เกิดที่อันดรอส บาฮามาส [ ^{1 ] เขา}ประสบความสำเร็จครั้งแรกในปี 1995 เมื่อเขาชนะการ แข่งขันวิ่ง 400 เมตร ระดับชาติในการแข่งขันชิงแชมป์บาฮามาส ในปีเดียวกันนั้น เขาได้ปรากฏตัวครั้งสำคัญครั้งแรกในเวทีโลก โดยลงแข่งขันวิ่งผลัด 4 × 400 เมตร ในการแข่งขันกรีฑาชิงแชมป์โลกปี 1995แม้ว่าทีมที่ประกอบด้วยทรอย แมคอินทอชเดนนิส ดาร์ลิงและทิโมธี มันนิงส์จะไม่ผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศ แต่เวลา 3:02.85 นาทีในรอบคัดเลือกถือเป็นสถิติระดับชาติของบาฮามาส^{[ 2 ]}ในปีต่อมา เขาทำสถิติที่ดีที่สุดในชีวิตด้วยเวลา 45.69 วินาทีในการแข่งขันประเภทบุคคลในระดับความสูงของเมืองเม็กซิโกซิตี้ [ ^{3 ] ทำให้}เขาได้รับเลือกให้เข้าร่วมการแข่งขันกีฬาโอลิมปิกฤดูร้อนปี 1996ซึ่งเขาได้ลงแข่งขันใน รอบคัดเลือก วิ่ง 400 เมตรและได้อันดับที่เจ็ดในการแข่งขันวิ่งผลัด 4 × 400 เมตร รอบชิง ชนะ เลิศ^{[ 1 ]}

การปรากฏตัวในระดับนานาชาติครั้งต่อไปของเขาเกิดขึ้นสามปีต่อมา เขาจบอันดับที่ 5 ในการแข่งขันวิ่ง 400  เมตร ในการแข่งขันกรีฑาชิงแชมป์อเมริกากลางและแคริบเบียนปี 1999และคว้าเหรียญทองกับทีมวิ่งผลัดในการแข่งขันกรีฑาชิงแชมป์โลกปี 1999เขาได้ร่วมทีมกับ McIntosh, Munnings และChris Brown ที่กำลังมาแรง และเข้าถึงรอบชิง ชนะเลิศพวกเขาจบอันดับที่ 7 แต่ได้รับการเลื่อนอันดับย้อนหลังเป็นอันดับที่ 6 เนื่องจากการตัดสิทธิ์ทีมอเมริกันจากการที่Antonio Pettigrewยอมรับว่า ใช้สารต้องห้าม การตัดสิทธิ์ครั้งนั้นในที่สุดก็ส่งผลให้ Oliver คว้าเหรียญโอลิมปิกเหรียญแรกของเขา: ในโอลิมปิกซิดนีย์ปี 2000ทีมบาฮามาสของAvard Moncur , McIntosh และ Brown เดิมทีได้อันดับที่ 4 ในรอบชิงชนะเลิศวิ่งผลัด 4 × 400 เมตรแต่ทีมอเมริกันถูกตัดสิทธิ์ย้อนหลังในปี 2008 และ Oliver และทีมได้รับเหรียญทองแดงเป็นผล^{[ 4 ] [ 5 ]}

โอลิเวอร์เป็นหนึ่งในนักวิ่งผลัดในรอบคัดเลือกของการแข่งขันกรีฑาชิงแชมป์โลกปี 2001ซึ่งเขาช่วยให้บาฮามาสเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศและคว้าเหรียญทองด้วยสถิติประเทศ 2:58.19 นาที^{[ 6 ]}เขารับบทบาทที่คล้ายกันในการแข่งขันกีฬาเครือจักรภพปี 2002และบาฮามาสคว้าเหรียญทองแดงในรอบชิงชนะเลิศโดยที่เขาไม่ได้เข้าร่วม ทีมถูกตัดสิทธิ์ในรอบคัดเลือกของการแข่งขันกรีฑาในร่มชิงแชมป์โลก IAAF ปี 2003แต่พวกเขากลับคว้าเหรียญทองในการแข่งขันกรีฑาชิงแชมป์อเมริกากลางและแคริบเบียนปี 2003โดยมอนเคอร์ โอลิเวอร์นาธาเนียล แมคคินนีย์และบราวน์คว้าเหรียญทอง^{[ 7 ]}ในการแข่งขันระดับใหญ่ เขาถูกลดบทบาทลงเป็นนักวิ่งในรอบคัดเลือกอีกครั้ง และเขาก็นำบาฮามาสไปสู่ชัยชนะในรอบคัดเลือก และประเทศก็คว้าเหรียญทองแดงในรอบชิงชนะเลิศของการแข่งขันกรีฑาชิงแชมป์โลกปี 2003นี่เป็นการแข่งขันระดับนานาชาติครั้งสุดท้ายในอาชีพของเขา

เขาค่อยๆ ลดบทบาทในอาชีพการงานลงหลังจากปี 2003 โดยทำสถิติที่ดีที่สุดที่ 47.03 วินาทีในปี 2004 และ 47.81 วินาทีในปี 2006 ก่อนที่จะเกษียณจากวงการกีฬา^{[ 3 ]}หลังจากสิ้นสุดอาชีพนักกีฬา เขาได้ย้ายไปทำงานด้านการบริหารจัดการกีฬาเขาได้รับเลือกเป็นเลขาธิการสมาคมกรีฑาแห่งบาฮามาส (BAAA) ในปี 2012 การแต่งตั้งของเขาเกิดขึ้นในช่วงเวลาที่มีการต่อสู้ทางการเมืองภายในองค์กรอย่างมาก ระหว่างประธานไมค์ แซนด์สและสมาชิกคนอื่นๆ ในคณะกรรมการ โอลิเวอร์พบว่าตัวเองถูกกีดกันออกจาก คณะกรรมการจัดงาน CARIFTA Games ปี 2013ร่วมกับผู้บริหาร BAAA คนอื่นๆ อย่างอิราม ลูอิส และแฮร์ริสัน เพ็ตตี้ การตัดสินใจเป็นเจ้าภาพจัดการ แข่งขันกรีฑาวิ่งผลัด ชิงแชมป์โลก IAAF ปี 2014ก็เกิดขึ้นโดยปราศจากการมีส่วนร่วมของพวกเขา โอลิเวอร์จึงตกลงที่จะลงมติไม่ไว้วางใจในการประชุมใหญ่ของ BAAA เพื่อตอบโต้^{[ 8 ]}