หลังจากที่อังกฤษประกาศสงครามกับเยอรมนีในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2457 คัลลาแกนได้เข้าร่วมกองกำลังจักรวรรดิออสเตรเลีย (AIF) และถูกส่งไปยังตะวันออกกลางพร้อมกับกองร้อยที่ 2 ^{[ 2 ]}ของกองพลปืนใหญ่สนามที่ 1 เขาเข้าร่วมในการยกพลขึ้นบกที่กัลลิโปลีเมื่อวันที่ 25 เมษายน พ.ศ. 2458 เขาได้รับ เหรียญกล้าหาญ Distinguished Service Orderสำหรับการกระทำของเขาในเดือนกรกฎาคม โดยคำประกาศเกียรติคุณของเหรียญมีดังนี้:

เพื่อเป็นการยกย่องความกล้าหาญและความสามารถอันโดดเด่นในวันที่ 12 กรกฎาคม พ.ศ. 2458 ระหว่างปฏิบัติการบนคาบสมุทรกัลลิโปลี ในฐานะเจ้าหน้าที่สังเกการณ์แนวหน้า เขาได้รุกคืบไปพร้อมกับแนวหน้าของทหารราบ และสร้างการสื่อสารทางโทรศัพท์กับกองปืนใหญ่ของเขาจากสนามเพลาะของฝ่ายตรงข้ามที่ยึดมาได้ ในระหว่างวันนั้น เขายังคงรุกคืบต่อไปภายใต้การยิงอย่างหนัก ส่งรายงานที่ถูกต้องกลับมา ซึ่งมีค่าไม่เพียงแต่ต่อปืนใหญ่เท่านั้น แต่ยังรวมถึงเจ้าหน้าที่กองทัพด้วย^{[ 3 ]}

เขาถูกอพยพในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2458 พร้อมกับกองทัพออสเตรเลียและนิวซีแลนด์ ที่เหลือ จากกัลลิโปลีไปยังอียิปต์ และถูกย้ายไปประจำการ ที่กองปืน ใหญ่ที่ 5ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2459 เขาได้รับแต่งตั้งเป็นผู้บัญชาการกองปืนใหญ่ฮาวิตเซอร์ที่ 25 และได้รับการเลื่อนยศเป็นพันตรี^{[ 1 ]}

ขณะประจำการอยู่ที่แนวรบด้านตะวันตกคาลลาแกนได้บังคับบัญชาหน่วยปืนใหญ่ในกองพลปืนใหญ่สนามที่ 13 ใน เขต ซอมม์และอีเปอร์สระหว่างปี 1917 หลังจากได้รับการเลื่อนยศเป็นพันโทชั่วคราวและได้รับมอบหมายให้บังคับบัญชากองพลปืนใหญ่สนามที่ 4 เขาได้ใช้เวลาหนึ่งเดือนเป็นเจ้าหน้าที่ประสานงานกับกองทัพฝรั่งเศสในเดือนมิถุนายน 1918 เขาเดินทางกลับไปยังหน่วยของตนทันเวลาเพื่อนำทัพในการรุกร้อยวันซึ่งในที่สุดนำไปสู่การสงบศึกกับเยอรมนีและสิ้นสุดสงคราม

ได้รับการแต่งตั้งเป็นสมาชิกคณะอัศวินแห่งเซนต์ไมเคิลและเซนต์จอร์จ [ ^{4 ] การ}กล่าวถึงในรายงานครั้งสุดท้ายจากทั้งหมดสี่ครั้งที่เขาได้รับในช่วงสงครามได้รับการประกาศในราชกิจจานุเบกษาเมื่อวันที่ 11 กรกฎาคม พ.ศ. 2462 ^{[ 5 ]}เขายังได้รับเครื่องราชอิสริยาภรณ์เลฌียงดอเนอร์ของ ฝรั่งเศสด้วย เมื่อเดินทางกลับออสเตรเลียในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2462 การรับราชการกับกองทัพออสเตรเลีย (AIF) ของเขาสิ้นสุดลงในวันที่ 22 มกราคม พ.ศ. 2463 ^{[ 1 ]}

คัลลาแกนยังคงอยู่ในกองกำลังอาสาสมัครพลเรือน (CMF)และในฐานะนี้ เขาได้บัญชาการกองพลปืนใหญ่ภาคสนามต่างๆ ตั้งแต่ปี 1920 ถึง 1926 รวมถึงทำงานในธุรกิจรองเท้าของครอบครัว (ซึ่งทำให้เขาได้รับฉายาว่า "บู๊ทส์") ในปี 1926 เขาได้รับแต่งตั้งเป็นพันเอก ชั่วคราว และได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้บัญชาการกองปืนใหญ่หลวง (CRA) ของกองพลที่ 2 (ซึ่งเป็นหน่วย CMF ในขณะนั้น) เป็นเวลาหลายปีภายใต้พลจัตวากอร์ดอน เบนเน็ตต์ ในขณะนั้น เมื่อได้รับตำแหน่งถาวร เขาได้บัญชาการกองพลทหารราบที่ 8ซึ่งเป็นหน่วย CMF อีกหน่วยหนึ่ง ตั้งแต่เดือนพฤษภาคม 1934 ถึงเดือนพฤษภาคม 1938 ^{[ 1 ]}

หลังจากการปะทุของสงครามโลกครั้งที่สองในเดือนกันยายน พ.ศ. 2482 คัลลาแกนได้กลับเข้ารับราชการในกองปืนใหญ่หลวงแห่งออสเตรเลียได้รับการเลื่อนยศเป็นพลตรีในเดือนพฤศจิกายน และได้รับมอบหมายให้เป็น CRA ของกองบัญชาการภาคตะวันออกเมื่อกองพลที่ 8ก่อตั้งขึ้นในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2483 ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของกองกำลังจักรวรรดิออสเตรเลียที่สองเขาก็ได้รับการแต่งตั้งให้เป็น CRA ของกองพล^{[ 1 ] [ 6 ]}เมื่อผู้บัญชาการกองพล พลตรีเวอร์นอน สเตอร์ดีได้รับการแต่งตั้งเป็นเสนาธิการทหารสูงสุด (CGS) หลังจากการเสียชีวิตของพลเอกเซอร์ บรูเดเนลล์ ไวท์ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2483 คัลลาแกนจึงกลับมาอยู่ภายใต้การบังคับบัญชาของเบนเน็ตต์ (ซึ่งขณะนั้นเป็นพลตรี) ผู้บัญชาการกองพลคนใหม่^{[ 7 ]}