แม้ว่า Tim Parker (Gift of Gab) และ Xavier Mosley (Chief Xcel) จะใช้เวลาช่วงวัยเด็กตอนต้นในลอสแอนเจลิสและบริเวณอ่าวซานฟรานซิสโกตามลำดับ แต่ทั้งสองได้พบกันครั้งแรกขณะเรียนที่โรงเรียนมัธยม John F. Kennedyในเมืองแซคราเมนโต รัฐแคลิฟอร์เนีย [ ^{4 ​​] ใน}ขณะนั้น Gift of Gab เป็นที่รู้จักในชื่อ Gabby T ในขณะที่ Chief Xcel ใช้ชื่อในวงการว่า DJ IceSki หลังจากจบการศึกษาจากโรงเรียนมัธยม Kennedy ในปี 1989 ทั้งสองก็แยกย้ายกันไป

ในปี 1992 ในช่วงที่ Xcel กำลังศึกษาอยู่ที่มหาวิทยาลัยแคลิฟอร์เนีย เดวิส Gift of Gab ได้เข้าร่วมกับเขาที่เดวิส รัฐแคลิฟอร์เนียเพื่อก่อตั้งวง Blackalicious ที่ UC Davis Xcel ได้ทำงานร่วมกับกลุ่มฮิปฮอปชื่อSoleSidesซึ่งมีสมาชิกได้แก่DJ Shadow , Lateef the TruthspeakerและLyrics Born Solesides Records เป็นชื่อบริษัทแผ่นเสียงของกลุ่มในแคลิฟอร์เนียตอนเหนือ และในปี 1994 ค่ายเพลงนี้ได้ปล่อยซิงเกิลเปิดตัวของ Blackalicious ชื่อ "Swan Lake" ซึ่งได้รับการยกย่องในวงการเพลงอิสระ^{[ 5 ]}ในปี 1995 Blackalicious ได้ปล่อย EP ชื่อMelodicaภายใต้ Solesides Records ^{[ 6 ]}ในปี 1997 Solesides Records ได้เปลี่ยนชื่อเป็นQuannum Projects ที่ได้รับการยกย่องในปัจจุบัน และภายใต้ค่ายเพลงนี้ กลุ่มได้ปล่อย EP ในปี 1999 ชื่อA2Gซึ่งมีเพลงที่เร่งความเร็วสูงอย่าง " Alphabet Aerobics " ^{[ 7 ]}ต่อมาในปีนั้น กลุ่มได้ปล่อยอัลบั้มเต็มชุดแรกNia ^{[ 8 ]}อัลบั้มนี้วางจำหน่ายในยุโรปโดยMo' Wax เมื่อวันที่ 30 สิงหาคมพ.ศ. 2542 และต่อมาวางจำหน่ายอีกครั้งในสหรัฐอเมริกาโดยQuannum Projectsเมื่อวันที่ 29 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2543 โดยมีรายชื่อเพลงที่เปลี่ยนแปลงเล็กน้อย

ในปี 2000 กลุ่มได้เซ็นสัญญากับค่ายเพลงใหญ่MCA Records [ ^{9 ] ใน}ปี 2002 MCA/Universal ได้ปล่อยอัลบั้มBlazing Arrowซึ่งมีศิลปินรับเชิญมากมาย เช่นZack de la Rocha (จากRage Against the Machine ), Questlove (จากThe Roots ) และนักดนตรีโซลและแจ๊สระดับตำนานอย่างGil Scott-Heronอัลบั้มBlazing Arrowมีเพลง "Make You Feel That Way" ซึ่งกลายเป็นเพลงยอดนิยมในสถานีวิทยุ หลังจากทัวร์โปรโมท ทั้ง Xcel และ Gab เริ่มทำงานในโปรเจกต์แยกกัน ในปี 2004 Gift of Gab ได้ปล่อยอัลบั้มเดี่ยวชุดแรกของเขา4th Dimensional Rocketships Going Up ^{[ 10 ]}

ทั้งคู่กลับมาอีกครั้งในปี 2005 เพื่อออกอัลบั้มชุดที่สามThe Craftซึ่งวางจำหน่ายภายใต้ค่ายAnti-และ Quannum Projects ^{[ 11 ]}สำหรับอัลบั้มนี้ วงได้ร่วมงานกับRussell Elevado วิศวกรผู้ได้รับรางวัลแกรมมี่ อัลบั้มนี้มีการใช้เครื่องดนตรีสดมากกว่าอัลบั้ม Blackalicious ก่อนหน้านี้ และได้รับการตอบรับที่ดี หลังจากออกอัลบั้มThe Craft แล้ว Gift of Gab ได้เข้าร่วมวงซูเปอร์กรุ๊ปชื่อThe Mighty Underdogsซึ่งออกอัลบั้มDroppin' Science Fictionในปี 2008 ^{[ 12 ]}จากนั้น Gift of Gab ก็ได้ออกอัลบั้มเดี่ยวอีกสองชุดคือEscape 2 Marsในปี 2009 และThe Next Logical Progressionในปี 2012 ^{[ 13 ] [ 14 ]}

เมื่อวันที่ 28 ตุลาคม 2557 นักแสดงDaniel Radcliffeได้ท่องเนื้อเพลงทั้งหมดของเพลง "Alphabet Aerobics" ของ Blackalicious ในรายการ The Tonight Show Starring Jimmy Fallon [ ^{15 ] ตั้งแต่}นั้นมา เนื้อเพลง "Alphabet Aerobics" ก็ถูกท่องในสื่อต่างๆ ในบริบทที่หลากหลาย^{[ 16 ] [ 17 ]} Blackalicious ยังได้นำเพลงนี้มาเรียบเรียงใหม่โดยใช้เนื้อเพลงที่เกี่ยวกับกีฬาสำหรับBleacher Reportอีก ด้วย ^{[ 18 ]}

ในปี 2015 หลังจากผ่านไปสิบปีนับตั้งแต่ปล่อยผลงานร่วมกัน Gift of Gab และ Chief Xcel ได้ประกาศอัลบั้ม Blackalicious ชุดที่สี่Imani Vol. 1กลุ่มได้ร่วมมือกับPledgeMusicเพื่อมอบโอกาสให้แฟนเพลงที่ภักดีได้ซื้ออัลบั้มและสินค้าพิเศษอื่นๆ โดยได้รับเงินทุนสนับสนุนมากกว่า 120% ของเป้าหมายของโครงการ^{[ 19 ]} Imani Vol. 1วางจำหน่ายเมื่อวันที่ 18 กันยายน 2015 และได้รับการตอบรับเป็นอย่างดีจากนักวิจารณ์^{[ 20 ] [ 21 ]}ในเดือนมกราคม 2015 Gift of Gab ระบุว่าImani Vol. 1จะเป็นชุดแรกในซีรีส์สามชุดที่จะวางจำหน่ายในช่วงสองปี^{[ 22 ]}ในเดือนกุมภาพันธ์ 2019 Gift of Gab ระบุว่ากลุ่มมีเพลงที่บันทึกเสียงไว้มากกว่า 70 เพลง และกำลังอยู่ในขั้นตอนการคัดเลือกและขัดเกลา 14 เพลงสำหรับImani Volume 2 ^{[ 23 ]}ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2562 มีรายงานว่าทั้งคู่กำลัง "ใส่รายละเอียดขั้นสุดท้าย" ให้กับอัลบั้ม^{[ 24 ]}

Gift of Gab ป่วยเป็นโรคไตวายและต้องเข้ารับการฟอกไต เป็นประจำเป็นเวลาหลายปี เขาได้รับการปลูกถ่ายไตในเดือนมกราคม พ.ศ. 2563 เขาเสียชีวิตเมื่อวันที่ 18 มิถุนายน พ.ศ. 2564 ด้วยสาเหตุตามธรรมชาติเมื่ออายุ 50 ปี^{[ 25 ] [ 26 ]}

ในเดือนเมษายน 2022 Lateef the Truthspeakerยืนยันว่ายังมีอัลบั้ม Blackalicious ชุดสุดท้ายที่ยังไม่ได้วางจำหน่าย^{[ 27 ]} (อาจจะไม่ได้ใช้ชื่อImani Vol. 2 อีกต่อไป ^{[ 28 ]} ) และเขากำลังทำงานร่วมกับ Chief Xcel เพื่อทำให้เสร็จสมบูรณ์^{[ 29 ]}ในเดือนตุลาคม 2023 เขายืนยันอีกครั้งว่างานนี้ยังคงดำเนินต่อไป^{[ 30 ]}