หลังจบการศึกษา สติฟฟ์ได้รับการทาบทามให้เล่นบาสเกตบอลระดับวิทยาลัยที่มหาวิทยาลัย Southern Connecticut State Universityโดยโค้ชที่ลาออกไปก่อนที่เธอจะเริ่มเรียนปีแรก เธอใช้เวลาสองปีนั่งสำรอง อยู่ที่ Southern Connecticut Fighting Owls ก่อนจะเปลี่ยนไปเล่นฮอกกี้สนาม ^{[ 3 ]}ในปี 1983 สติฟฟ์สำเร็จ การศึกษาระดับ ปริญญาตรีวิทยาศาสตรบัณฑิตสาขาพลศึกษา โดยมีเป้าหมายที่จะเป็นครูพลศึกษา อย่างไรก็ตาม เธอไม่สามารถหางานในสาขานั้นได้^{[ 1 ]}

ด้วยปริญญาตรีวิทยาศาสตร์ของเธอ สติฟฟ์เริ่มต้นอาชีพโค้ชกับทีมฮอกกี้สนามของมหาวิทยาลัยเวสเทิร์นคอนเนตทิคัตสเตท ตั้งแต่ปี 1983 ถึง 1985 จากนั้นเธอย้ายไปที่ สถาบันโพลีเทคนิคเรนส์เซลเลอร์ซึ่งเธอทำหน้าที่เป็นหัวหน้าโค้ชทีมบาสเกตบอลหญิงและอาจารย์สอนพลศึกษาเป็นเวลาสามปี^{[ 4 ]}ต่อมาสติฟฟ์ได้เป็นผู้ช่วยโค้ชบาสเกตบอลหญิงคนแรกและผู้สรรหานักกีฬาที่มหาวิทยาลัยบราวน์ซึ่งเป็นตำแหน่งแรกของเธอในมหาวิทยาลัยไอวีลีกด้วย^{[ 1 ]}

ในปี 1990 สติฟฟ์รับตำแหน่งระดับเริ่มต้นที่ESPNในด้านการสื่อสารและการจัดรายการกีฬาของวิทยาลัย^{[ 5 ]}ในขณะที่ดำรงตำแหน่งนี้ สติฟฟ์ได้เริ่มต้นการแข่งขันบาสเกตบอลหญิงระหว่างเทนเนสซีและยูคอนน์เมื่อเธอกำลังมองหาเกมบาสเกตบอลหญิงที่จะออกอากาศในวันมาร์ติน ลูเธอร์ คิง ในปี 1995 หลังจากถูกปฏิเสธโดย ซิลเวีย แฮทเชลล์หัวหน้าโค้ชของนอร์ทแคโรไลนา เธอจึงติดต่อ แพท ซัมมิทของเทนเนสซีซึ่งยอมรับหลังจากได้รับการโน้มน้าวจากสติฟฟ์ว่ามันเป็น "เพื่อประโยชน์ของเกม" เกมแรกของพวกเขาจบลงด้วยชัยชนะของยูคอนน์ 77–66 และเริ่มต้นการแข่งขันที่ยาวนาน 12 ปี ซึ่งยุติลงหลังจากฤดูกาล 2006–2007 ^{[ 6 ]}สิ่งนี้ทำให้ ESPN เซ็นสัญญากับ NCAA ในปี 2003 ซึ่งอนุญาตให้พวกเขาผลิตเกมชิงแชมป์บาสเกตบอลหญิง NCAA ทั้งหมด^{[ 7 ] [ 8 ]}การแข่งขันดึงดูดเรตติ้งสูงสุดอย่างต่อเนื่อง และการแข่งขันบาสเกตบอลหญิง NCAA Division I ปี 2004เป็นเกมบาสเกตบอลระดับวิทยาลัยที่มีผู้ชมมากที่สุดในประวัติศาสตร์ของ ESPN ในขณะนั้น^{[ 7 ]}

หลังจากการก่อตั้งการแข่งขันบาสเกตบอลหญิงระหว่างเทนเนสซีและยูคอนน์ สติฟฟ์ยังได้วางแผนการถ่ายทอดสด การแข่งขัน บาสเกตบอลหญิงทีมชาติสหรัฐอเมริกา 8 เกมในโอลิมปิกฤดูร้อนปี 1996อีกด้วย ส่วนหนึ่งเนื่องมาจากความสำเร็จของการออกอากาศ ทำให้มีการก่อตั้ง WNBAขึ้นในปีถัดมา^{[ 2 ]}ในที่สุดเธอก็ได้รับการเลื่อนตำแหน่งเป็นผู้อำนวยการอาวุโสฝ่ายวางแผนและจัดหารายการในปี 2005 ^{[ 9 ]}และได้รับเลือกเข้าสู่หอเกียรติยศบาสเกตบอลคอนเนตทิคัต^{[ 7 ]}ในปี 2008 สติฟฟ์ได้รับการยกย่องให้เป็นผู้สนับสนุนบาสเกตบอลหญิงชั้นนำโดยThe Tampa Tribuneซึ่งยกย่องความพยายามของเธอในการเพิ่มการเผยแพร่กีฬาผ่าน ESPN ^{[ 8 ]}ในปีถัดมาSports Business Journalยังยกย่องเธอว่าเป็น "หนึ่งในผู้บริหารที่มีอิทธิพลมากที่สุดที่นำทางในวงการกีฬาหญิง" ^{[ 10 ]}

ในปี 2010 สติฟฟ์ได้รับการเลื่อนตำแหน่งเป็นรองประธานฝ่ายการจัดรายการและการจัดซื้อ ทำให้เธอรับผิดชอบการจัดรายการและการกำหนดตารางเวลาสำหรับกีฬาหลากหลายประเภทบน ESPN, ESPN2 และ ESPNU ^{[ 10 ]}ในบทบาทนี้ เธอทำงานร่วมกับแผนกพัฒนาธุรกิจและกลยุทธ์ของ ESPN เพื่อเป็นผู้นำในการพัฒนาซีรีส์ภาพยนตร์Nine for IX ปี 2013 ^{[ 11 ]}ในปีเดียวกันนั้น สติฟฟ์ได้รับการยกย่องให้เป็นสตรีแห่งปีของ Women in Sports and Events (WISE) ^{[ 12 ]}และผู้ได้รับเกียรติจากมหาวิทยาลัยมอนเมาท์ [ ^{13 ] นอกเหนือ}จาก ESPN แล้ว สติฟฟ์ยังได้รับการแต่งตั้งให้เป็นคณะกรรมการบริหารของ Jimmy V Week และ Kay Yow Cancer Fund ตั้งแต่วันที่ 1 กันยายน 2012 ^{[ 14 ]}

ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2563 มีการประกาศชื่อสติฟฟ์ให้เป็นผู้ได้รับการแต่งตั้งเข้าสู่หอเกียรติยศบาสเกตบอลหญิงเนื่องจากมีส่วนช่วยในการพัฒนาวงการกีฬา^{[ 15 ]}ต่อมาเธอได้เข้ามาแทนที่แดเนียล โดเนฮิวในตำแหน่งประธานคณะกรรมการบริหารหอเกียรติยศบาสเกตบอลหญิงเป็นเวลาสองปี^{[ 16 ]}

ในเดือนพฤษภาคม ปี 2021 เธอได้รับรางวัลJohn W. Bunn Lifetime Achievement Awardจาก Naismith Basketball Hall of Fame