แชดซีย์เริ่มต้นอาชีพครูด้วยการทำงานในโรงเรียนมัธยมปลายในเมืองดูรังโก รัฐโคโลราโด [ ^{2 ] ต่อ}มาเขาได้ดำรงตำแหน่งเป็นผู้อำนวยการเขต^{[ 5 ]}หลังจากนั้น เขาใช้เวลาห้าปีในตำแหน่งผู้อำนวยการโรงเรียนสาธารณะเดนเวอร์เขาลาออกจากงานในเดนเวอร์ในปี 1912 เพื่อไปดำรงตำแหน่งผู้อำนวยการใน ดีท รอยต์^{[ 2 ]}

หลังจากดำรงตำแหน่งผู้บริหารโรงเรียนในเดนเวอร์เป็นเวลาห้าปี แชดซีย์ได้รับการแต่งตั้งให้เป็นผู้บริหารโรงเรียนของดีทรอยต์ ในการประชุม คณะกรรมการการศึกษาดีทรอยต์เมื่อวันที่ 9 สิงหาคม พ.ศ. 2455 หลังจากที่คณะกรรมการลงมติให้ยุติ การดำรงตำแหน่งผู้บริหารโรงเรียนของ เวลส์ ซี. มาร์ตินเดลเป็นเวลาสิบห้าปี แชดซีย์ได้รับเลือกด้วยคะแนนเสียง 10 ต่อ 1 โดยมีสมาชิกคณะกรรมการเพียงคนเดียวที่ลงคะแนนให้ เจมส์ เอช. แฮร์ริส ผู้บริหารโรงเรียน จากดูบูก รัฐไอโอวาไม่มีสมาชิกคณะกรรมการคนใดที่คัดค้านการปลดมาร์ตินเดลเข้าร่วมประชุม ซึ่งเห็นได้ชัดว่าเป็นความพยายามที่ล้มเหลวในการป้องกันไม่ให้ครบองค์ประชุมแฮร์ริสเคยได้รับการสนับสนุนจากสมาชิกคณะกรรมการที่เข้าร่วมประชุมจนกระทั่งแชดซีย์ปรากฏตัวต่อหน้าคณะกรรมการในคืนนั้นเพื่อสมัครงานด้วยตนเอง^{[ 6 ]}

ในระหว่างที่เขาดำรงตำแหน่งในดีทรอยต์ วิธีการของเขาดึงดูดความสนใจระดับชาติ^{[ 2 ]}ในขณะที่เขาเข้ารับตำแหน่ง เขตนี้มีชื่อเสียงในแง่ลบเนื่องจากแนวโน้มที่การเมืองท้องถิ่นที่ขัดแย้งจะเข้ามาครอบงำการบริหารงาน แชดซีย์ได้รับการยกย่องจากการรักษาระยะห่างจากการเมืองในขณะที่ดำรงตำแหน่งผู้กำกับการ และจากผลลัพธ์เชิงบวกของการบริหารเขตของเขา^{[ 7 ]}

ในปี ค.ศ. 1918 ชื่อของแชดซีย์เป็นหนึ่งในหลายชื่อที่ถูกกล่าวถึงว่าเป็นผู้ที่มีศักยภาพที่จะดำรงตำแหน่งผู้บริหารโรงเรียนรัฐบาลคนใหม่ในนครนิวยอร์กหนังสือพิมพ์นิวยอร์กทริบูนได้ทำการสำรวจความคิดเห็นจากผู้นำทางการศึกษา 78 คนจากทั่วสหรัฐอเมริกา (ผู้บริหารเขต ผู้บริหารรัฐ บรรณาธิการวารสาร ผู้นำสมาคมการศึกษา) เกี่ยวกับบุคคลที่ถูกกล่าวถึงว่าเป็นผู้ท้าชิงตำแหน่งผู้บริหารโรงเรียนรัฐบาลในนครนิวยอร์ก ผู้เชี่ยวชาญ 11 คนถูกขอให้แสดงความคิดเห็นเกี่ยวกับแชดซีย์ และได้รับคำตอบกลับมา 10 คำตอบ ทุกคนต่างชื่นชมความเหมาะสมของเขาสำหรับตำแหน่งนี้ โดยมีคนหนึ่งแสดงความคิดเห็นว่า "เขาจะทำได้ดีตามความต้องการ" และอีกคนหนึ่งกล่าวว่า "เขาเป็นผู้นำที่รู้ถึงความต้องการของเมืองใหญ่และรู้วิธีที่จะตอบสนองความต้องการเหล่านั้น" มีการยกย่องความสำเร็จของเขาในการบริหารเขตการศึกษาของดีทรอยต์ โดยเฉพาะอย่างยิ่งความสามารถในการหลีกเลี่ยงการเมือง มีคนแสดงความคิดเห็นว่า "เขาประสบความสำเร็จในงานที่ยากลำบากในเมืองมากกว่าใครๆ ในสหรัฐอเมริกา" อีกคนหนึ่งแสดงความคิดเห็นว่า "เขาเป็นหนึ่งในผู้บริหารโรงเรียนที่ดีที่สุดในประเทศ เขาทำให้โรงเรียนในดีทรอยต์ประสบความสำเร็จอย่างมาก เขาบริหารงานโดยปราศจากความขัดแย้ง" อีกคนหนึ่งกล่าวว่า "เขาทำให้โรงเรียนในดีทรอยต์ ซึ่งครั้งหนึ่งเคยเต็มไปด้วยการเมือง กลับมาอยู่ในแถวหน้า" แชดซีย์ได้รับการยกย่องเพิ่มเติมทั้งในด้านความสามารถทางธุรกิจและคุณลักษณะอื่นๆ โดยความคิดเห็นหนึ่งกล่าวว่า "เขาเป็นนักธุรกิจ เป็นนักคิด ไม่ใช่นักการเมือง" และอีกคนหนึ่งกล่าวว่า "เขาไม่เพียงแต่มีอำนาจพิเศษในฐานะผู้จัดการองค์กรเท่านั้น แต่ยังมีคุณสมบัติที่ดีงามทั้งหมดของนักมนุษยนิยมพร้อมด้วยเทคนิคของคนรักเด็กอย่างแท้จริง" คุณลักษณะอื่นๆ ที่ได้รับการยกย่องในการตอบกลับ ได้แก่ ความสามารถ สติปัญญา การฝึกอบรม ประสบการณ์โดยรวม และบุคลิกภาพของเขาในฐานะผู้บริหาร นอกจากนี้ ความถูกต้องและสมเหตุสมผลของจุดยืนของเขาก็ได้รับการยกย่องเช่นกัน^{[ 7 ]}

ในปี พ.ศ. 2462 หลังจาก จอห์น ชูปผู้ดูแลโรงเรียนรัฐบาลชิคาโกเสียชีวิต แชดซีย์ได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้ดูแล เขาออกจากตำแหน่งผู้ดูแลโรงเรียนในดีทรอยต์เพื่อเข้ารับตำแหน่งผู้ดูแลโรงเรียนในชิคาโกในเดือนมีนาคม ^{[ 8 ]}คณะกรรมการการศึกษาของชิคาโกได้ว่าจ้างแชดซีย์ด้วยเงินเดือนประจำปีที่ไม่เคยมีมาก่อนถึง 18,000 ดอลลาร์^{[ 2 ]}เงินเดือนจำนวนมากนี้ก่อให้เกิดการถกเถียงในวงกว้างในหมู่สาธารณชน^{[ 5 ]}

เมื่อวันที่ 2 เมษายน ไม่ถึงหนึ่งเดือนหลังจากที่แชดซีย์เริ่มดำรงตำแหน่ง นายกเทศมนตรีวิลเลียม เฮล ทอมป์สันได้ขอให้เขาลาออก^{[ 2 ]}ทอมป์สันได้แสดงความไม่พอใจต่อสาธารณะที่แชดซีย์ไม่ได้ถูกจ้างจากภายในเขตโรงเรียน โดยกล่าวว่า

แชดซีย์อาจเป็นนักการศึกษาที่ยอดเยี่ยม แต่การไปหาผู้บริหารจากนอกเมืองมาดำรงตำแหน่งนั้นไม่ยุติธรรมต่อระบบการศึกษาที่ยอดเยี่ยมของเรา การวางหลักการว่าเราไม่สามารถสร้างครูของเราเองเพื่อเติมเต็มตำแหน่งใด ๆ ที่โรงเรียนมีให้ ถือเป็นการปฏิบัติต่อคนของเราอย่างไม่เป็นธรรม^{[ 2 ]}

ในช่วงปลายเดือนเมษายน พ.ศ. 2462 หลังจากได้รับเลือกตั้งเป็นนายกเทศมนตรีเมืองชิคาโกอีกครั้งในการเลือกตั้งเมื่อต้นเดือนนั้นทอมป์สันได้สั่งให้คณะกรรมการการศึกษาซึ่งส่วนใหญ่สนับสนุนเขา ปลดแชดซีย์ออกจากอำนาจและหน้าที่ และแต่งตั้ง "ผู้สืบทอด" คนใหม่มาแทนที่ นอกจากนี้ ทอมป์สันยังสั่งให้ตำรวจชิคาโกปิดล็อกแชดซีย์ไม่ให้เข้าสำนักงานที่อาคารสำนักงานใหญ่ของคณะกรรมการโรงเรียน หลังจากที่แชดซีย์ปฏิเสธที่จะให้ความร่วมมือ^{[ 5 ] [ 8 ] [ 9 ]}ผู้สนับสนุนของแชดซีย์ได้ยื่นฟ้องต่อศาลเพื่อบังคับให้คณะกรรมการการศึกษาคืนตำแหน่งให้เขา ในวันที่ 9 พฤศจิกายน พ.ศ. 2462 ผู้พิพากษาคิกแฮม สแกนลัน แห่งศาลแขวงคุกเคาน์ตี ได้สั่งให้ปลดมอร์เทนสันออก และคืนตำแหน่งให้แชดซีย์พร้อมอำนาจหน้าที่ในฐานะหัวหน้างาน^{[ 5 ] [ 8 ]}อย่างไรก็ตาม แชดซีย์ได้ลาออกเมื่อวันที่ 29 พฤศจิกายน พ.ศ. 2462 โดยบ่นว่าคณะกรรมการการศึกษาชิคาโกปฏิเสธที่จะให้ความร่วมมือกับความเป็นผู้นำของเขาในฐานะหัวหน้าเขตการศึกษา และประกาศว่าเขาไม่ได้ตั้งใจที่จะทำหน้าที่เป็นหัวหน้าเขตการศึกษาแบบหุ่นเชิด^{[ 5 ]}เขาสามารถทำหน้าที่เป็นหัวหน้าเขตการศึกษาได้เพียงไม่กี่สัปดาห์เท่านั้นเนื่องจากการกระทำของทอมป์สันและคณะกรรมการการศึกษา สมาชิกบางคนของคณะกรรมการการศึกษาถูกตัดสินว่ามีความผิดฐานสมรู้ร่วมคิดในการขับไล่แชดซีย์ และถูกตัดสินลงโทษโดยผู้พิพากษาในศาลแขวงคุกเคาน์ตี้^{[ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]}

หลังจากออกจากโรงเรียนรัฐบาลชิคาโก เขาได้สอนที่มหาวิทยาลัยชิคาโก เขาจบอาชีพการงานที่ วิทยาลัยครุศาสตร์มหาวิทยาลัยอิลลินอยส์ในเมืองเออร์บานา-แชมเปญโดยดำรงตำแหน่งคณบดีจนกระทั่งเสียชีวิตเมื่ออายุ 59 ปี^{[ 2 ]}