เพนนีย์ได้รับการคัดเลือกโดยทีมNorth Bay CentennialsของOntario Hockey League (OHL) ในการดราฟท์ปี 1990 ในรอบที่สอง ลำดับที่ 23 ^{[ 2 ]}เขาเข้าร่วมทีม North Bay ในฤดูกาล 1990–91และถูกจัดให้อยู่ในไลน์แรกของทีมร่วมกับ Derek Switzer และ KJ White ในฐานะผู้เล่นหน้าใหม่โดยหัวหน้าโค้ชBert Templeton [ ^{3 ] ใน} 66 เกม เขาทำประตูได้ 34 ประตูและแอสซิสต์ 34 ครั้ง รวมเป็น 67 คะแนน^{[ 4 ]} North Bay ผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟโดยจบอันดับสองในดิวิชั่นและพบกับPeterborough Petesในรอบแรก^{[ 5 ]}พวกเขาเอาชนะ Petes ได้อย่างขาดลอย แต่ก็ถูกคัดออกในรอบต่อไปโดยOttawa 67's [ ^{6 ] [ 7 ] ใน} 10 เกมเพลย์ออฟ เพนนีย์ทำประตูได้ 2 ประตูและ 8 คะแนน^{[ 4 ]}

ก่อนฤดูกาล 1991–92เพื่อนร่วมทีมของเขาอย่าง Switzer และ White ออกจากทีมในช่วงปิดฤดูกาล^{[ 8 ]} Penney ได้เล่นในไลน์ใหม่กับJason Firthและ Jack Williams และทำได้ 25 ประตูและ 52 คะแนนใน 57 เกมให้กับ Centennials ^{[ 4 ] [ 9 ]}เขาพลาดเกม OHL เนื่องจากเข้าร่วมการแข่งขันชิงแชมป์โลกเยาวชนปี 1992 [ ^{10 ] ใน}รอบเพลย์ออฟ North Bay ผ่านเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศของ OHL พบกับSault Ste. Marie Greyhoundsหลังจากเอาชนะ Petes, Sudbury WolvesและBelleville Bulls Penney เล่นในไลน์เดียวกับJohn SpoltoreและMark Lawrenceในรอบเพลย์ออฟ Centennials แพ้ Greyhounds ในรอบชิงชนะเลิศใน 7 เกม^{[ 11 ]} Penney ทำได้ 13 ประตูและ 30 คะแนนใน 21 เกมเพลย์ออฟ^{[ 4 ]}เพนนีย์เริ่มต้นฤดูกาล 1992–93กับนอร์ทเบย์ โดยลงเล่น 18 เกม ทำได้ 8 ประตูและ 15 คะแนน^{[ 4 ]}เพนนีย์ พร้อมกับกองหลังเวด กิบสัน ถูกเทรดจากเซนเทนเนียลส์ที่กำลังสร้างทีมใหม่ไปยังซอลต์ สเต. มารี เกรย์ฮาวด์ส เมื่อวันที่ 16 พฤศจิกายน 1992 ในการแลกเปลี่ยนผู้เล่น 8 คน^{[ 12 ]}

ถือเป็นการซื้อตัวที่แพงในความพยายามของผู้จัดการทั่วไปของ Greyhounds อย่าง Sherry Bassinเพื่อคว้าถ้วยMemorial Cupและเป็นเพียง "มือปืนรับจ้าง" เท่านั้น^{[ 13 ] [ 14 ]}นอกจากนี้ยังถูกใช้เป็นตัวป้องกันการเสียประตูโดยหัวหน้าโค้ชTed Nolanอีกด้วย^{[ 15 ]} Penney จบฤดูกาลด้วยการทำประตูได้ 28 ประตูและทำคะแนนได้ 73 แต้ม ช่วยให้สโมสรเข้าสู่รอบเพลย์ออฟ^{[ 4 ]} Sault Ste. Marie ได้รับสิทธิ์บายในรอบแรกของรอบเพลย์ออฟจากการชนะ Emms Division แต่เนื่องจาก OHL ซึ่งเป็นเจ้าภาพจัดการแข่งขัน Memorial Cup ในฤดูกาลนั้น ยังไม่ได้ประกาศเมืองเจ้าภาพ ทีมที่ชนะทั้งสองดิวิชั่น ได้แก่ Greyhounds และ Peterborough Petes จึงได้แข่งขันกันใน OHL Superseries Greyhounds เอาชนะ Petes และได้สิทธิ์เข้าร่วม Memorial Cup โดยอัตโนมัติในฐานะเมืองเจ้าภาพ^{[ 16 ]} Greyhounds ผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศ OHL เป็นฤดูกาลที่สามติดต่อกันและพบกับ Petes ซึ่งต่อมาได้เอาชนะ Sault Ste. Marie ^{[ 17 ]}ในรอบเพลย์ออฟ เพนนีย์ทำประตูได้ 7 ประตูและได้ 17 คะแนนจาก 18 เกม^{[ 4 ]}

เนื่องจากซอลต์ สเต. มารี เป็นเจ้าภาพจัดการแข่งขันเมโมเรียลคัพในปี 1993ทีมเกรย์ฮาวด์จึงได้เข้าร่วมการแข่งขันแบบรอบคัดเลือก โดยอัตโนมัติ ในฐานะทีมเจ้าภาพ โดยต้องเผชิญหน้ากับแชมป์จากลีกเยาวชนหลัก ของแคนาดา 3 ลีก ได้แก่ ทีมพีทส์จาก OHL ทีมสวิฟต์เคอร์เรนต์บรอนโคส์จากเวสเทิร์นฮอกกี้ลีกและ ทีม ลาวัลไททันจากควิเบกเมเจอร์จูเนียร์ฮอกกี้ลีก [ ^{16 ] ใน}เกมเปิดสนามของการแข่งขัน เพนนีย์ทำประตูได้ 2 ประตู รวมถึงประตูชัย ในชัยชนะ 3-2 เหนือทีมไททัน ในเกมสุดท้ายของรอบคัดเลือก เพนนีย์ทำประตูเพิ่มอีก 2 ประตู ในชัยชนะ 7-3 เหนือทีมพีทส์ ทำให้เกรย์ฮาวด์ผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศ^{[ 18 ]}เขาทำประตูได้ในรอบชิงชนะเลิศ ซึ่งชนะทีมพีทส์ 4-3 ทำให้แฟรนไชส์ได้รับเมโมเรียลคัพเป็นครั้งแรก ใน 4 เกม เพนนีย์ทำประตูได้ 5 ประตูและ 7 แต้ม^{[ 4 ]}เพนนีย์ได้รับเลือกให้เป็นทีมออลสตาร์ของเมโมเรียลคัพ^{[ 19 ]}

เพนนีย์ได้รับการคัดเลือกโดยออตตาวา เซเนเตอร์สแห่งเนชั่นแนล ฮอกกี้ ลีก (NHL) ในรอบที่สอง ลำดับที่ 25 โดยรวม ในการดราฟท์ผู้เล่น NHL ปี 1992 [ ^{20 ] เขา}เซ็นสัญญาสามปีกับเซเนเตอร์สในเดือนพฤษภาคม 1993 ^{[ 1 ]}เขาเข้าร่วมแคมป์ฝึกซ้อมของเซเนเตอร์สในเดือนกันยายน แต่ได้รับบาดเจ็บมือหักในช่วงต้นแคมป์^{[ 21 ]}ในวันที่ 23 กันยายน เขาถูกส่งตัวไปยังทีมในอเมริกัน ฮอกกี้ ลีก (AHL) ที่เป็นพันธมิตรของออตตาวา คือพรินซ์ เอ็ดเวิร์ด ไอส์แลนด์ เซเนเตอร์สเพื่อพักฟื้น^{[ 22 ]}เขาเปิดตัวในระดับอาชีพในวันที่ 13 ตุลาคม ในเกมที่ชนะมอนก์ตัน ฮอว์กส์ 6-5 ^{[ 23 ]}เขาถูกเรียกตัวกลับมาในวันที่ 20 ตุลาคม หลังจากลงเล่นสามเกมใน AHL ทำได้สองประตูและห้าแต้ม ในทีมออตตาวา เพนนีย์เข้ามาแทนที่วลาดิมีร์ รูซิชกาที่ได้รับบาดเจ็บ^{[ 24 ]}เพนนีย์เปิดตัวใน NHL ในฤดูกาล 1993–94ในวันที่ 21 ตุลาคม ในเกมที่แพ้ดัลลัส สตาร์ส 6–5 ในช่วงต่อเวลาพิเศษ ^{[ 25 ]}โดยรวมแล้ว เพนนีย์ลงเล่น 3 เกม โดยไม่ทำประตู ก่อนที่รูซิชก้าจะกลับมาจากการบาดเจ็บ และเพนนีย์ถูกส่งกลับไปยังเกาะพรินซ์เอ็ดเวิร์ด^{[ 4 ] [ 26 ]} เพนนีย์ เล่นในไลน์เดียวกับเจสัน เฟิร์ธ อดีตเพื่อนร่วมทีมเซ็นเทนเนียลส์ และพาโวล เดมิตราโดยทำได้ 20 ประตูและ 50 คะแนนใน 73 เกมกับเกาะพรินซ์เอ็ดเวิร์ด^{[ 4 ] [ 27 ]}ทีมจบอันดับสุดท้ายในดิวิชั่นแอตแลนติกและพลาดการเข้าสู่รอบเพลย์ออฟ

เพนนีย์ถูกส่งตัวไปที่เกาะพรินซ์เอ็ดเวิร์ดระหว่างการฝึกซ้อมในเดือนกันยายน พ.ศ. 2537 ก่อนการล็อกเอาต์ NHL ที่คาดการณ์ไว้สำหรับฤดูกาล พ.ศ. 2537-2538 [ ^{28 ] เพนนี}ย์ใช้เวลาตลอดฤดูกาล พ.ศ. 2537-2538กับ PEI โดยทำประตูได้ 16 ประตูและทำคะแนนได้ 32 แต้มใน 66 เกม^{[ 4 ]} เซเนเตอร์สชนะดิวิชั่นแอตแลนติก ของAHL ในฤดูกาลปกติและผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟ Calder Cup ปี พ.ศ. 2538 ^{[ 29 ]}พวกเขาเผชิญหน้ากับเซนต์จอห์นเฟลมส์ในรอบแรกและเอาชนะไปได้ใน 5 เกม ทำให้แฟรนไชส์ได้รับชัยชนะในรอบเพลย์ออฟเป็นครั้งแรก^{[ 30 ]}พวกเขาเผชิญหน้ากับเฟรเดอริกตัน คานาเดียนส์ในรอบที่สอง และเพนนีย์ทำประตูแรกของทีมในเกมเปิดที่เซเนเตอร์สชนะในซีรีส์เมื่อวันที่ 27 เมษายน^{[ 31 ] [ 32 ]}อย่างไรก็ตาม เซเนเตอร์สถูกคานาเดียนส์เขี่ยตกรอบด้วยคะแนน 4 เกมต่อ 2 ^{[ 33 ]}ในการแข่งขันเพลย์ออฟ 11 เกม เพนนีย์ทำประตูได้ 2 ประตูและมีคะแนนรวม 4 คะแนน^{[ 4 ]}

เขาเข้าร่วมแคมป์ฝึกซ้อมของออตตาวาในเดือนกันยายน พ.ศ. 2538 แต่กลับถูกส่งตัวไปที่ PEI อีกครั้งเพื่อเริ่มต้น ฤดูกาล พ.ศ. 2538-2539 ^{[ 34 ] [ 35 ]}หลังจากผู้เล่นของออตตาวาได้รับบาดเจ็บหลายคน เพนนีย์เป็นหนึ่งในผู้เล่นที่ถูกเรียกตัวกลับมาจาก AHL ในต้นเดือนตุลาคม^{[ 35 ]}อย่างไรก็ตาม การเรียกตัวกลับมานั้นสั้นมาก หลังจากผู้เล่น 5 คนหายจากอาการบาดเจ็บและเพนนีย์ถูกส่งกลับไปที่ PEI โดยไม่ได้ลงเล่นแม้แต่เกมเดียว^{[ 36 ]}เพนนีย์ทำประตูได้ 23 ประตูและทำคะแนนได้ 60 แต้มใน 79 เกม โดยเล่นในไลน์เดียวกับเดมิทราและฌอน ฮีฟีในเดือนธันวาคม และจากนั้นก็เล่นในไลน์หลักของทีมร่วมกับฌอง-อีฟ รอยและสตีฟ กัวลาในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2539 ^{[ 4 ] [ 37 ] [ 38 ]} PEI ผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟอีกครั้ง โดยจบอันดับหนึ่งร่วมกับเซนต์จอห์นเฟลมส์ในดิวิชั่น แต่ได้ตำแหน่งแชมป์ดิวิชั่นเนื่องจากมีจำนวนชัยชนะมากกว่า^{[ 39 ]}พวกเขาเผชิญหน้ากับเฟรเดอริคตันในรอบแรกและถูกคัดออกในห้าเกม^{[ 39 ] [ 40 ]}เพนนีย์ไม่ได้ลงเล่นในเกมที่ 2 และ 3 หลังจากทำผลงานได้ไม่ดีในเกมแรกของซีรีส์^{[ 41 ] [ 42 ]}ในเกมเพลย์ออฟสามเกม เพนนีย์ทำได้หนึ่งประตูและสองแต้ม^{[ 4 ]}

เพนนีย์ เป็นผู้เล่นอิสระที่ไม่มีข้อจำกัดจากทีมเซเนเตอร์สในช่วงนอกฤดูกาลปี 1996 ^{[ 43 ]}ในเดือนกันยายน เพนนีย์เดินทางไปยังสหราชอาณาจักรเพื่อเซ็นสัญญากับแมนเชสเตอร์ สตอร์มแห่งบริติช ไอซ์ ฮอกกี้ ซูเปอร์ลีกสำหรับฤดูกาล 1996–97 ^{[ 44 ]}การเปิดตัวของเขาถูกเลื่อนออกไปสามสัปดาห์เนื่องจากเขารอใบอนุญาตทำงาน^{[ 44 ]}ใน 39 เกม เพนนีย์ทำประตูได้ 9 ประตูและทำคะแนนได้ 25 แต้มให้กับสตอร์ม จบอันดับที่ 6 ในการทำคะแนนของทีม^{[ 4 ] [ 45 ]} เขายังทำประตู ได้อีก 1 ประตูและทำคะแนนได้ 2 แต้มใน 6 เกมเพลย์ออฟ แม้ว่าทีมจะไม่สามารถผ่านเข้ารอบรองชนะเลิศได้^{[ 45 ]}

เพนนีย์กลับมาเล่นใน AHL ในฤดูกาล 1997–98โดยเข้าร่วมทีมKentucky Thoroughblades [ ^{46 ] ใน}ช่วงต้นฤดูกาล เขาทำประตูไม่ได้ติดต่อกัน 15 เกม ก่อนจะยุติสถิตินั้นด้วยการทำสองประตูในวันที่ 21 พฤศจิกายน ในเกมกับ Fredericton Canadiens ^{[ 47 ]} เพนนีย์ ลงเล่นในไลน์เดียวกับฌอน แฮ็กเกอร์ตี้และนิคลาส แอนเดอร์สันและลงเล่นทั้งหมด 78 เกม ทำได้ 16 ประตูและ 37 แต้ม^{[ 4 ] [ 48 ]} Thoroughblades ผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟและพบกับHershey Bearsในรอบแรกของซีรีส์ที่ดีที่สุดในห้า เกม ^{[ 49 ]} Hershey กวาดชัยชนะเหนือ Kentucky ในสามเกม^{[ 50 ]}เพนนีย์ลงเล่นในรอบเพลย์ออฟสองเกมแต่ไม่ได้ทำแต้มใดๆ^{[ 4 ]}

เพนนีย์เข้าร่วม แคมป์ฝึกซ้อมของทีม ออร์แลนโด โซลาร์ แบร์สในลีกฮอกกี้นานาชาติปี 1998 แต่ถูกปล่อยตัวในปลายเดือนกันยายน^{[ 51 ] [ 52 ]}จากนั้นเขาเซ็นสัญญากับทีมโคโลราโด โกลด์ คิงส์ในลีกฮอกกี้เวสต์โคสต์สำหรับฤดูกาล1998–99 ^{[ 53 ]}เขาถูกลงโทษแบน 3 เกมในเดือนธันวาคมโดยลีก พร้อมกับโค้ชของเขา^{[ 54 ]}ใน 67 เกม เพนนีย์ทำประตูได้ 31 ประตูและทำคะแนนได้ 77 แต้ม ช่วยให้โคโลราโดเข้าสู่รอบเพลย์ออฟ ใน 3 เกมเพลย์ออฟ เพนนีย์ทำแอสซิสต์ได้ 2 ครั้ง^{[ 4 ]}