ก่อนหน้านี้ทางรถไฟวิ่งทับกันโดยไม่มีทางแยก จนกระทั่งการควบรวมกิจการของทางรถไฟลอนดอน แชทแธม และโดเวอร์ (LCDR) และทางรถไฟเซาท์อีสเทิร์น (SER) เมื่อวันที่ 1 มกราคม 1899 ทำให้การสร้างทางเชื่อมระหว่างเครือข่ายที่แยกจากกันก่อนหน้านี้มีความสมเหตุสมผลในเชิงปฏิบัติการ^{[ 1 ]}ทางเชื่อมแรกคือ "ทางเชื่อมบิคลีย์ลูป ขาลง" เปิดให้บริการเมื่อวันที่ 8 กันยายน 1902 โดยมีความยาว3/4 ไมล์ (1 กิโลเมตร  ) ^{[ 1 ]} ทางเชื่อมย้อนกลับเปิดให้บริการในอีกหกวันต่อมา^{[ 1 ]} ทางเชื่อมลูปเหล่านี้ทำให้รถไฟที่วิ่งไป/กลับจากลอนดอนวิกตอเรียสามารถวิ่งบนเส้นทาง SER เดิมได้[ ^{1 ] ปลาย} ด้านตะวันตกและตะวันออกของลูปเป็นที่รู้จักกันในชื่อบิคลีย์จังก์ชันและออร์ปิงตันจังก์ชันตามลำดับ ซึ่งตั้งชื่อตามสถานีถัดไปบนเส้นทางในขณะนั้น^{[ 1 ]} ทางเชื่อมที่สอดคล้องกัน ( ชิสเลเฮิร์สต์ลูป ) ซึ่งอนุญาตให้ รถไฟ ชาริงครอ สเปลี่ยนเส้นทาง ไป/กลับจากสายแชทแธม เปิดให้บริการเมื่อวันที่ 19 มิถุนายน 1904 ^{[ 1 ]}

ตั้งแต่ปี พ.ศ. 2468 ทางรถไฟสายใต้ซึ่งก่อตั้งขึ้นในปี พ.ศ. 2466 โดยรับช่วงต่อจากเจ้าของเดิมของจุดเชื่อมต่อ ได้เริ่มดำเนินการติดตั้งระบบไฟฟ้าให้กับเส้นทางต่างๆ ผ่านจุดเชื่อมต่อ^{[ 1 ]} เส้นทางแรกที่ติดตั้งรางที่สามคือBickley Loopเมื่อวันที่ 12 กรกฎาคม พ.ศ. 2468 ^{[ 1 ]} ตามมาด้วยการติดตั้งระบบไฟฟ้าเต็มรูปแบบระหว่างOrpington Junction และ Charing Cross เมื่อวันที่ 28 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2469 ในส่วนที่เกี่ยวข้องกับการติดตั้งระบบไฟฟ้าในครั้งนี้ ได้มีการติดตั้ง สถานีไฟฟ้าย่อยอิฐแดงสามชั้นซึ่งอยู่ทางทิศเหนือของเส้นทาง Chatham และทางทิศตะวันตกของเส้นทาง Charing Cross ทันที^{[ 1 ]}

^{การติดตั้งระบบไฟฟ้า ครั้ง}ต่อไปไม่ได้เกิดขึ้นจนกระทั่งปี 1935 เมื่อวันที่ 6 มกราคมChislehurst Loopsเริ่มใช้งานพร้อมกับส่วนของเส้นทางระหว่างBickleyและSwanley ^{[ 1} ] การติดตั้งระบบไฟฟ้าขยายไปถึงGillinghamเมื่อวันที่ 2 กรกฎาคม 1939 ^{[ 1 ]}

ในระหว่างนี้ สถานีใหม่ได้เปิดให้บริการที่Petts Woodซึ่งอยู่ห่างจากOrpington Junction ไปทางใต้ 1/3ไมล์ (0.5 กม .)เมื่อวันที่ 9 กรกฎาคม พ.ศ. 2461 ^{[ 1 ]} ในที่สุดสิ่งนี้ก็นำไปสู่การเปลี่ยนชื่อจากOrpington Junctionเป็นPetts Wood Junctionเมื่อวันที่ 8 กรกฎาคม พ.ศ. 2479 ตามธรรมเนียมการตั้งชื่อทางแยกตามสถานีที่อยู่ใกล้ที่สุด^{[ 1 ]}  

การพัฒนาครั้งสุดท้ายของทางแยกภายใต้การบริหารงานของ Southern Railway เกิดขึ้นในปี พ.ศ. 2484 เมื่อป้อมสัญญาณ ไม้ได้รับความเสียหายจากระเบิด ทำให้ต้องเปลี่ยนใหม่เป็นอาคารอิฐหลังคาแบนที่เรียบง่าย^{[ 1 ]} การออกแบบที่แข็งแรงทนทานของอาคารใหม่นี้เป็นการตอบสนองต่อภัยคุกคามจากการโจมตีทางอากาศอย่างต่อเนื่อง^{[ 1 ]}

หลังจากการโอนกิจการรถไฟในอังกฤษเป็นของรัฐในปี 1948 ได้มีการปรับปรุงเครือข่ายครั้งใหญ่^{[ 2 ]} สถานี Chislehurst Junction ได้รับประโยชน์จาก โครงการ ไฟฟ้าชายฝั่งเคนท์ ในปี 1959 ซึ่งทำให้เส้นทาง Victoria-Chatham ขยายเป็นสี่เท่าระหว่าง Bickley และ Swanley ^{[ 2 ]}สัญญาณเซมาฟอร์ถูกแทนที่ด้วยสัญญาณไฟสีตลอดเส้นทาง ซึ่งทำให้จำเป็นต้องมี "ตู้ควบคุมไฟฟ้า" ที่ Chislehurst Junction ซึ่งตั้งอยู่ระหว่างเส้นทางหลักสองเส้นทางทางด้านตะวันตกของเส้นทางหลักสายตะวันออกเฉียงใต้^{[ 2 ]} ตู้ควบคุม ไฟฟ้านี้ทำหน้าที่แทนตู้ควบคุมสัญญาณเชิงกลที่สถานี Bickley, Chislehurst และ Petts Wood ในวันที่ 31 พฤษภาคม 1959 ^{[ 2 ]}

ในส่วนหนึ่งของโครงการเดียวกันนี้ ได้มีการดำเนินการปรับปรุงทางแยกเพื่อเพิ่มขีดจำกัดความเร็ว^{[ 2 ]} ทางแยก Bickley Loopsได้รับการปรับแนวใหม่เพื่อให้รถไฟสามารถวิ่งผ่านได้ที่ความเร็ว 50  ไมล์ต่อชั่วโมง (80  กิโลเมตรต่อชั่วโมง) แทนที่จะเป็น 30  ไมล์ต่อชั่วโมง (48  กิโลเมตรต่อชั่วโมง) เหมือนก่อนหน้านี้^{[ 2 ]} การปรับแนวใหม่นี้ยังต้องมีการสร้างสะพานขึ้นใหม่ซึ่งเส้นทางรถไฟสายหลักทางตะวันออกเฉียงใต้จะข้ามทางแยกDown Bickley Loop ^{[ 2 ]}

การปรับเปลี่ยนระบบสัญญาณครั้งต่อไปเกิดขึ้นในปี 1976 เมื่อห้องควบคุมสัญญาณ London Bridge แบบหลายแผงเริ่มใช้งาน^{[ 2 ]} ซึ่งทำให้สามารถใช้งานDown Chislehurst Loopได้ แบบย้อนกลับ ^{[ 2 ]} ห้องควบคุมสัญญาณ "power box" ปี 1959 ยังคงเป็นจุดควบคุมหลักสำหรับเส้นทางเหล่านี้ในพื้นที่นี้จนถึงวันที่ 12 มิถุนายน 1983 ^{[ 2 ]} ในวันดังกล่าว ขอบเขตการควบคุมของศูนย์สัญญาณ Victoria ได้ขยายไปจนถึงเขตแดนของห้องควบคุมสัญญาณ Rochester ^{[ 2 ]} ห้องควบคุมสัญญาณ Chislehurst Junction ยังคงควบคุมเส้นทาง South Eastern Main Line จนถึงปี 1993 เมื่อถูกโอนไปเป็นส่วนหนึ่งของการดำเนินการศูนย์สัญญาณ Ashford อย่างค่อยเป็นค่อยไป^{[ 2 ]} ในขณะเดียวกัน ในปี 1992/1993 รางรถไฟ Bickley Loops "ขึ้น" และ "ลง" ได้ถูกเพิ่มเป็นสองเท่าเพื่อรองรับ การดำเนินงาน ของ Eurostarซึ่งเริ่มต้นอย่างจริงจังในวันที่ 14 พฤศจิกายน 1994 ^{[ 2 ]}รางรถไฟ Bickley Loop ลงแบบช้าใหม่นี้ใช้แนวเดียวกันกับรางChislehurst ขึ้นโดยลอดใต้ทางรถไฟสายหลัก South Eastern Main Line ^{[ 2 ]}ซึ่งทำให้เกิดจุดเชื่อมต่อใหม่ชื่อHawkwood Junction ^{[ 2 ]}