แคโปรแลคโตน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ อ็อกเซแพน-2-วัน
ชื่ออื่นๆ แคโปรแลคโตนε-แคโปรแลคโตนเฮกซาโน-6-แลคโตน6-เฮกซาโนแลคโตน เฮกซาน-6-โอไลด์1-ออกซา-2-ออกโซไซโคลเฮปเทน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	502-44-3 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:17915 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล373123 วาย
เคมสไปเดอร์	9972 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.007.217
เคกก์	C01880 วาย
PubChem CID	10401
มหาวิทยาลัย	56RE988L1R วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID4027159
อินชิ นิ้ว = 1S/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2 วาย คีย์: PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2 คีย์: PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYAG
รอยยิ้ม C1CCC(=O)OCC1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 6 H 10 O 2
มวลโมลาร์	114.14 กรัม/โมล
ความหนาแน่น	1.030 กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	−1 °C (30 °F; 272 K)
จุดเดือด	241 °C (466 °F; 514 K) [ 2 ]
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ผสมกันได้[ 1 ]
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ε-แคโปรแลคโตนหรือเรียกสั้นๆ ว่า แคโปร แลคโตนเป็นแลคโตน ( เอสเทอร์ แบบวงแหวน ) ที่มีวงแหวนเจ็ดสมาชิก ชื่อของมันมาจากกรดแคโปรอิกของเหลวไม่มีสีนี้สามารถผสมกับตัวทำละลายอินทรีย์ส่วนใหญ่และน้ำได้ ครั้งหนึ่งเคยมีการผลิตในปริมาณมากเพื่อใช้เป็นสารตั้งต้นของแคโปรแลคแทม^{[ 3 ]}

แคโปรแลคโตนถูกเตรียมในระดับอุตสาหกรรมโดยกระบวนการออกซิเดชันแบบเบเยอร์-วิลลิเกอร์ของไซโคลเฮกซาโนนด้วยกรดเปอร์อะซิติก

แคโปรแลคโตนเป็นโมโนเมอร์ที่ใช้ในการผลิต พอลิเมอร์เฉพาะทางสูงตัวอย่างเช่นการเกิดพอลิเมอร์แบบเปิดวงแหวน จะให้ พอลิแคโปรแลคโตน [ ^{3 ] พอ}ลิเมอร์อีกชนิดหนึ่งคือพอลิกลีแคโปรนซึ่งใช้เป็นวัสดุเย็บแผลในการผ่าตัด^{[ 4 ]}

แม้ว่าปัจจุบันจะไม่คุ้มค่าทางเศรษฐกิจแล้ว แต่แคโปรแลคโตนเคยถูกผลิตขึ้นเพื่อใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตแคโปรแลคแทม โดยแคโปรแลคโตนจะถูกนำไปทำปฏิกิริยากับแอมโมเนียที่อุณหภูมิสูงเพื่อให้ได้แลคแทม:

(CH ₂ ) ₅ CO ₂ + NH ₃ → (CH ₂ ) ₅ C(O)NH + H ₂ O

การคาร์บอนิเลชันของแคโปรแลคโตน เมื่อไฮโดรไลซิสแล้วจะได้กรดพิเมลิก วงแหวนแลคโตนสามารถเปิดออกได้ง่ายด้วยนิวคลีโอไฟล์ รวมถึงแอลกอฮอล์และน้ำ เพื่อให้ได้โพลีแลคโตน และในที่สุดจะได้กรด 6-ไฮดรอกซีอะดิปิก

แคโปรแลคโตนชนิดอื่น ๆ ที่รู้จักกัน ได้แก่ α-, β-, γ- และ δ-แคโปรแลคโตน ทั้งหมดเป็นสารไครัล ( R )-γ-แคโปรแลคโตนเป็นส่วนประกอบของกลิ่นดอกไม้และกลิ่นหอมของผลไม้และผักบางชนิด^{[ 5 ]}และยังผลิตโดยด้วงคาปราเป็นฟีโรโมนอีก ด้วย ^{[ 6 ]} δ-แคโปรแลคโตนพบได้ในไขมันนมที่ผ่านความร้อน^{[ 7 ]}

อีเทอร์ของแคโปรแลคโตนถูกใช้เป็นสารยึดเกาะสำหรับเชื้อเพลิงจรวดAP / AN / Al HTCE: Hydroxy-Terminated Caprolactone Ether ^{[ 8 ]}

แคโปรแลคโตนจะไฮโดรไลซิสอย่างรวดเร็ว และกรดไฮดรอกซีคาร์บอกซิลิกที่ได้จะมีพิษไม่ร้ายแรงนัก เช่นเดียวกับกรดไฮดรอกซีคาร์บอกซิลิกชนิดอื่นๆ^{[ 9 ]}เป็นที่ทราบกันดีว่าทำให้เกิดการระคายเคืองตาอย่างรุนแรง การสัมผัสอาจทำให้เกิดการบาดเจ็บที่กระจกตาได้^{[ 1 ]}