คลอโรฟอร์เมต เป็น สารประกอบอินทรีย์ประเภทหนึ่งที่มีสูตรทางเคมี ROC(O)Cl โดยพื้นฐานแล้วเป็นเอสเทอร์ของกรดคลอโรฟอร์มิกส่วนใหญ่เป็นของเหลวใส ระเหยง่าย และสลายตัวได้ในอากาศชื้นเอสเทอร์คลอโรฟอร์เมต ที่สำคัญ ได้แก่4-ไนโตรฟีนิล คลอโรฟอร์เมต , ฟลูออเรนิลเมทิลออกซีคาร์บอนิลคลอไรด์ , เบนซิลคลอโรฟอร์เมตและเอทิลคลอโรฟอร์เมตตัวอย่างง่ายๆ คือเมทิลคลอโรฟอร์เมตซึ่งมีจำหน่ายทั่วไปเช่นกัน

คลอโรฟอร์เมตถูกใช้เป็นรีเอเจนต์ในเคมีอินทรีย์ ตัวอย่างเช่นเบนซิลคลอ โรฟอร์เมตใช้ในการแนะนำ หมู่ป้องกัน Cbz (คาร์บอกซีเบนซิล) และฟลูออเรนิลเมทิลออกซีคาร์บอนิลคลอไรด์ใช้ในการแนะนำหมู่ป้องกัน FMOC คลอโรฟอร์เมตเป็นที่นิยมในสาขาโครมาโทกราฟีในฐานะสารอนุพันธ์ พวกมันเปลี่ยนสารประกอบที่มีขั้วให้เป็นอนุพันธ์ที่มีขั้วน้อยกว่าและระเหยได้ง่ายกว่า ด้วยวิธีนี้ คลอโรฟอร์เมตช่วยให้การเปลี่ยนแปลงที่ค่อนข้างง่ายของเมตาบอไลต์หลากหลายชนิด (กรดอะมิโน เอมีน กรดคาร์บอกซิลิก ฟีนอล) สำหรับการวิเคราะห์โดยแก๊สโครมาโทกราฟี/แมสสเปกโทรเมตรี^{[ 1 ]}

ปฏิกิริยาของคลอโรฟอร์เมตและอะซิลคลอไรด์มีความคล้ายคลึงกัน ปฏิกิริยาตัวอย่างได้แก่:

• ปฏิกิริยากับเอมีนเพื่อสร้างคาร์บาเมต : ^{[ 2 ]}

ROC(O)Cl + H NR' → ROC(O)-N(H)R' + HCl

• ปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์เพื่อสร้างเอสเทอร์คาร์บอเนต :

ROC(O)Cl + HOR' → ROC(O)-OR' + HCl

• ปฏิกิริยากับกรดคาร์บอกซิลิกเพื่อสร้างแอนไฮไดรด์ผสม :

ROC(O)Cl + HO CR' → ROC(O)−OC(O)R' + HCl

โดยทั่วไป ปฏิกิริยาเหล่านี้จะเกิดขึ้นในสภาวะที่มีเบสซึ่งทำหน้าที่ดูดซับกรดไฮโดรคลอริก

เอสเทอร์ของอัลคิลคลอโรฟอร์เมตจะสลายตัวให้แอลคิลคลอไรด์ โดยยังคงโครงสร้างเดิมไว้

ROC(O)Cl ' → RCl + CO

ปฏิกิริยานี้คาดว่าจะดำเนินไปผ่านกลไกภายในแบบนิวคลีโอฟิลิกแบบแทนที่^{[ 3 ]}