ภารกิจแรกของ Cascolan หลังจากสำเร็จการศึกษาจากโรงเรียนทหารใน Baguio คือการประจำการในหน่วยปฏิบัติการพิเศษของตำรวจฟิลิปปินส์ ประจำภาคกลางมินดาเนา (อดีตภาคที่ 12) ซึ่งตั้งอยู่ที่Parang จังหวัด Maguindanao del Norteตั้งแต่เดือนกรกฎาคมถึงธันวาคม พ.ศ. 2530 เขาทำหน้าที่เป็นเจ้าหน้าที่ S2/3 ที่ถูกส่งไปปฏิบัติการต่อต้านกลุ่มแบ่งแยกดินแดนMoro Islamic Liberation Frontจากนั้นเขาถูกส่งไปประจำการที่กองร้อยสาธารณะที่ 324 และกองร้อยลาดตระเวนใน จังหวัด Iloiloซึ่งเป็นที่ที่เขาใช้เวลาส่วนใหญ่ในอาชีพทหารระดับต้นและระดับกลาง^{[ 1 ]}

ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2531 คาสโคลันได้รับมอบหมายให้เป็นผู้ช่วยผู้บัญชาการกอง บัญชาการภูมิภาค วิสยาตะวันตก (ภูมิภาคที่ 6) และกลับไปประจำการที่กองพันลาดตระเวนเดิมของเขาในช่วงสั้นๆ ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2533 ก่อนที่จะเข้ารับตำแหน่งผู้บัญชาการหน่วยเสริมกำลังพลประจำพื้นที่กองกำลังพลเรือนติดอาวุธที่ 2 แห่งอิโลอิโล (CAFGU) ในปี พ.ศ. 2535 ในที่สุดเขายังดำรงตำแหน่งนายทหารรักษาการณ์ของกองร้อยสาธารณะที่ 324 และกองบัญชาการภูมิภาคที่ 6 ก่อนที่จะได้รับการแต่งตั้งเป็นนายทหารฝ่ายบริหารและหัวหน้าหน่วยของกองกำลังจู่โจมอิโลอิโลในปีเดียวกัน^{[ 4 ]}

คาสโคลันเริ่มต้นอาชีพด้านการบังคับใช้กฎหมายในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2535 เมื่อเขาเข้าร่วมกับตำรวจแห่งชาติฟิลิปปินส์ที่เพิ่งก่อตั้งขึ้นใหม่ในตำแหน่งหัวหน้าสถานีบารอตัก นูเอโวซึ่งยังคงอยู่ในจังหวัดอิโลอิโล ภารกิจตำรวจครั้งต่อไปของเขาในจังหวัดนี้ ได้แก่ การดำรงตำแหน่งผู้บังคับบัญชาของกลุ่มเคลื่อนที่ประจำจังหวัดอิโลอิโลที่ 1 ในทิกบาอวนในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2537 ผู้อำนวยการกลุ่มเคลื่อนที่ที่ 3 ในซารา ในเดือน สิงหาคม พ.ศ. 2540 หัวหน้าตำรวจในอาจูยในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2541 และหัวหน้าตำรวจในบาลาซันในเดือนเมษายน พ.ศ. 2541 ^{[ 4 ]}

Cascolan ประจำอยู่ที่เมโทรมานิลาตั้งแต่ปี 1999 ถึง 2007 เขาดำรงตำแหน่งหัวหน้าฝ่ายสืบสวนอาชญากรรม วิจัย และศึกษาพิเศษของศูนย์อาชญากรรมข้ามชาติแห่งฟิลิปปินส์ที่แคมป์คราเมจนถึงปี 2001 และเป็นสมาชิกของกลุ่มสืบสวนและตรวจจับอาชญากรรมจนถึงปี 2003 จากนั้นเขาดำรงตำแหน่งต่างๆ ภายในกลุ่มรักษาความปลอดภัยการบินก่อนที่จะย้ายไปเมืองเซบูในฐานะหัวหน้า หน่วยบัญชาการ ASG ภาคกลางวิสายาส (ภูมิภาคที่ 7) ในปี 2007 เขากลับมาที่มะนิลาในปีถัดมาเพื่อรับตำแหน่งผู้บัญชาการ สถานีตำรวจเมือง ตากิกจนถึงปี 2010 จากนั้นเขาย้ายกลับไปที่แคมป์คราเมในฐานะหัวหน้าฝ่ายติดตามคดีก่อนที่จะถูกส่งกลับไปประจำการในพื้นที่มินดาเนาและวิสายาสตะวันตก^{[ 1 ]}

แคสโคลันดำรงตำแหน่งหัวหน้าฝ่ายการเงินของสำนักงานตำรวจภูมิภาคดาเวา ซึ่งตั้งอยู่ใน เมืองดาเวาตั้งแต่ปี 2011 ถึง 2012 จากนั้นได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้อำนวยการประจำจังหวัดของอดีตจังหวัดคอมโพสเตลาวัลเลย์เป็นเวลาสองปี ในฐานะหัวหน้าตำรวจประจำจังหวัด เขาได้ดำเนินแผนปฏิบัติการเชิงกลยุทธ์ที่ช่วยลดปริมาณอาชญากรรมลงอย่างมีนัยสำคัญ และปรับปรุงการคลี่คลายและแก้ไขปัญหาอาชญากรรมผ่านการประสานงานระหว่างหน่วยงาน ผู้หลบหนีระดับสูงของกองทัพประชาชนใหม่ 3 คน ในจังหวัดถูกจับกุมในปี 2012 ภายใต้การดูแลของเขา^{[ 4 ]}ในเดือนเมษายน 2014 เขากลับไปที่เมืองดาเวาในฐานะหัวหน้าเจ้าหน้าที่ประจำภูมิภาค ภารกิจสุดท้ายของเขาในมินดาเนาคือตำแหน่งรองหัวหน้าฝ่ายปฏิบัติการประจำภูมิภาคของสำนักงานตำรวจอดีตเขตปกครองตนเองมุสลิมมินดาเนา (ARMM) ซึ่งตั้งอยู่ในเมืองโคตาบาโตตั้งแต่เดือนพฤษภาคมถึงธันวาคม 2015 แคสโคลันยังดำรงตำแหน่งรองหัวหน้าฝ่ายบริหารประจำภูมิภาคของสำนักงานตำรวจภูมิภาควิสยาตะวันตกในจังหวัดอิโลอิโลเป็นระยะเวลาสั้นๆ ตั้งแต่เดือนธันวาคม 2015 ถึงพฤษภาคม 2016 ซึ่งเขาได้รับยศดาวดวงแรก^{[ 1 ]}

แคสโคลันเข้ารับตำแหน่งผู้อำนวยการฝ่ายปฏิบัติการของ PNP ในเดือนมิถุนายน 2016 หลังจากที่บาโต เดลา โรซา เพื่อนร่วมรุ่นจากสถาบันการทหารฟิลิปปินส์ ได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้บัญชาการตำรวจแห่งชาติ ในฐานะผู้อำนวยการฝ่ายปฏิบัติการ เขาได้รับการยกย่องว่าเป็นหนึ่งในผู้ร่วมเขียนแผนปฏิบัติการดับเบิลบาร์เรลซึ่งเป็นจุดเริ่มต้นของ สงครามยา เสพติดในฟิลิปปินส์^{[ 6 ]}เขามีส่วนร่วมในการวางแผนเชิงกลยุทธ์เพื่อนำแผนร่วมทั่วประเทศไปใช้เพื่อ "กำจัด" ผู้ต้องหาในสงครามยาเสพติด^{[ 9 ]}เขายังมีบทบาทสำคัญในการแนะนำการรักษาความปลอดภัยป้องกันบ้านผ่านคู่มือการจัดการปฏิบัติการตำรวจที่ได้รับการปรับปรุง เขาได้รับการเลื่อนยศเป็นพลตรีในเดือนมกราคม 2017 ^{[ 8 ]}จากนั้นแคสโคลันได้รับมอบหมายให้ไปประจำการที่สำนักงานตำรวจนครหลวงในตำแหน่งผู้อำนวยการภูมิภาคในเดือนเมษายน 2018 ในฐานะผู้บัญชาการตำรวจนครบาล เขาได้ผลักดันให้เจ้าหน้าที่ในเครื่องแบบทำงานวันละแปดชั่วโมง และให้เจ้าหน้าที่ตำรวจประจำการใกล้ที่พักอาศัยเพื่อเพิ่มประสิทธิภาพ เขาถูกปลดออกจากตำแหน่งหลังจากดำรงตำแหน่งได้เพียงหกสัปดาห์เนื่องจากความขัดแย้งกับผู้ดำรงตำแหน่งก่อนหน้าและอดีตผู้บัญชาการตำรวจแห่งชาติ ออสการ์ อัลบายัลเด ซึ่งสั่งให้เจ้าหน้าที่ทุกคนทำงานวันละสิบสองชั่วโมง^{[ 6 ]}เขาถูกย้ายไปประจำการที่กลุ่มรักษาความปลอดภัยพลเรือนของตำรวจแห่งชาติในตำแหน่งผู้อำนวยการชั่วคราวก่อนที่จะรับบทบาทผู้นำระดับสูงขึ้นในแคมป์คราเมตั้งแต่เดือนกันยายน พ.ศ. 2561 ^{[ 1 ]}

แคสโคลันได้รับการเลื่อนตำแหน่งเป็นหัวหน้าเจ้าหน้าที่ฝ่ายอำนวยการและได้รับยศนายพลสามดาวในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2561 ^{[ 10 ]}จากนั้นเขาดำรงตำแหน่งรองหัวหน้าฝ่ายปฏิบัติการในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2562 และได้รับการเลื่อนตำแหน่งอย่างรวดเร็วเป็นรองหัวหน้าฝ่ายบริหาร ซึ่งเป็นบุคคลหมายเลข 2 ของตำรวจแห่งชาติ ภายในเวลาเพียงสี่เดือนต่อมา ในฐานะเจ้าหน้าที่ตำรวจอาวุโส เขาได้ดำเนินการถ่ายโอนโครงการฝึกอบรมตำรวจจากวิทยาลัยความปลอดภัยสาธารณะแห่งฟิลิปปินส์กลับไปยังสถาบันตำรวจแห่งชาติฟิลิปปินส์เขายังเป็นผู้ร่างแผนพัฒนาแคมป์คราเม ซึ่งมีเป้าหมายเพื่อกระจายอำนาจสำนักงานกองกำลังตำรวจแห่งชาติไปยังจังหวัดต่างๆ เขายังได้รับการยอมรับว่าเป็นผู้คิดค้นระบบข้อมูลบุคคลที่ต้องการตัว (E-WPIS) และE-Rogueซึ่งให้การเข้าถึงข้อมูลอาชญากรทางออนไลน์แก่เจ้าหน้าที่ตำรวจ^{[ 1 ]}

เมื่อวันที่ 1 กันยายน พ.ศ. 2563 Cascolan ได้รับเลือกจากประธานาธิบดีRodrigo Duterte ให้ดำรงตำแหน่งผู้บัญชาการตำรวจแห่งชาติฟิลิปปินส์คนที่ 22 เขาเข้ารับตำแหน่งในวันถัดไปหลังจากที่ Archie Gamboaเกษียณอายุราชการตามกำหนด^{[ 7 ]}

หลังจากการเสียชีวิตของเขาในปี 2023 ตัวแทนจากมะนิลาBenny Abanteเปิดเผยว่านายกเทศมนตรีเมืองอิโลอิโลJed Patrick Mabilogไม่ได้กลับมาฟิลิปปินส์ในปี 2017 เนื่องจาก Cascolan โทรมาแจ้งว่าเขาจะถูกตำรวจฆ่าหากเขาไม่กล่าวหาว่าวุฒิสมาชิกฝ่ายค้านMar RoxasและFranklin Drilon มีส่วนเกี่ยวข้อง กับการค้ายาเสพติด^{[ 11 ]}

เมื่อวันที่ 13 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2569 ศาลอาญาระหว่างประเทศได้รวม Cascolan ไว้ในกลุ่มผู้ร่วมกระทำความผิดทางอ้อม 8 คนในคดีอาชญากรรมต่อมนุษยชาติที่กระทำต่อประธานาธิบดี Duterte ในช่วงสงครามยาเสพติดของฟิลิปปินส์^{[ 12 ]}