ในฐานะนักเรียนมัธยมปลายชั้นปีต้นจนถึงปีที่สอง เขาเข้าเรียนที่โรงเรียนมอนซิเนอร์ บอนเนอร์ ไฮสคูลในฟิลาเดลเฟีย ซึ่งเขาได้รับรางวัลชนะเลิศและทำลายสถิติระดับเขตและระดับ AAU ในการว่ายฟรีสไตล์ 400 หลา ด้วยเวลา 4:13.3 ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2504 ในการแข่งขันว่ายน้ำ Senior Open Invitational Swimming แม้ว่าต่อมาเขาจะเป็นที่รู้จักในด้านความสามารถในการว่ายท่าผีเสื้อ แต่เขาก็มีความเชี่ยวชาญในท่าว่ายน้ำที่หลากหลาย และทำลายสถิติระดับเขตและระดับ Resident AAU ในการว่ายผสม 200 หลา ในการแข่งขัน Senior Open Meet เดียวกัน^{[ 4 ]} ที่โรงเรียนบอนเนอร์ ไฮสคูล เขาได้รับการดูแลโดยโค้ช แฟรงค์ คีฟ ผู้ ได้รับการยกย่องในหอเกียรติยศ ASCA ซึ่งเคยฝึกสอนเขาที่ Suburban Swim Club มาก่อน^{[ 5 ]}

By his Junior year in High School in 1962, Robie attended and competed in swimming for Peekskill Military Academy in Peekskill-on-the-Hudson, New York, where he set a record of 54 seconds in the 100-yard butterfly and swam in winning relays under Coach Christian Sparks.^[2] He would later graduate Peekskill Academy.^[8][9] An exceptional competitor by 17, Robie also held a record for the 200-meter breaststroke at 2:10.8. A highly competitive team, at Peekskill, Robie swam primarily against the Freshman teams of large Eastern Colleges, despite frequently being younger than their opponents.^[10] After his Junior year at Peekskill was completed, Robie trained with Hall of Famer George Breen, a 1960 Olympic bronze medalist in the 1500m, who had just been hired by Vespar Boat Club. In the summer after his Junior year, having enough credits, he made the decision to skip his Senior year at Peekskill. He and his Vespar Swim Club coach George Breen gave a call to Gus Stager, the University of Michigan Swim Coach, about attending and swimming for Michigan.^[2]

โรบีมีความเชี่ยวชาญเป็นพิเศษในการว่ายท่าผีเสื้อ 200 เมตรในการแข่งขัน AAU โดยชนะการแข่งขันในรายการชิงแชมป์แห่งชาติ AAU กลางแจ้งของสหรัฐอเมริกาในระยะทางไกลในปี 1961, 1962, 1963, 1964, 1965 และ 1968 ในการแข่งขันชิงแชมป์แห่งชาติ AAU ในร่มระยะทางสั้นของสหรัฐอเมริกา เขาชนะการว่ายท่าผีเสื้อ 200 เมตรในปี 1965 และ 1966 ^{[ 1 ]} โรบีทำลายสถิติโลกในการว่ายท่าผีเสื้อ 200 เมตรชายถึงสี่ครั้งในระหว่างอาชีพของเขา รวมถึงสองครั้งในวันเดียวกันในเดือนสิงหาคมปี 1962 ^{[ 1 ]}

โรบีฝึกซ้อมอย่างต่อเนื่องขณะอยู่ที่มิชิแกนตลอดปี 1967 และในปี 1968 ซึ่งเป็นปีแรกที่เขาเรียนในโรงเรียนกฎหมาย การฝึกซ้อมบางส่วนในปี 1968 เกิดขึ้นที่ YMCA โดยส่วนใหญ่ไม่มีโค้ชคอยดูแล แม้จะยุติอาชีพนักว่ายน้ำในระดับมหาวิทยาลัยแล้ว และมีอายุถึง 23 ปี ซึ่งถือว่าค่อนข้างมากสำหรับนักกีฬาโอลิมปิกในเวลานั้น เขาก็ยังร่วมเป็นกัปตันทีมว่ายน้ำของสหรัฐอเมริกา และคว้าเหรียญทองจากการแข่งขันว่ายน้ำผีเสื้อ 200 เมตรชายด้วยเวลา 2:08.7 ในโอลิมปิกปี 1968

นอกเหนือจากความตื่นเต้นจากการคว้าอันดับหนึ่งแล้ว เวลาที่เขาทำได้ในการแข่งขันว่ายน้ำท่าผีเสื้อ 200 เมตร รอบคัดเลือกที่เม็กซิโกซิตี้ก็ไม่ได้โดดเด่นอะไรเป็นพิเศษ เพราะเขาเป็นเพียงนักว่ายน้ำที่เร็วที่สุดเป็นอันดับที่ 5 ที่ได้รับเลือกให้เข้ารอบชิงชนะเลิศ^{[ 5 ]} ที่น่าขันคือ เวลาที่เขาได้เหรียญทองโอลิมปิกปี 1968 ในประเภทว่ายน้ำท่าผีเสื้อ ซึ่งเป็นความสำเร็จสูงสุดของเขา ช้ากว่าเวลาที่เขาได้เหรียญเงินในโอลิมปิกโตเกียวปี 1964 ในประเภทเดียวกันถึง 1 วินาที ซึ่งเกิดขึ้นสี่ปีก่อนหน้านั้น ในปี 1968 นักว่ายน้ำโอลิมปิกชาวอเมริกันบางคนอาจทำผลงานได้ต่ำกว่าที่คาดไว้เล็กน้อยเนื่องจากอาการแพ้อาหารเม็กซิกันและระดับความสูงในเม็กซิโกซิตี้^{[ 16 ] [ 15 ]}

โรบีเลิกเล่นว่ายน้ำประมาณเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2511 สองสัปดาห์หลังจากการแข่งขันกีฬาโอลิมปิกที่เม็กซิโกซิตี้ และไม่นานก่อนที่เขาจะแต่งงาน^{[ 16 ]} เขาแต่งงานกับคริสติน วอน แอนเดอร์สัน ในเย็นวันที่ 30 พฤศจิกายน พ.ศ. 2511 ที่โบสถ์เซนต์ฮูโกแห่งฮิลส์ในบลูมฟิลด์ฮิลส์ รัฐมิชิแกน คริสติน ภรรยาของโรบีก็สำเร็จการศึกษาจากมหาวิทยาลัยมิชิแกนเช่นกัน^{[ 17 ]}

หลังจากเข้าเรียนที่โรงเรียนกฎหมายดิกคินสันในเมืองคาร์ไลล์ รัฐเพนซิลเวเนีย ตั้งแต่ราวปี 1968-1970 โรบีได้ประกอบวิชาชีพกฎหมายพิจารณาคดีแพ่งในเมืองซาราโซตา รัฐฟลอริดาและเชี่ยวชาญด้านการฟ้องร้องเกี่ยวกับทรัสต์และมรดก^{[ 5 ]} คริสติน ภรรยาของเขามักทำหน้าที่เป็นผู้ช่วยทนายความในสำนักงานกฎหมายของเขา^{[ 2 ] [ 18 ] [ 1 ]}

เขาได้รับการยกย่องให้เข้าสู่หอเกียรติยศการว่ายน้ำนานาชาติในฐานะ "นักว่ายน้ำเกียรติยศ" ในปี 1976 ^{[ 1 ]} ในเดือนพฤศจิกายน 1968 โรบีได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลซัลลิแวนอันทรงเกียรติโดยสหภาพกีฬามิดเดิลแอตแลนติก รางวัลซัลลิแวนมอบให้แก่นักกีฬาสมัครเล่นที่โดดเด่นที่สุดในแต่ละปี^{[ 18 ]}