หลังจากปรากฏตัวหนึ่งครั้งในบริษัทอิสระแห่งหนึ่งในเปอร์โตริโก โดยใช้ชื่อว่า "El Pelotero" คอตโตได้เปิดตัวในสมาคมมวยปล้ำนานาชาติ (International Wrestling Association)ในปี 2000 ชื่อในวงการมวยปล้ำของเขาคือ "El Chicano" ซึ่งมีที่มาจากที่เยอรมัน ฟิเกโรอาเปรียบเทียบคุณลักษณะของเขากับชาวชิคาโนในช่วงต้นอาชีพ เขาเป็นส่วนหนึ่งของกลุ่มมวยปล้ำชื่อ "Lucha Libre 101" ซึ่งนำโดยเอริค เปเรซ

เมื่อวันที่ 11 มิถุนายน 2548 คอตโตเอาชนะเชน เซเวลล์และริกกี้ บันเดอราสในการแข่งขันสามเส้า และคว้าแชมป์โลกเฮฟวี่เวทของ IWAมาครองได้เป็นครั้งแรก ด้วยชัยชนะครั้งนี้ เขาจึงกลายเป็นนักมวยปล้ำคนแรกที่คว้าแชมป์ได้ครบทุกรุ่นน้ำหนักของบริษัท

ในช่วงเวลานั้น คอตโตได้พูดคุยกับมูดี้ แจ็ค และตัดสินใจเข้าร่วมสมาคมมวยปล้ำโลก (World Wrestling Council ) การตัดสินใจครั้งนี้เกิดจากความจำเป็นทางเศรษฐกิจ คอตโตแจ้งให้จัมปิ้ง เจฟฟ์ เจฟฟรีย์ทราบถึงความตั้งใจที่จะออกจาก IWA ซึ่งเจฟฟรีย์ก็สนับสนุนการตัดสินใจและร่วมเดินทางไปกับเขาที่สมาคมนั้น พวกเขามาถึงในชื่อ "ลา ราเบีย" หลังจากอยู่ WWC ได้หนึ่งสัปดาห์ คอตโตก็ตัดสินใจกลับไปที่ IWA โดยอ้างว่าเขารู้สึกไม่สบายใจกับจรรยาบรรณในการทำงานของสมาคมนั้น

เมื่อวันที่ 6 มกราคม 2552 คอตโตถูกจองให้ป้องกันตำแหน่งแชมป์กับบุ๊คเกอร์ ทีแชมป์ตำนานของTotal Nonstop Action ในการแข่งขันแบบ "แชมป์ปะทะแชมป์" ^{[ 1 ]}การแข่งขันนี้เป็นส่วนหนึ่งของงานประจำปีที่มีชื่อว่า "Histeria Boricua" ผลการแข่งขันออกมาเมื่อคอตโตพลิกสถานการณ์จากการพยายามใช้ท่า "Book End" และเอาชนะด้วยการกดนับสาม^{[ 1 ]}เมื่อวันที่ 14 กุมภาพันธ์ 2552 ทางโปรโมชั่นได้จัดงานพิเศษชื่อ "Noche de Campeónes" ในรายการนี้ คอตโตป้องกันตำแหน่งแชมป์ Undiputed Championship กับซามัว โจ [ ^{2 ] ใน}ช่วงท้ายของการต่อสู้ โนเอล โรดริเกซ เข้ามาแทรกแซง ทำให้กรรมการได้รับบาดเจ็บ^{[ 2 ]}นักมวยปล้ำทั้งสองคนยังคงทำการแข่งขันต่อ โดยคอตโตเอาชนะด้วยการกดนับสามหลังจากพลิกสถานการณ์จากท่าไม้ตายและได้รับการนับจากกรรมการสำรอง^{[ 2 ]}

ปลายปี 2009 ชิคาโนและเพื่อนร่วมทีม "Los Fugitivos de la Calle" (เอล นิเช่, ลิงซ์, เอล คูเออร์โว) ปรากฏตัวในรายการโทรทัศน์ของ WWC "Las Superestrellas de la Lucha Libre" โดยร่วมมือกับเพื่อนเก่าและอดีตสมาชิกของ "Lucha Libre 101" อย่าง ไบรอัน แมดเนส ชิคาโนและไบรอันคว้าแชมป์แท็กทีม WWC ในศึก Euphoria 2010 ด้วยการกดนับสามเอาชนะ Thunder & Lightning โดยมีเอล คูเออร์โวเข้ามาแทรกแซง หลังจากนั้น กลุ่ม Fugitivos ก็หักหลังชิคาโน ซึ่งไปร่วมทีมกับ BJ และคว้าแชมป์แท็กทีมโลก WWC ได้สองสมัย เขาออกจากสมาคมในเดือนพฤศจิกายน 2010 เพื่อไปทำงานกับ AAA ในเม็กซิโก

เมื่อวันที่ 7 พฤศจิกายน 2010 Cotto เปิดตัวในAAAในฐานะตัวละครสวมหน้ากากที่รู้จักกันในชื่อ "El Ilegal" โดยถูกวางตัวให้ชนะการแข่งขันแท็กทีม 6 คน ร่วมกับDamián 666และHalloweenโดยใช้ท่าไม้ตายใหม่^{[ 3 ]}การเข้าสู่บริษัทของเขาได้รับการอธิบายในเนื้อเรื่อง โดยเขาถูก Dorian Roldán Peña ดึงตัวเข้ามาเพื่อเข้าร่วมLa Sociedadซึ่งเป็นกลุ่มหลักที่พยายามยึดครองสมาคม^{[ 4 ]}ในการแข่งขันครั้งที่สองของเขา เขาจับคู่กับHernandezต่อสู้กับJoe LíderและNicho el Millonarioและได้รับชัยชนะด้วยการกดนับสาม^{[ 5 ]}ในศึก Guerra de Titanes ทั้งสองทีมท้าชิงตำแหน่ง แชมป์ AAA World Tag Team Championshipจาก Los Maníacos ในการแข่งขันแบบบันได แต่ไม่สำเร็จ ^{[ 6 ]}

เมื่อวันที่ 5 มีนาคม 2011 คอตโตกลับมาที่ IWA ในงานแสดงสดร่วมกับอับบาดและลา โมเรนาแชมป์หญิงของ WWC ^{[ 7 ]}ทีมแท็กทีมถูกยุบกลางคันระหว่างการทะเลาะวิวาทเนื่องจากอาการบาดเจ็บของคู่หู คอตโตยังคงทะเลาะวิวาทเพื่อชิงแชมป์แท็กทีม แต่เมื่อโอกาสมาถึง เขากลับถูกถอดออกเพื่อแนะนำดิเอโก เด เฆซุส ลูกศิษย์ของซาวิโอ เวกา ต่อมาเขาถูกไล่ออกตามเนื้อเรื่อง และกลับมาพร้อมหน้ากากในบทบาทเอล อิลเลกัล เขาปล้ำโดยไม่สวมหน้ากากในวงการอิสระ แม้กระทั่งท้าชิงตำแหน่งแชมป์เฮฟวี่เวทของเอ็กซ์ตรีม เรสลิง ออร์ลูชั่นภายใต้ตัวละครทั่วไปของเขา ในการแข่งขันที่จบลงด้วยการตัดสิทธิ์ทั้งคู่ คอตโตยังคงทะเลาะวิวาทกับคริส แองเจิล แชมป์อินเตอร์คอนติเนนตั ล และแชมป์เฮฟวี่เวทไร้ข้อกังขา ในตอนแรก เขาได้รับเข็มขัดแชมป์อินเตอร์คอนติเนนตัลและสถิติไร้พ่ายของแองเจิล แต่ผลการแข่งขันถูกเพิกถอนเนื่องจากการแทรกแซงจากภายนอกโดยนักมวยปล้ำสวมหน้ากากคนที่สองที่ชื่อ "Illegal" และการกดนับสามที่ไม่สะอาด ในการแข่งขันรีแมตช์ เขาชนะการแข่งขันชิงแชมป์ในรูปแบบสองต่อหนึ่ง โดยกดนับสามฟิลลิป ดาวียนหลังจากการโจมตีจากนักมวยปล้ำสวมหน้ากากคนที่สาม Zona 101 กลับมารวมตัวกันอีกครั้งในวันที่ 10 ธันวาคม 2011 ใน Caribbean Wrestling Federation ซึ่งเป็นสมาคมมวยปล้ำอิสระที่ตั้งอยู่ในภาคใต้ของเปอร์โตริโก โดยเขาร่วมทีมกับหนึ่งในแชมป์แท็กทีมของ CWF สัปดาห์ต่อมา ทีมนี้ได้รับเลือกให้แข่งขันกับเดนนิส ริเวราและโนเอล โรดริเกซ ในวันที่ 17 ธันวาคม 2011 คอตโตชนะการแข่งขันชิงแชมป์โลกเฮฟวี่เวท EWO แต่ถูกขัดจังหวะโดยมิเกล เปเรซ ประธาน IWA ^{[ 8 ]}นี่เป็นการตอบโต้การเผชิญหน้าก่อนหน้านี้ระหว่างทั้งสอง ซึ่งเกิดขึ้นหลังจากการแข่งขันการกุศลที่คอตโตปล้ำและเอาชนะเมเซียส หลังจากป้องกันตำแหน่งแชมป์ที่ Tierra de Nadie 2012 เปเรซก็ทวงสัญญาของเขากลับคืนมาอีกครั้ง ตามมาด้วยการเผชิญหน้ากันใน Histeria Boricua และ Kaos & Odissey ของ IWA ซึ่งขยายวงกว้างไปถึง Richard Rondón ซีอีโอของ EWO ด้วย เมื่อวันที่ 25 กุมภาพันธ์ 2012 หลังจากการแทรกแซงเพิ่มเติมจาก IWA คอตโตได้ท้าทายเพื่อยุติความขัดแย้ง โดยเป็นการแข่งขันรวมแชมป์ EWO World Heavyweight Championship และ IWA Undisputed World Heavyweight Championship ^{[ 9 ]}เมื่อวันที่ 1 มีนาคม 2012 เปเรซและรอนดอนรับคำท้าในฉากหลังเวที ที่ Clash of the Titans คอตโตเสียแชมป์ EWO World Championship ให้กับนักมวยปล้ำสวมหน้ากากที่รู้จักกันในชื่อ "Bonecrusher" ซึ่งเขาเคยเอาชนะเพื่อคว้าเข็มขัดเส้นนี้มาได้ และต่อมาก็ได้ครองตำแหน่งแชมป์ IWA Undisputed Heavyweight Champion ^{[ 10 ]}ในการแข่งขันครั้งนี้ มีการเปิดตัวมุมมองใหม่ที่เกี่ยวข้องกับการมีส่วนร่วมของเขาในการเผชิญหน้าแบบ "เป็นมิตร" กับสมาชิกคนอื่นๆ ในกลุ่มของเขา ซึ่งดำเนินต่อไปในอีเวนต์ถัดไปการแก้แค้น

ในเดือนเมษายน 2012 คอตโตมีส่วนร่วมในเหตุการณ์หนึ่งในสมาคมมวยปล้ำอิสระขนาดเล็ก Champion Wrestling Association ซึ่งแชมป์แท็กทีม CWA กลุ่มที่รู้จักกันในชื่อ "La Nueva Era" ได้ขัดจังหวะงานแสดงความเคารพต่ออาชีพของเขา ส่งผลให้เกิดการเผชิญหน้ากันซึ่งเขาได้เข้าร่วมกับคาร์ลอส คูเปเลส ในงานครบรอบ 4 ปีของ CWA เขาและคูเปเลสได้ท้าชิงตำแหน่งแชมป์แท็กทีมแต่ไม่สำเร็จ ในวันที่ 26 พฤษภาคม 2012 เปเรซเปลี่ยนบทบาทเป็นฝ่ายธรรมะเมื่อรอนดอนดูหมิ่นพ่อของเขา ซึ่งส่งผลให้สมาชิกทั้งหมดของ Zona 101 นำโดยคอตโต เข้าร่วมกับเขาและกลายเป็นส่วนหนึ่งของ Team IWA ^{[ 11 ]}

เขากลับมาที่ WWC ในช่วงต้นปี 2013 ในศึก WWC 40 Aniversario ชิคาโนและอับบาดคว้าแชมป์แท็กทีม WWC มาได้^{[ 12 ]}ในวันที่ 25 ตุลาคม 2014 ในศึก Aniversario 41 ชิคาโนเอาชนะกิลเบิร์ตเพื่อคว้าแชมป์เฮฟวี่เวท WWC เปอร์โตริโกมาครอง^{[ 13 ]}อย่างไรก็ตาม เขาเสียแชมป์ให้กับกิลเบิร์ตในวันที่ 8 พฤศจิกายน 2014 ^{[ 14 ]}ในวันที่ 6 ธันวาคม 2014 ชิคาโนได้แชมป์คืนมา อย่างไรก็ตาม ในศึก Hora de la Verdad ในวันที่ 24 มกราคม 2015 ชิคาโนเสียแชมป์ให้กับริคาร์โด โรดริเกซ แต่ชิคาโนได้แชมป์คืนมาในวันที่ 21 กุมภาพันธ์ 2015 แต่เขาก็เสียแชมป์อีกครั้งในอีกเจ็ดวันต่อมาให้กับสมาชิกของLa Revoluciónในวันที่ 4 เมษายน 2015 ชิคาโนเอาชนะคาร์ลี โคลอนเพื่อคว้าแชมป์ยูนิเวอร์แซล WWC มา ครอง เมื่อวันที่ 2 สิงหาคม พ.ศ. 2558 หลังจากที่เขาแพ้การแข่งขันชิงแชมป์ WWC Universal Championship เขาก็ได้รับบาดเจ็บที่ข้อศอกซ้าย การกลับมาของเขายังไม่แน่นอน^{[ 15 ]}