กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 3 นาที

คาร์บอกซิเลต

เปลี่ยนทางจากพหูพจน์/การเปลี่ยนเส้นทางที่ไม่สามารถพิมพ์ได้

ในวิชาเคมีคาร์บอกซิเลตคือแอนไอออนที่มีสูตรทั่วไปRCOO − (หรือRCO − 2 ) เกลือคาร์บอกซิเลตคือเกลือที่มีสูตรทั่วไปM(RCOO) nโดยที่ M คือโลหะ และnคือ 1, 2,...

คาร์บอกซิเลต

ไอออนคาร์บอกซิเลต

ในวิชาเคมีคาร์บอกซิเลตคือแอนไอออนที่มีสูตรทั่วไปRCOO (หรือRCO 2 ) เกลือคาร์บอกซิเลตคือเกลือที่มีสูตรทั่วไปM(RCOO) โดยที่ M คือโลหะ และnคือ 1, 2,... เอสเทอร์คาร์บอกซิเลตมีสูตรทั่วไปRCOOR′ (หรือเขียนว่าRCO R′ ) โดยที่ R และ R′ คือหมู่สารอินทรีย์ 

การเกิดขึ้นและการใช้งาน

คาร์บอกซิเลตพบได้ทั่วไปในธรรมชาติ เนื่องจากกรดอะมิโนทุกชนิดมีอยู่ในรูปของคาร์บอกซิเลต กลไกการสร้างพลังงานที่สนับสนุนสิ่งมีชีวิตแบบใช้ออกซิเจน เช่นไกลโคไลซิสและวัฏจักรกรดซิตริกของเครบส์อาศัยคาร์บอกซิเลตเป็นอย่างมาก เช่นไพรูเวตซิเตรตและอะซิเตตแม้ว่ามักจะแสดงเป็นกรดคาร์บอกซิลิก แต่จริงๆ แล้ววิตามินหลายชนิดทำหน้าที่ในรูปของคาร์บอกซิเลต เช่นวิตามินบี 3 (ไนอะซิน) วิตามินบี 5 (กรดแพนโทเทนิก) วิตามินบี 7 (ไบโอติน) เป็นต้น

ในเชิงพาณิชย์ สบู่คือสารประกอบคาร์บอกซิเลต

การก่อตัว

คาร์บอกซิเลตเกิดขึ้นจาก ปฏิกิริยา คาร์บอกซิเลชันซึ่งคาร์บอนไดออกไซด์จะเข้าทำปฏิกิริยากับนิวคลีโอไฟล์คาร์บอน ในห้องปฏิบัติการ กระบวนการนี้จะแสดงให้เห็นโดยการเปลี่ยนรีเอเจนต์กรินยาร์ดให้เป็นคาร์บอกซิเลต:

RMgX + CO → RCO MgX

ในธรรมชาติ คาร์บอกซิเลชันเป็นขั้นตอนแรกในการตรึงคาร์บอนที่เกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์แสงของสารอินทรีย์ ความสำคัญของกระบวนการนี้แสดงให้เห็นได้จากการประมาณการว่าRuBisCoซึ่งเป็นเอนไซม์ที่เร่งปฏิกิริยานี้เป็นโปรตีนที่มีปริมาณมากที่สุด[ 1 ]

คาร์บอกซิเลตเกิดขึ้นจากการกำจัดโปรตอนออกจากกรดคาร์บอกซิลิกโดยทั่วไปกรดเหล่านี้จะมีค่า pKaน้อยกว่า 5 ซึ่งหมายความว่ากรดเหล่านี้จะเปลี่ยนเป็นคาร์บอกซิเลตในน้ำที่

RCO H + NaOH → RCO Na + H O

เนื่องจากมีแนวโน้มที่จะสร้างพันธะไฮโดรเจน กรดคาร์บอกซิลิกจึงมักเกิด "การกำจัดโปรตอนครึ่งหนึ่ง": [ 2 ]

2 RCO H + NaOH → Na + [ RCO ] H + H O

แนวโน้มนี้ ( การรวมตัวกันของโมเลกุลชนิดเดียวกัน ) ทำให้การตีความค่าpKaของกรดคาร์บอกซิลิกมีความซับซ้อนมากขึ้น โดยเฉพาะอย่างยิ่งในตัวทำละลายที่ไม่เป็นขั้วซึ่งละลายแอนไอออนคาร์บอกซิเลตได้ไม่ดี

คาร์บอกซิเลตเกิดขึ้นได้จากหลายสาเหตุ เช่น การไฮโดรไลซิสด้วยเบส ( การเกิดสบู่ ) ของเอสเทอร์:

RCO R' + NaOH → RCO นา + R'OH

คาร์บอกซิเลตเกิดขึ้นจากการไฮโดรไลซิสด้วยเบสของแอนไฮไดรด์และสารประกอบที่เกี่ยวข้อง:

(RCO) O + 2 NaOH → 2 RCO Na + H O

ในปฏิกิริยา Cannizzaro เบสที่แรงจะกระตุ้นให้เกิดการแตกตัว ของ อัลดีไฮด์บางชนิด (ที่ไม่สามารถเกิดเอนอลได้ ) ส่งผลให้เกิดคาร์บอกซิเลต

โครงสร้างและพันธะ

ส่วน C-CO ของแอนไอออนคาร์บอกซิเลตเป็นระนาบ ตามการวิเคราะห์ผลึกศาสตร์ด้วยรังสีเอกซ์ระยะห่างของ CO ทั้งสองเท่ากันหรือเกือบเท่ากัน ใน เตตระ บิวทิลแอมโมเนียมอะซิเตต ระยะห่างของ CO ทั้งสองเท่ากับ 125 พิโคเมตร [ 3 ] ในทางตรงกันข้าม พันธะ C=O และ CO ในกรดคาร์บอกซิลิกและเอสเทอร์คาร์บอกซิลิกจะมีลักษณะเฉพาะ ดังที่สะท้อนให้เห็นในระยะห่างของพันธะที่แตกต่างกันมากกว่า 10 พิโคเมตร[ 4 ]

ความสมมูลของรูปแบบเรโซแนนซ์ทำให้เกิดรูปแบบที่ไม่จำกัดตำแหน่งของแอนไอออนคาร์บอกซิเลตทั่วไป

สเปกตรัมอินฟราเรดของคาร์บอกซิเลตเป็นตัวบ่งชี้พันธะหลายพันธะบางส่วนระหว่างคาร์บอนและออกซิเจน สำหรับอะซิเตต ν (โหมดการยืดของ CO) = 1578 และ 1414 cm −1 [ 5 ] เอสเทอร์ซึ่งมีศูนย์กลาง C=O เฉพาะที่ ดูดซับใกล้ 1740 cm −1 และอีเทอร์ซึ่งมีพันธะเดี่ยวคาร์บอน- ออกซิเจน ดูด ซับใกล้ 1100 cm −1

ปฏิกิริยา

ความเป็นเบสของลูอิส

แอนไอออนคาร์บอกซิเลตเป็นเบสของลูอิสสามารถสร้างสารประกอบเชิงซ้อนได้หลากหลายชนิด หนึ่งในประเภทของอนุพันธ์ดังกล่าวคือสารเชิงซ้อนคาร์บอกซิเลตของโลหะทรานซิชัน

การกำจัดโปรตอน

เกลือกรดคาร์บอกซิลิกที่มีอะตอมไฮโดรเจนใน ตำแหน่ง อัลฟาสามารถถูกกำจัดโปรตอนด้วยเบสที่แรง เช่นลิเธียมไดไอโซโพรพิลอะไมด์ : [ 6 ] : 637

RCH COO + LiN(CH(CH ) ) → RCHLiCOO + HN(CH(CH ) )

จากนั้นสารประกอบออร์กาโนลิเทียมที่ได้สามารถนำไปทำปฏิกิริยา C-alkylation ได้:

RCHLiCOO + R'X → RR'CHCOO + LiX

การแทนที่แบบนิวคลีโอฟิลิก

ไอออนคาร์บอกซิเลตทำปฏิกิริยากับอัลคิลเฮไลด์เพื่อสร้างเอสเทอร์ : [ 7 ] : 398–9

RCO 2 + R'X → RCO R' + X

เส้นทางนี้ในการสังเคราะห์เอสเทอร์เป็นส่วนเสริมของกระบวนการสังเคราะห์เอสเทอร์แบบฟิชเชอร์ ดั้งเดิม

การลดน้อยลง

เกลือคาร์บอกซิเลตจะถูกรีดิวซ์ได้ยากกว่าเอสเทอร์ แต่การรีดิวซ์สามารถทำได้ด้วยลิเธียมอะลูมิเนียมไฮไดรด์[ 7 ] : 1212

ตัวอย่าง

รายการนี้ใช้สำหรับกรณีที่มีบทความแยกต่างหากสำหรับแอนไอออนหรืออนุพันธ์ของแอนไอออนนั้น กรดอินทรีย์อื่นๆ ทั้งหมดควรค้นหาได้จากกรดคาร์บอกซิลิกที่เป็นสารตั้งต้น

ดึงข้อมูลมาจาก " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Carboxylate&oldid=1360423723 "

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ คาร์บอกซิเลต

ในวิชาเคมีคาร์บอกซิเลตคือแอนไอออนที่มีสูตรทั่วไปRCOO − (หรือRCO − 2 ) เกลือคาร์บอกซิเลตคือเกลือที่มีสูตรทั่วไปM(RCOO) nโดยที่ M คือโลหะ และnคือ 1, 2,...

การเกิดขึ้นและการใช้งาน

คาร์บอกซิเลตพบได้ทั่วไปในธรรมชาติ เนื่องจากกรดอะมิโนทุกชนิดมีอยู่ในรูปของคาร์บอกซิเลต กลไกการสร้างพลังงานที่สนับสนุนสิ่งมีชีวิตแบบใช้ออกซิเจน เช่น ไกลโคไลซิส และ วัฏจักรกรดซิตริกของเครบส์ อาศัยคาร์บอกซิเลตเป็นอย่างมาก เช่น ไพรูเวต ซิ เตรต และ อะซิเตต...

การก่อตัว

คาร์บอกซิเลตเกิดขึ้นจาก ปฏิกิริยา คาร์บอกซิเลชัน ซึ่ง คาร์บอนไดออกไซด์ จะเข้าทำปฏิกิริยากับนิวคลีโอไฟล์คาร์บอน ในห้องปฏิบัติการ กระบวนการนี้จะแสดงให้เห็นโดยการเปลี่ยน รีเอเจนต์กรินยาร์ด ให้เป็นคาร์บอกซิเลต:

โครงสร้างและพันธะ

ส่วน C-CO ของแอนไอออนคาร์บอกซิเลตเป็นระนาบ ตาม การวิเคราะห์ผลึกศาสตร์ด้วยรังสีเอกซ์ ระยะห่างของ CO ทั้งสองเท่ากันหรือเกือบเท่ากัน ใน เตตระ บิวทิลแอมโมเนียม อะซิเตต ระยะห่างของ CO ทั้งสองเท่ากับ 125 พิโคเมตร [ 3 ] ใน ทางตรงกันข้าม พันธะ C=O และ CO...