โรเบิร์ตส์เข้าเรียนที่โรงเรียนมัธยมปลายแพลนท์ซิตี้และเล่นฟุตบอลระดับวิทยาลัยที่มหาวิทยาลัยปาล์มบีชแอตแลนติกเขาได้รับเลือกให้เป็นทีมแรกของ ICAA ได้รับเกียรติให้เป็น ผู้เล่นยอดเยี่ยมระดับ All-American ของ NCCAAและได้รับรางวัลผู้เล่นเกมรุกยอดเยี่ยมที่สุดจากการแข่งขันระดับชาติ NCCAA ในฐานะนักศึกษาปี 1 ในปี 2006 ได้รับเลือกให้เป็นทีมแรกของ ICAA และทีมแรกของ NCCAA All-American พร้อมกับได้รับรางวัลผู้เล่นเกมรับยอดเยี่ยมที่สุดจากการแข่งขันระดับชาติ NCCAA ในฐานะนักศึกษาปี 2 ในปี 2007 และเป็นทีมที่ 2 ของภูมิภาคใต้ NCAA/NSCAA ทีมแรกของ NCCAA All-American ทีมแรกของ NCCAA All-Region ผู้เล่นแห่งปีของภูมิภาคใต้ NCCAA และนักกีฬาดีเด่นด้านวิชาการของ NCCAA ในฐานะนักศึกษาปี 3 ในปี 2008 ^{[ 2 ]}

โรเบิร์ตส์เริ่มเล่นฟุตบอลอาชีพในปี 2010 โดยเซ็นสัญญากับชาร์ลอตต์ อีเกิลส์แห่งUSL ดิวิชั่นสองเขาประเดิมสนามในระดับอาชีพเมื่อวันที่ 24 เมษายน 2010 ในการแข่งขันลีกกับริชมอนด์ คิกเกอร์ส^{[ 3 ]} เขาทำประตูแรกในระดับอาชีพได้ในการลงเล่นลีกนัดที่แปดให้กับชาร์ลอตต์ ซึ่งเป็นเกมที่ชนะ ลอสแอนเจลิส บลูส์ 2-1 เมื่อวันที่ 14 พฤษภาคม 2011 ^{[ 4 ]}

โรเบิร์ตส์ดำรงตำแหน่งหัวหน้าโค้ชของทีมโอคาลา สแตมพี เด ในลีก USL PDLตั้งแต่ปี 2013 ถึง 2015 ในช่วงสามปีที่เขาคุมทีมโอคาลา สแตมพีเดจบฤดูกาลด้วยอันดับหนึ่งของกลุ่มทุกฤดูกาล และคว้าแชมป์ PDL Southern Conference ในปี 2014 และ 2015 นอกจากนี้ ในปี 2014 และ 2015 โอคาลายังผ่านเข้ารอบรองชนะเลิศระดับประเทศของ PDL อีกด้วย

เมื่อวันที่ 25 มีนาคม 2016 โรเบิร์ตส์ได้รับการประกาศให้เป็นหัวหน้าโค้ชคนแรกของทีม^Tampa Bay Rowdies 2ในNational Premier Soccer Leagueโดย Rowdies 2 เป็นทีมพัฒนาอย่างเป็นทางการของTampa Bay RowdiesในNorth American Soccer League [ ^{5 ]}

หลังจากทีม Tampa Bay Rowdies 2 เปลี่ยนชื่อเป็นTampa Bay Rowdies U23โรเบิร์ตส์จึงย้ายไปทำงานเต็มเวลาในตำแหน่งผู้ช่วยโค้ชของสโมสรในลีก USL

เคลย์น้องชายของเชย์นปัจจุบันดำรงตำแหน่งหัวหน้าโค้ชของทีมฟลอริดาทรอปิกส์ เอสซีและเซาท์อีสเทิร์น ไฟร์ ในลีกMASL