ที่ทำการไปรษณีย์แห่งแรกก่อตั้งขึ้นในชิคาโกเมื่อวันที่ 8 มีนาคม พ.ศ. 2374 โดยมี Johnathan N. Baily พ่อค้าขนสัตว์ ได้รับการแต่งตั้งให้เป็น หัวหน้าไปรษณีย์คนแรกของชิคาโก^{[ 1 ] [ 2 ]}

ชิคาโกเป็นศูนย์กลางของบริการไปรษณีย์ทางรถไฟของสหรัฐอเมริกามาเป็นเวลานาน ชิคาโกมีปริมาณไปรษณีย์จำนวนมากเป็นพิเศษในช่วงยุคสูงสุดของธุรกิจสั่งซื้อทางไปรษณีย์โดยผู้ค้าปลีกในชิคาโกอย่างMontgomery WardและSears ^{[ 1 ]}

ก่อนการก่อตั้งไปรษณีย์สหรัฐอเมริกาในปี 1971 ประธานาธิบดีสหรัฐอเมริกาเป็นผู้แต่งตั้งหัวหน้าไปรษณีย์ท้องถิ่น

ในศตวรรษที่ 19 ตำแหน่งที่ได้รับการแต่งตั้งในหน่วยงานไปรษณีย์หลายแห่งในสหรัฐอเมริกาเป็น ตำแหน่ง ที่ได้มาจากการอุปถัมภ์โดยบรรณาธิการหนังสือพิมพ์ที่มีความสัมพันธ์ใกล้ชิดกับพรรคของประธานาธิบดีมักจะได้รับตำแหน่งหัวหน้าไปรษณีย์^{[ 1 ]}

ชื่อ		การดำรงตำแหน่ง	ประธานาธิบดีได้รับการแต่งตั้งโดย	หมายเหตุ	อ้างอิง
	จอห์นาธาน เอ็น. เบลีย์	31 มีนาคม 1831 – 2 พฤศจิกายน 1832	แอนดรูว์ แจ็กสัน (พรรคเดโมแครต)	หัวหน้าไปรษณีย์คนแรก	[ 2 ] [ 3 ]
	จอห์น เอสซี โฮแกน	2 พฤศจิกายน ค.ศ. 1832–1837			[ 2 ]
	ซิดนีย์ อาเบลล์	3 มี.ค. 1837–1841	มาร์ติน แวน บิวเรน (พรรคเดโมแครต)		[ 3 ] [ 4 ]
	วิลเลียม สจ๊วต	10 ก.ค. 1841–1845	จอห์น ไทเลอร์ (พรรควิก)		[ 3 ] [ 4 ]
	ฮาร์ท แอล. สจ๊วต	25 เม.ย. 1845–1849	เจมส์ เค. โพลค์ (พรรคเดโมแครต)		[ 3 ] [ 4 ]
	ริชาร์ด แอล. วิลสัน	23 เม.ย. 1849–1850	แซคารี เทย์เลอร์ (พรรควิก)		[ 3 ] [ 4 ]
	จอร์จ ดับเบิลยู โดล	25 ก.ย. 1850–1853	มิลลาร์ด ฟิลล์มอร์ (พรรควิก)		[ 3 ] [ 4 ]
	ไอแซค คุก	22 มี.ค. 1853–1857	แฟรงคลิน เพียร์ซ (พรรคเดโมแครต)		[ 3 ] [ 4 ]
	วิลเลียม ไพรซ์	18 มี.ค. 1857–1858	เจมส์ บูแคนัน (พรรคเดโมแครต)		[ 3 ] [ 4 ]
	ไอแซค คุก	9 มี.ค. 1858–1861			[ 3 ] [ 4 ]
	จอห์น ล็อค สคริปส์	28 มีนาคม 1861 – 9 มีนาคม 1865	อับราฮัม ลินคอล์น (พรรครีพับลิกัน)		[ 3 ] [ 4 ]
	ซามูเอล โฮร์ด	9 มี.ค. 1865–1866	อับราฮัม ลินคอล์น (พรรครีพับลิกัน)		[ 3 ] [ 4 ]
	โรเบิร์ต เอ. กิลมอร์	16 พฤศจิกายน พ.ศ. 2409–2400	แอนดรูว์ จอห์นสัน (พรรคเดโมแครต)		[ 3 ] [ 4 ]
	ฟรานซิส ทรอว์บริดจ์ เชอร์แมน	27 ส.ค. 1867–1869			[ 3 ] [ 4 ]
	ฟรานซิส เอ. อีสต์แมน	5 เม.ย. 1869–1873	ยูลิสเซส เอส. แกรนต์ (พรรครีพับลิกัน)		[ 3 ] [ 4 ]
	จอห์น แมคอาร์เธอร์	20 ธันวาคม พ.ศ. 2416–2420			[ 3 ] [ 4 ]
	ฟรานซิส เวย์แลนด์ พาล์มเมอร์	26 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2420–2428	รัทเธอร์ฟอร์ด บี. เฮย์ส (พรรครีพับลิกัน)		[ 3 ] [ 4 ]
	เอส. คอร์นิง จัดด์	5 พฤษภาคม ค.ศ. 1885–1888	โกรเวอร์ คลีฟแลนด์ (พรรคเดโมแครต)		[ 3 ] [ 4 ]
	วอลเตอร์ ซี. นิวเบอร์รี	19 พฤศจิกายน พ.ศ. 2431–2432			[ 3 ] [ 4 ]
	เจมส์ เอ. เซ็กซ์ตัน	16 เม.ย. 1889–1893	เบนจามิน แฮร์ริสัน (พรรครีพับลิกัน)		[ 3 ] [ 4 ]
	วอชิงตัน เฮซิง	25 พฤศจิกายน ค.ศ. 1893–1897	โกรเวอร์ คลีฟแลนด์ (พรรคเดโมแครต)		[ 3 ] [ 4 ]
	ชาร์ลส์ ยูลิสซีส กอร์ดอน	19 มี.ค. 1897–1901	วิลเลียม แมคคินลีย์ (พรรครีพับลิกัน)		[ 3 ] [ 4 ]
	เฟรเดอริค อี. คอยน์	19 มี.ค. 1901–1905			[ 3 ] [ 4 ]
	เฟรด เอ. บัสเซ่	16 ธันวาคม พ.ศ. 2448–2450	ธีโอดอร์ รูสเวลต์ (พรรครีพับลิกัน)		[ 3 ] [ 4 ]
	แดเนียล เอ. แคมป์เบลล์	6 เม.ย. 1907–1917			[ 3 ] [ 4 ]
	วิลเลียม บี. คาร์ไลล์	16 มี.ค. 1917–1921	วูดโรว์ วิลสัน (พรรคเดโมแครต)		[ 3 ] [ 4 ]
	อาร์เธอร์ ซี. ลูเดอร์	24 ส.ค. 1921–1923	วอร์เรน จี. ฮาร์ดิง (พรรครีพับลิกัน)	ลาออกจากตำแหน่งในปี 1923 เพื่อลงสมัครรับเลือกตั้ง เป็น นายกเทศมนตรีเมืองชิคาโกในฐานะพรรครีพับลิ กัน แต่ไม่ประสบความสำเร็จ	[ 3 ] [ 4 ]
	แกรนท์ บี. มิลเลอร์	1923	วอร์เรน จี. ฮาร์ดิง		(รีพับลิกัน) [ 5 ]
	อาร์เธอร์ ซี. ลูเดอร์	พ.ศ. 2466–2476	วอร์เรน จี. ฮาร์ดิง (พรรครีพับลิกัน)	ได้รับการแต่งตั้งกลับมาดำรงตำแหน่งหัวหน้าไปรษณีย์อีกครั้ง หลังจากพ่ายแพ้ในการเลือกตั้งนายกเทศมนตรี	[ 3 ] [ 4 ]
	เออร์เนสต์ เจ. ครูเอทเกน	31 ส.ค. 1933–1948 (รักษาการหัวหน้าไปรษณีย์ 31 ส.ค. 1933–31 ม.ค. 1934)	แฟรงคลิน ดี. รูสเวลต์ (พรรคเดโมแครต)		[ 3 ] [ 4 ]
	จอห์น ฮาเดอร์ไลน์	31 ส.ค. 1949–1952 (รักษาการหัวหน้าไปรษณีย์ 31 ส.ค. 1948–23 ก.ย. 1949)	แฮร์รี เอส. ทรูแมน (พรรคเดโมแครต)		[ 3 ] [ 4 ]
	วินเซนต์ เอฟ. เวอร์เนอร์ (รักษาการหัวหน้าไปรษณีย์)	31 ส.ค. 2495 – 6 ก.ค. 2496			[ 3 ] [ 4 ]
	คาร์ล เอ. ชโรเดอร์	6 ก.ค. 1953–1961 (รักษาการหัวหน้าไปรษณีย์ 6 ก.ค. 1953–12 ส.ค. 1954)	ดไวต์ ดี. ไอเซนฮาวเวอร์ (พรรครีพับลิกัน)		[ 3 ] [ 4 ]
	ราล์ฟ จี. โดเนแกน(รักษาการหัวหน้าไปรษณีย์อย่างไม่เป็นทางการ)	15 ก.ย. 2504 – 2 พ.ย. 2504	—ไม่มีข้อมูล		[ 3 ] [ 4 ] [ 6 ]
	แฮร์รี่ เอช. เซมโรว์	2 พฤศจิกายน 1861 – มีนาคม 1966 (รักษาการหัวหน้าไปรษณีย์ 2 พฤศจิกายน 1961 – 5 ตุลาคม 1962)	จอห์น เอฟ. เคนเนดี (พรรคเดโมแครต)		[ 3 ] [ 4 ] [ 7 ] [ 8 ]
	วิลเลียม บอสเชลลี (รักษาการหัวหน้าไปรษณีย์)	18 มี.ค. 2509 – ก.ย. 2509	ลินดอน บี. จอห์นสัน (พรรคเดโมแครต)		[ 3 ] [ 4 ]
	เฮนรี่ ดับเบิลยู. แมคกี จูเนียร์	5 พฤศจิกายน 1966 และ1966–มีนาคม 1972 (รักษาการหัวหน้าไปรษณีย์ 23 กันยายน 1966–5 พฤศจิกายน 1966)		เป็น ชาวแอฟริกันอเมริกันคนแรกที่ดำรงตำแหน่งนี้	[ 3 ] [ 1 ] [ 4 ]

บุคคลต่อไปนี้ดำรงตำแหน่ง "เจ้าหน้าที่รักษาการที่ทำการไปรษณีย์ชิคาโก" ในช่วงที่ตำแหน่งหัวหน้าไปรษณีย์ชิคาโกว่างลง:

• ที่ทำการไปรษณีย์หลักเก่าของชิคาโก