วิทลีย์เปิดตัวในระดับอาชีพในฐานะนักขว้างสำรองให้กับสเตเทนไอส์แลนด์แยงกี้ส์ในลีกนิวยอร์ก-เพนน์คลาสเอ-ชอร์ต ซีซั่น โดยทำหน้าที่เป็นผู้ปิดเกมให้กับสเตเทนไอส์แลนด์^{[ 4 ]} เขามี ค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 1.31 และเซฟได้ 15 ครั้ง เขาได้รับเลือกให้เป็นออลสตาร์ในช่วงกลางฤดูกาล ในปี 2011 วิทลีย์ขว้างให้กับแทมปาแยงกี้ส์ในลีกฟลอริดาสเตท คลาส เอ-แอดวานซ์และเทรนตันธันเดอร์ในลีกอีสเทิ ร์น คลาสเอเอโดยทำเซฟได้ 7 ครั้งจากการลงสนาม 42 ครั้ง ในปี 2012 เขาขว้างในตำแหน่งตัวสำรองกลาง สนาม ให้กับสแครนตัน/วิลค์ส-บาร์เรแยงกี้ส์ในลีกอินเตอร์เนชั่นแนลคลาสเอเอ กลับมาที่สแครนตัน/วิลค์ส-บาร์เรในปี 2013 วิทลีย์มี สถิติชนะ-แพ้ 3–2 และเซฟได้ 3 ครั้งจากการลงสนาม 29 ครั้ง ซึ่ง 5 ครั้งเป็นการลงสนามเป็นตัวจริง^{[ 3 ]}

After pitching primarily as a reliever, Whitley began working as a starting pitcher in 2014.^[3] The Yankees promoted Whitley to make his major league debut on May 15 against cross-town rivalNew York Mets in Citi Field.^[1][5]

On May 15, 2014, the New York Yankees announced that Chase Whitley would make his Major League debut against the New York Mets in the Subway Series. On the mound, he pitched 4.2 innings while issuing 2 hits and 2 walks while striking out 4. At the plate, he recorded his first career hit off of Jacob deGrom, who also got a hit and made his MLB debut in the same game.^[6] Whitley took the no-decision as the Yankees would go on to win against the Mets 1–0. It was the first Yankee game since 1908 in which both starting pitchers were making their MLB debut.^[7] Whitley surrendered his first major league home run on June 12 to Logan Morrison of the Seattle Mariners. On June 23, 2014 against the Blue Jays, Whitley surrendered 8 runs in 3+1⁄3 innings pitched, leading to his first MLB loss as the Yankees lost 3–8 to the Blue Jays. In 24 games (12 starts), he finished the year 4–3 with a 5.23 ERA.

Whitley started the 2015 season with Scranton Wilkes/Barre. He was called up on April 27, and made his first start of the season the next day.^[8] After pitching through elbow pain, Whitley exited a start on May 14 in the second inning, and was diagnosed with a tear in his ulnar collateral ligament (UCL) in his elbow.^[9] Whitley had Tommy John surgery to repair the UCL, and it prematurely ended his 2015 season. In four starts, he went 1–2 with a 4.19 ERA.

ทีมTampa Bay Raysอ้างสิทธิ์ในตัว Whitley จากการถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 20 พฤศจิกายน 2015 ^{[ 10 ]}เขาเริ่มต้นฤดูกาล 2016 ด้วยการอยู่ในรายชื่อผู้เล่นบาดเจ็บ 60 วันเพื่อฟื้นตัวจากการผ่าตัด Tommy John ต่อไป เมื่อวันที่ 17 สิงหาคม 2016 Whitley ได้รับการเรียกตัวกลับจากรายชื่อผู้เล่นบาดเจ็บ 60 วันและถูกส่งตัวไปยังDurham Bulls [ ^{11 ] ใน}ช่วงเวลาที่อยู่กับ Durham Whitley ทำสถิติERA 14.29 ในการลงสนาม 3 ครั้ง แม้จะมีปัญหา แต่ Rays ก็เพิ่ม Whitley เข้าสู่รายชื่อผู้เล่นหลักเมื่อวันที่ 6 กันยายน 2016 เมื่อวันที่ 11 กันยายน 2016 Whitley ลงสนามครั้งแรกให้กับ Rays ในการแข่งขันกับทีมเก่าของเขาอย่าง Yankees ^{[ 12 ]}ในการลงสนาม 5 ครั้งในเดือนกันยายน Whitley ขว้างได้ 14.1 อินนิงส์และเสีย4 รัน

วิทลีย์เริ่มต้นฤดูกาล 2017 กับทีมเดอร์แฮม บูลส์ ใน ระดับทริปเปิลเอ เมื่อวันที่ 16 เมษายน เรย์สเรียกตัววิทลีย์ขึ้นมาแทนที่เจค โอโดริซซี ที่ได้รับบาดเจ็บ ในการลงสนาม 7 ครั้งแรกของปี 2017 วิทลีย์ไม่เสียแม้แต่แต้มเดียว ตั้งแต่กลางเดือนเมษายนถึงต้นเดือนสิงหาคม วิทลีย์ขว้างไป 47 อินนิงและทำสไตรค์เอาท์ได้ 31 ครั้ง ขณะที่เสีย 17 แต้มหลังจากเสีย 3 แต้มในการลงสนามในฐานะตัวสำรองในการแข่งขันกับฮุสตัน แอสโทรส์ วิทลีย์ถูกส่งตัวกลับไป เล่นในระดับทริปเปิลเอเมื่อวันที่ 1 สิงหาคม^{[ 13 ]}เขาจะกลับมาร่วมทีมอีกครั้งในวันที่ 14 สิงหาคม เพื่อเป็นตัวสำรองระยะยาวในทีม^{[ 14 ]}

เมื่อวันที่ 1 ธันวาคม 2017 แอตแลนตา เบรฟส์ได้รับตัววิทลีย์จากรายชื่อผู้เล่นที่ถูกปล่อยตัว^{[ 15 ] [ 16 ]}เขาเริ่มต้นฤดูกาล 2018 ด้วยการอยู่ในรายชื่อผู้เล่นบาดเจ็บหลังจากติดเชื้อสแตฟ [ ^{17 ] เบ}รฟส์ส่งวิทลีย์ไปเล่นให้กับทีมกวินเน็ต สไตรเปอร์ส ระดับทริปเปิลเอเมื่อวันที่ 1 พฤษภาคม^{[ 18 ]}วิทลีย์ประกาศเป็นผู้เล่นอิสระเมื่อวันที่ 15 ตุลาคม 2018