน 2019 ^{[ 10 ]}เขาเป็นผู้ทำประตูสูงสุดของทีมในฤดูกาล 2021–22 และ 2022–23 ช่วยให้ทีมไดมอนด์เลื่อนชั้นกลับสู่แชมเปี้ยนชิพผ่านรอบเพลย์ออฟในฤดูกาล 2022-23 และได้รับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งปีของสมาคมนักฟุตบอลสกอตแลนด์ (PFA Scotland Players' Player of the Year) ประจำฤดูกาลนั้น^{[ 11 ]}

ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2567 แกลลาเกอร์ได้ลงนามในข้อตกลงก่อนสัญญากับอาร์โบรธ^{[ 12 ]}