แม้ก่อนสำเร็จการศึกษา Cawood ก็มีส่วนร่วมอย่างมากทั้งในวงการดนตรีสดของลอนดอนและวงดนตรีทัวร์คอนเสิร์ต เมื่ออายุสิบเจ็ดปี เขาก็กลายเป็นนักดนตรีอาชีพ^{[ 9 ]}ในปี 2006 เมื่ออายุสิบแปดปี เขาได้ออกทัวร์ในฐานะมือกีตาร์สำรองให้กับHafdis Huld นักร้องแนวอัลเทอร์เนทีฟโฟล์กชาวไอซ์แลนด์ ซึ่งในระหว่างนั้นเขายังได้ออกอากาศทางวิทยุครั้งแรกในรายการ BBC 6 Music ของ Gideon Coe อีกด้วย ระหว่างอายุสิบเก้าถึงยี่สิบเอ็ดปี Cawood เล่นกีตาร์และเบสในวง Achilla ซึ่งเป็น วง ดนตรีแนวโกธิค โปรเกรสซีฟเมทัล (ซึ่งมี Diego Tejeida มือคีย์บอร์ดของ Hakenในอนาคตร่วมวงด้วย ) ^{[ 10 ] [ 11 ]}ซึ่งได้รับคำวิจารณ์ที่ดีจากMetal Hammerสำหรับ EP เปิดตัวชื่อเดียวกัน (รวมถึงรีวิวการแสดงสด 8/10)

ปัจจุบัน Cawood เป็นนักดนตรีประกอบหลักและผู้เรียบเรียงร่วมให้กับMediaeval Baebes (ซึ่งเขาเล่นเครื่องดนตรีได้มากถึงแปดชนิดในการทัวร์) ^{[ 12 ]}ตั้งแต่ปี 2020 เขาได้ทำหน้าที่คล้ายกันนี้ให้กับ Anchoress

ในฐานะสมาชิกวงดนตรีแนวอาร์ตร็อก/โปรเกรสซีฟร็อก Cawood เป็นมือกีตาร์เบสของKyrosและLost Crownsและเป็นมือกีตาร์ของวงอาร์ตป็อป Tonochrome ^{[ 7 ]} Cawood ยังมีส่วนร่วมในตำแหน่งกีตาร์/เบส/บาลามะในโปรเจกต์ "noir art-deco pop" Spiritwo เป็นมือกีตาร์เบสในKnifeworldและเคยรับหน้าที่แทนมือกีตาร์Keith Molineในวง Prescott ซึ่งเป็นวงอาร์ตร็อกสี่คนของKev Hopper ที่เน้นการเล่นริฟฟ์ขนาดเล็ก เขายังเคยร่วมงานกับวง goth/ post-punk / industrial pop Neurotic Mass Movement ^{[ 13 ]}และก่อนหน้านี้เคยเล่นกีตาร์ให้กับวง Spiders of Destiny ซึ่งเป็นวงที่เล่นเพลงของFrank Zappa ^{[ 7 ]}

นอกเหนือจากวงการเพลงร็อคแล้ว Cawood ยังเล่นเบสกีตาร์ กีตาร์ไฟฟ้า ซิตาร์ และซูราสให้กับวง "อิเล็กทรอนิกกาเมลัน" My Tricksy Spirit ^{[ 7 ]}และเล่นทั้งเบสไฟฟ้าและเบสอะคูสติก (รวมถึงกีตาร์ไฟฟ้า ซิตาร์ และบากลามา) ให้กับวงนูแจ๊ส Join the Din ในลอนดอน บางครั้งเขาก็เล่นเพลงโฟล์กแชมเบอร์กับ Sophie Ramsay เพื่อนร่วมวง Mediaeval Baebe ^{[ 14 ]}และปัจจุบันเล่นแฮมเมอร์ดัลซิเมอร์กับ วงเพลง ชาวเรือ Admirals Hard (ร่วมกับเพื่อนร่วมวง Knifeworld/Lost Crowns อย่าง Kavus Torabi และ Richard Larcombe รวมถึงศิลปินร็อคคนอื่นๆ ในลอนดอน)

ในฐานะนักดนตรีคลาสสิก Cawood เป็นที่รู้จักดีที่สุดจากการแสดงบทบาทพิพาในการแสดงรอบปฐมทัศน์ในสหราชอาณาจักรของโอเปร่าห้องSound of a Voice ของ Philip Glass ^{[ 7 ]}แต่เขายังเคยร่วมงานกับ Chamber Music Company และ Temujin Ensemble อีกด้วย

Cawood ยังเป็นนักดนตรีที่มีชื่อเสียงในวงการดนตรีโลกของลอนดอน เขาได้แสดงดนตรีจีน (ส่วนใหญ่เล่นด้วยดารวน) กับ Yin Yang Collective ^{[ 15 ] [ 16 ]}ดนตรีเอเชียกลาง (เล่นด้วยอูด บากลามา และพิพา) กับนักร้องชาวอุซเบก Alla Seydalieva และดนตรีตุรกี/โรมานีกับ Opaz Ensemble ^{[ 17 ]}เขายังเป็นส่วนหนึ่งของกลุ่มดนตรีพื้นบ้านผสมผสานอนาโตเลีย ซึ่งต่อมาได้เปิดตัวอาชีพของ Olcay Bayir ^{[ 18 ]}ในฐานะนักดนตรีกาเมลัน เขาได้ร่วมงานกับ LSO Community Gamelan Group ^{[ 19 ]}และ Lila Cita

นอกจากงานในฐานะนักดนตรีสนับสนุนแล้ว Cawood ยังแต่งเพลงบรรเลงของตัวเองด้วย เขากล่าวว่าถึงแม้ดนตรีของเขาจะอ้างอิงและได้รับอิทธิพลจากดนตรีแนวอวองต์การ์ด แต่ เขาไม่ได้ตั้งใจที่จะเป็นอวองต์การ์ดเอง โดยเลือกที่จะสร้างดนตรีที่ "เข้าถึงได้" มากกว่า^{[ 20 ]}อัลบั้มเดี่ยวชุดแรกของเขาThe Divine Abstractวางจำหน่ายภายใต้สังกัด Bad Elephant Music เมื่อวันที่ 3 พฤศจิกายน 2017 อัลบั้มนี้ผสมผสานแง่มุมและอิทธิพลต่างๆ จากอาชีพของ Cawood จนถึงปัจจุบัน โดยมีนักดนตรี 21 คนจากวงดนตรีและโปรเจกต์อื่นๆ ที่หลากหลายของเขา รวมถึง Mediaeval Baebes, Tonochrome, Knifeworld และนักดนตรีต่างๆ ที่เกี่ยวข้องกับ SOAS ซึ่งเป็นสถาบันที่เขาจบการศึกษาThe Divine Abstractยังมีเครื่องดนตรีที่แตกต่างกันถึง 42 ชนิดจากประเพณีดนตรีของยุโรป จีน อินเดีย และตะวันออกกลาง ได้แก่ กีตาร์และลูทต่างๆ คีย์บอร์ด เครื่องเป่าลมไม้ เครื่องกก เครื่องเป่าทองเหลือง และเครื่องสายต่างๆเอ้อร์หู ซิตาร์ ผีผา และเครื่องดนตรีประเภทตีหลากหลายชนิด ตั้งแต่เครื่องดนตรีวงออร์เคสตราตะวันตกที่ปรับเสียงได้ ไปจนถึงกาเมลันอัลบั้ม The Divine Abstractได้รับคำวิจารณ์ในเชิงบวกเป็นอย่างมาก โดยส่วนใหญ่มาจากนิตยสารและเว็บไซต์เกี่ยวกับดนตรีร็อคโปรเกรสซีฟ^{[ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ] [ 25 ] [ 26 ] [ 27 ]}

อัลบั้มเดี่ยวชุดที่สองของ Cawood ชื่อBlurring into Motionออกวางจำหน่ายในปี 2019 โดยมีดนตรีที่เน้นไปทางตะวันตกมากขึ้น อัลบั้มนี้มีผลงานการร่วมแต่งและแสดงกับMarjana Semkinaนักร้อง จากวง iamthemorningในฐานะนักร้องรับเชิญในสองเพลง และ (ยกเว้น Ben Marshall ผู้เล่นคอร์ อองเกลส์ที่กลับมาร่วมงานอีกครั้ง) มีนักดนตรีสนับสนุนหน้าใหม่กว่าสิบหกคน รวมถึงBeibei Wang มือกลอง , Julie Groves นักฟลุตจาก London Myriad Ensemble, Elen Evans นักฮาร์ปจาก VÄLVĒ, Maddie Cutter นักเชลโล (Parallax Orchestra, Anna Meredith ) และนักแต่งเพลงและนักดนตรีร่วมวงอย่าง Maria Moraru (Pandora Jodara, Lullabies for the New Normal, Modulus Quartet, Mediaeval Baebes ) และ Thomas Stone เช่นเดียวกับอัลบั้มก่อนหน้า อัลบั้มนี้ได้รับการตอบรับที่ดีจากนักวิจารณ์^{[ 28 ] [ 29 ] [ 30 ] [ 31 ]}

Cawood ยังทำงานเป็นนักการศึกษาและนักเขียนอีกด้วย เขาเป็นอาจารย์สอนหลักสูตรกีตาร์นอกเวลาที่ London Centre of Contemporary Music (ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของLondon College of Creative Media ) และที่ All About the Band (เวิร์คช็อปสำหรับนักดนตรีวัยรุ่นในเขต Southwark ของลอนดอน) เขายังเป็นนักเขียนประจำนิตยสารเพลงโฟล์คและเพลงโลกSonglinesอีก ด้วย ^{[ 7 ]}ในฐานะผู้ที่ยอมรับว่าตนเองเป็นโรคซึมเศร้า เขาได้เขียนเกี่ยวกับหัวข้อนี้และผลกระทบเฉพาะที่มีต่อนักดนตรีในบทความที่เขียนให้กับEchoes and Dust ^{[ 20 ] [ 32 ]}

• Arashi EP (วางจำหน่ายเอง, 2010) - ระบุชื่อผู้แต่งเพลงเท่านั้น

• EP " Clairvoyant Fortnight" ( Believers Roast , BRR008, 2012)
• ซิงเกิล "Don't Land on Me" (Believers Roast, 2014)
• การคลี่คลาย (Inside Out Music, 2014)
• บ้านของผู้จากไป (Believers Roast, BR017/BR017LP, 2015)
• Bottled Out of Eden (Inside Out Music, IOMCD447/IOMLP 447, 2016)

• Tonochrome EP (Andres Razzini, AR001, 2012)
• Interference EP (Andres Razzini, AR002, 2013)
• ซิงเกิล "Not Gonna End Well" (จากภาพยนตร์ The Animal Farm ปี 2017)
• แผนที่ที่แตกเป็นเสี่ยงๆ (Bad Elephant Music, 2018)

• มิตรภาพดั้งเดิม (Renge Kyo Music, RKMCD002, 2013)
• ซิงเกิล "เมสุมามิม" (Renge Kyo Music, RKMCD003, 2015)

• My Tricksy Spirit (Bad Elephant Music, BEM048, 2017)

• ทุกคืนจะมีอะไรเกิดขึ้น (Bad Elephant Music, 2019)

• ช้างในฤดูใบไม้ร่วงที่โกรธเกรี้ยว (Bad Elephant Music, 2022)
• ?Change! (Bad Elephant Music, 2023)

• Sinah (Finaltune Records, FT 0601, 2015) - Sitar และ Pipa ในเพลง 'Loveless'
• Roads (ZNA Records, 2017) - เสียงบูซูกิในเพลง 'Roads Two'

• ดีวีดีบันทึก การแสดงสดที่ปราสาทเบิร์กลีย์ (Mediaeval Baebes Ltd, QOS010DVD, 2015) - กีตาร์อะคูสติก, บากลามา, ดารูอัน, อูด, กัวโทร, บูซูกิ, เครื่องเคาะ
• A Pocketful of Posies (Bellissima, BELLIS04, 2019) - bağlama, pipa, daruan, liuqin, dulcimer, zither, lyre, harp, hurdy gurdy, acoustic guitar, acoustic bass
• บทภาวนาลูกประคำ (Bellissima, BELLIS06, 2020) - ซิเธอร์, ไลร์, ฮาร์ป, แฮมเมอร์ดัลซิเมอร์, ปี่ผา, ดารวน, กู่เจิ้ง, อูด, บากลามา, บูซูกิ
• MydWynter (Bellissima, BELLIS08, 2022) - พิณ, พิณ, พิณ, cuatro, guzheng, daruan, liuqin, ขิมตอก

• ซิงเกิล "Different Kinds of Winter" (Brilliant Corners, 195917006501, 2020) - กีตาร์เบส
• This Room Has No Doors (Brilliant Corners, 196700135330, 2022) - กีตาร์เบส

• ซิงเกิล "ดอกไม้สีดำเล็ก ๆ ที่เติบโตบนท้องฟ้า" (วางจำหน่ายเอง, 2020) - กีตาร์อะคูสติกและกีตาร์ไฟฟ้า, พิณ, กีตาร์เบส
• "ซิงเกิล Wicked Game (วางจำหน่ายเอง, 2020) - กีตาร์อะคูสติกและกีตาร์ไฟฟ้า, ฮาร์ป, กีตาร์เบส"
• ซิงเกิล "Enjoy the Silence" (วางจำหน่ายเอง, 2022) - กีตาร์อะคูสติก, กีตาร์เบส และระฆังโลหะ
• ซิงเกิล "These Days" (วางจำหน่ายเอง, 2022) - กีตาร์อะคูสติก
• ซิงเกิล "The Tradition" (วางจำหน่ายเอง, 2022) - กีตาร์อะคูสติกและกีตาร์ไฟฟ้า, กีตาร์เบส, กล็อกเคนสปีล, พิณ
• ซิงเกิล "Bizarre Love Triangle" (วางจำหน่ายเอง, 2022) - กีตาร์ไฟฟ้าและกีตาร์เบส
• ซิงเกิล "Friday I'm in Love (Acoustic)" (วางจำหน่ายเอง, 2022) - กีตาร์อะคูสติก, กีตาร์ไฟฟ้า และกีตาร์เบส
• Versions EP2 (วางจำหน่ายเอง, 2022) - กีตาร์ไฟฟ้าและกีตาร์เบสในเพลง 'Bizarre Love Triangle' และ 'Friday I'm in Love'
• Versions EP3 (วางจำหน่ายเอง, 2023) - กีตาร์และเบสในเพลง 'This is Yesterday' และ 'Martha's Harbour'; กล็อกเคนสปีลและพิณในเพลง 'This is Yesterday'

• Karin Fransson: Private Behaviour (Too Hip Records THR003CD, 2011) - เล่นซิทาร์ในเพลง 'Serious' และกีตาร์ไฟฟ้าในเพลง 'Move On'
• Matt Stevens : Lucid (Esoteric Antenna, EANTCD 1027, 2014) - กีตาร์เบสในเพลง 'Oxymoron', 'Unsettled' และ 'The Bridge'; พิปาในเพลง 'The Other Side' ^{[ 33 ]}
• Olcay Bayir: Neva/Harmony (Riverboat Records, TUGCD1088, 2014) - บรรเลงด้วยกีตาร์คลาสสิกสายไนลอนตลอดทั้งอัลบั้ม
• Nick Prol & The Proletarians: Loon Attic (วางจำหน่ายเอง, 2017) - กีตาร์และเบสในเพลง 'Carvings on the Wall' ^{[ 34 ]}
• Lucie Treacher: Wunderkabinett EP (วางจำหน่ายเอง, 2017) - กีตาร์และเบสในเพลง 'Cross Fire'
• Matt Calvert: Typewritten (Truant Recordings, TRNT001, 2018) - dulcimer ในเพลง 'Mute Heart'
• Sterbus: Real Estate/Fake Inverno (Zillion Watt Records, STRB01, 2018) - เล่นซิทาร์ในเพลง 'Maybe Baby' และ 'Micro New Wave'; เล่นกีตาร์ไฟฟ้าและกีตาร์ 12 สายในเพลง 'Maybe Baby'
• UPF: Planetary Overload - Part 1: Loss (Giant Electric Pea, 2019) - เครื่องดนตรีจงหรวน, ปี่ผา, หลิวฉิน และกีตาร์ไฟฟ้าในเพลง 'Cruel Times'; เครื่องดนตรีอูด, บากลามา, บูซูกิ, ดัลซิเมอร์, ซิเธอร์ และกีตาร์เบสในเพลง 'Forgive Me My Son'
• Marco Ragni: Oceans of Thought (Melodic Revolution Records, MRRCD22178, 2019) - เสียงซิทาร์ในเพลง 'Voice in the Dark'
• Evan Carson: Ocipinski (Evan Carson Music, ECMCD001, 2019) - ซิเธอร์, กัวโตร, บูซูกิ, อูด, กีตาร์อะคูสติก, เบสอะคูสติก
• Nick Marsh: Waltzing Bones (Belissima, BELISS05, 2020) - liuqin, dulcimer, zither
• Chlöe Herington: Silent Reflux (Believers Roast, BR2 6CD, 2021) - bağlama, oud
• นิทานแม่มด: นิทานแม่มด (Bellissima – BELLIS 07, 2021) - ระบุชื่อผู้แสดง แต่ไม่มีรายละเอียดเพิ่มเติม
• Greta Aurora: Dying Venus EP (Falling A, 2022) - เบสอะคูสติก, ดัลซิเมอร์, ซิเธอร์, กีตาร์ไฟฟ้า และกีตาร์เบส ในเพลง 'The Hourglass', 'Venus Without Furs' และ 'My Apocalypse'