ในปี พ.ศ. 2538 ชองลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นผู้แทนประท้วงเพื่อเข้ารับตำแหน่งในสภาเมือง โดยผ่านเข้ารอบการเลือกตั้งทั่วไปเพื่อแข่งขันกับมาร์กาเร็ต พาเกเลอร์ผู้ ดำรงตำแหน่งอยู่ ^{[ 7 ]}เขาลงสมัครในฐานะผู้แทนปฏิรูป โดยวิพากษ์วิจารณ์การสนับสนุนผลประโยชน์ทางธุรกิจในใจกลางเมืองของสภา^{[ 8 ]}ในการเลือกตั้งทั่วไป พาเกเลอร์เอาชนะชองอย่างถล่มทลาย ด้วยคะแนน 69% ต่อ 31% ^{[ 7 ] [ 9 ]}

แม้ว่าชงจะแพ้ แต่เขาก็ลงสมัครรับเลือกตั้งสภาเมืองในการเลือกตั้งพิเศษในปีถัดมาเพื่อเติมเต็มตำแหน่งว่างที่ทอม วีคส์ ทิ้งไว้ เขาลงสมัครอีกครั้งด้วยนโยบายประชานิยมต่อต้านการที่สภามุ่งเน้นโครงการในตัวเมืองและไม่สนใจปัญหาของประชาชนทั่วไป เช่น หลุมบนถนน^{[ 3 ] [ 4 ]}ในการเลือกตั้งขั้นต้นในเดือนกันยายน ชงได้คะแนนเสียงเป็นอันดับหนึ่งจากผู้ท้าชิงแปดคนด้วยคะแนน 24% ผ่านเข้ารอบการเลือกตั้งทั่วไปพร้อมกับบ็อบ โรฮาน นักเคลื่อนไหว LGBT และทนายความ ซึ่งได้รับคะแนนเสียง 21% ^{[ 10 ] [ 11 ]}ชงและโรฮานเห็นพ้องต้องกันในบางประเด็น เช่น การมุ่งเน้นการใช้จ่ายในย่านชุมชนและไม่ใช่ตัวเมือง แต่มีความเห็นไม่ตรงกันในประเด็นสำคัญ เช่น วิธีการรับมือกับคนไร้บ้านและการกำกับดูแลตำรวจโดยพลเรือน^{[ 12 ]}ในการเลือกตั้งทั่วไปเดือนพฤศจิกายน ชงเอาชนะโรฮานด้วยคะแนน 57% ต่อ 43% และเข้ารับตำแหน่งเมื่อการเลือกตั้งได้รับการรับรองในวันที่ 12 พฤศจิกายน 1996 ^{[ 9 ] [ 13 ]}

ในปี 1997 ในช่วงกลางปีแรกของการดำรงตำแหน่ง ชองลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นนายกเทศมนตรีเพราะ "เรากำลังได้รับแรงหนุนจากความไม่พอใจที่อาจจะไม่เกิดขึ้นอีกในอีกสองปีข้างหน้า" ^{[ 3 ] [ 4 ]}ในการเลือกตั้งขั้นต้นในเดือนกันยายน ชองได้อันดับสองด้วยคะแนน 21% และผ่านเข้ารอบการเลือกตั้งทั่วไปพร้อมกับนักพัฒนาอสังหาริมทรัพย์และอดีตคณบดีคณะสถาปัตยกรรมศาสตร์มหาวิทยาลัยวอชิงตันพอล เชลล์ซึ่งได้รับคะแนน 28% ^{[ 2 ] [ 14 ]}ชองและเชลล์มีความเห็นไม่ตรงกันเกี่ยวกับวิธีการจัดการกับการเพิ่มขึ้นของประชากร โดยชองเน้นการรักษาพื้นที่ใกล้เคียงให้คงเดิมและพัฒนาพื้นที่นอกเมือง ในขณะที่เชลล์เน้นการใช้ชีวิตในเมืองอย่างหนาแน่น^{[ 15 ]}ในการเลือกตั้งทั่วไปเดือนพฤศจิกายน เชลล์เอาชนะชองด้วยคะแนน 56% ต่อ 44% ^{[ 6 ] [ 9 ]}ชองปฏิเสธที่จะยอมรับความพ่ายแพ้ในการเลือกตั้งจนกระทั่งสามปีหลังจากที่เขาพ่ายแพ้^{[ 16 ]}

ในปี 1999 ชองลงสมัครรับเลือกตั้งในตำแหน่งสมาชิกสภาเมืองที่ว่างลงหลังจากที่สมาชิกสภาเมืองทีน่า พอดโลโดวสกี้ เลือกที่จะไม่ลงสมัครรับเลือกตั้งอีกครั้ง^{[ 4 ] [ 11 ]}ในการเลือกตั้งขั้นต้นในเดือนกันยายน ชองได้รับคะแนนเสียงเป็นอันดับหนึ่งที่ 40% ผ่านเข้ารอบการเลือกตั้งทั่วไปพร้อมกับไฮดี้ วิล ส์ ผู้ช่วยสภาเขตคิง เคาน์ตี้ ซึ่งได้รับคะแนนเสียง 38% ^{[ 17 ]} ในระหว่างการหาเสียง สื่อบางแห่งเรียกชองว่า "คนประหลาด" ในขณะที่The Strangerเรียกเขาว่า "คนบ้า" และ "คนวิกลจริต" ^{[ 18 ]}ในการเลือกตั้งทั่วไปเดือนพฤศจิกายน วิลส์เอาชนะชองด้วยคะแนน 55% ต่อ 45% ^{[ 6 ] [ 9 ]}ต่อมา ชองและทีมงานของเขาโทษว่าความพ่ายแพ้ของเขาเกิดจากเหล็กแหลมขนาดหกนิ้วที่ฝังอยู่ในฐานกะโหลกศีรษะของเขาซึ่งพบหลังจากการเลือกตั้ง^{[ 16 ]}

ในปี 2544 ชองลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นนายกเทศมนตรีเมืองซีแอตเติลอีกครั้ง โดยกล่าวว่า "ผมไม่คิดว่าผมจะเอาชนะพอลได้ เขาได้รับความนิยมมากเกินไป แต่ผมอยากลองดูว่าการลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นนายกเทศมนตรีโดยไม่มีเหล็กแหลมฝังอยู่ในกะโหลกศีรษะจะเป็นอย่างไร" ^{[ 16 ]}ระหว่างการหาเสียง ชองประกาศว่าเขาได้รับการวินิจฉัยว่าเป็นมะเร็งตับอ่อน แต่เขาจะยังคงดำเนินการหาเสียงต่อไป^{[ 19 ]}ชองได้อันดับที่สี่อย่างห่างไกลในการเลือกตั้งขั้นต้นในเดือนกันยายน โดยได้รับคะแนนเสียง 6.8% ^{[ 6 ] [ 20 ]}

ในช่วงเวลาสั้นๆ ที่เขาดำรงตำแหน่งในสภาเมืองซีแอตเติล ชองเป็นประธานคณะกรรมการบุคลากร องค์กร และผลการปฏิบัติงาน^{[ 6 ]}เขาปกครองในฐานะผู้นิยมประชานิยม โดยแสดงออกถึงความกลัวและความวิตกกังวลของประชาชนที่รู้สึกว่าสภาไม่ได้ฟังพวกเขา^{[ 2 ] [ 4 ]}ชองไม่เป็นที่นิยมในหมู่บุคคลสำคัญในสภา ซึ่งเรียกเขาเป็นการส่วนตัวว่า "คนพูดมากและจู้จี้จุกจิก" และมีพันธมิตรน้อยในระบบ^{[ 5 ]}

ในช่วงเริ่มต้นการดำรงตำแหน่งของชง พายุหิมะครั้งใหญ่ได้พัดถล่มซีแอตเติล และเขาตอบสนองด้วยการผลักดันข้อตกลงซื้อรถไถหิมะในราคาลดพิเศษ^{[ 3 ]}ในตอนแรก สภาและผู้นำเมืองคนอื่นๆ ได้ขัดขวางข้อตกลงดังกล่าวโดยบังคับให้มีการศึกษาเกี่ยวกับการซื้อ ซึ่งนำไปสู่การที่เมืองเบลวิวซื้อรถไถหิมะราคาถูกแทน^{[ 4 ] [ 5 ]}หลังจากที่ชงเป็นผู้นำในการประท้วงต่อต้านข้อตกลงดังกล่าว สภาก็ได้เปลี่ยนท่าที โดยกล่าวโทษว่าการ "ข่มขู่" ของชงเป็นสาเหตุของการเปลี่ยนแปลง^{[ 4 ] [ 5 ]}