เดย์เข้าร่วมท็อตแนม ฮอตสเปอร์ ในฐานะนักเตะฝึกหัดและก้าวหน้าผ่าน ระบบเยาวชนของสโมสร^{[ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]}แม้ว่าเขาจะไม่ได้ ลงเล่นใน พรีเมียร์ลีกเลยในช่วงสี่ปีที่นั่น^{[ 5 ]} แต่เขาได้ลงเล่นในเกมรอบแบ่งกลุ่ม ยูฟ่า อินเตอร์โตโต คัพ ปี 1995ทั้งสี่นัดของท็อตแนมโดยสโมสรส่งทีมที่ประกอบด้วยนักเตะยืมตัว นักเตะเยาวชน และนักเตะสำรอง ลงสนาม ^{[ 6 ] [ 7 ]}ท็อตแนมคว้าชัยชนะได้หนึ่งนัดในการแข่งขัน โดยชนะรูดาร์ เวเลนเย 2-1 นอกบ้าน[ ^{8 ] [ 9 ] เดย์}ย้ายไปคริสตัล พาเลซในเดือนกรกฎาคม 1996 ด้วยค่าตัว 225,000 ปอนด์ และประเดิมสนามในฟุตบอลลีก ในเกมที่แพ้ เบอร์มิงแฮม ซิตี้ 1-0 ที่ สนาม เซนต์แอนดรูว์ส^{[ 10 ]}เขาลงเล่น 28 นัดในช่วงครึ่งแรกของฤดูกาล 1996–97แต่ไม่ได้ลงเล่นอีกเลยหลังจากนั้น เนื่องจากเสียตำแหน่งให้กับคาร์โล แนชในเดือนมกราคม 1997 ^{[ 2 ] [ 10 ]}

ก่อนฤดูกาล 1997–98เดย์เข้าร่วมทีมวัตฟอร์ดโดยเป็นส่วนหนึ่งของข้อตกลงแลกเปลี่ยนที่ทำให้เควิน มิลเลอร์ย้ายไปคริสตัล พาเลซ^{[ 2 ]}เขาลงเล่นนัดแรกในเกมลีกคั พ ที่แพ้เชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด 4–0 โดยทำเข้าประตูตัวเองในครึ่งแรกและลงเล่นอีกหนึ่งนัดในฤดูกาลนั้นในเกมฟุตบอลลีกโทรฟี่ที่แพ้ฟูแล่ ม 1–0 เมื่อวันที่ 9 ธันวาคม 1997 ^{[ 11 ]}เดย์ไม่ได้ลงเล่นในเกมที่วัตฟอร์ดเลื่อนชั้นสู่พรีเมียร์ลีกผ่านรอบเพลย์ออฟแต่ได้รับเหรียญรางวัลในฐานะตัวสำรองที่ไม่ได้ลงเล่นในรอบชิงชนะเลิศ^{[ 12 ] [ 13 ]}

ในฤดูกาล 1999–2000เดย์ลงเล่นพรีเมียร์ลีกให้วัตฟอร์ด 11 นัด โดยลงเล่นเป็นตัวจริงในนัดเปิดฤดูกาลกับวิมเบิลดันและรักษาคลีนชีตได้ในเกมที่ชนะลิเวอร์พูล 1-0 ที่แอนฟิลด์เมื่อวันที่ 14 สิงหาคม 1999 ^{[ 14 ] [ 15 ]}การลงเล่นนัดสุดท้ายของเขากับสโมสรคือเกมที่ชนะโคเวนทรีซิตี้ 1-0 เมื่อวันที่ 14 พฤษภาคม 2000 หลังจากนั้นการมาถึงของเอสเปน บาร์ดเซ่นในช่วงฤดูร้อนนั้นทำให้เขาตกเป็นผู้รักษาประตูตัวเลือกที่สาม^{[ 2 ] [ 14 ]}ในช่วงกลางฤดูกาล 2000–01เดย์ย้ายไปร่วมทีมลินคอล์นซิตี้ ด้วย สัญญายืมตัวสามเดือน[ ^{16 ] โดยลง เล่น} 18 นัดในทุกรายการให้กับสโมสร^{[ 17 ]}

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2544 เดย์ย้ายไปร่วมทีมควีนส์ปาร์คเรนเจอร์สแบบไม่มีค่าตัวหลังจากถูกปล่อยตัวจากวัตฟอร์ด^{[ 18 ]}เขาประเดิมสนามให้กับ QPR ในเกมที่ชนะสโต๊คซิตี้ 1-0 เมื่อวันที่ 11 สิงหาคม พ.ศ. 2544 และลงเล่นทั้งหมด 18 นัดในฤดูกาล พ.ศ. 2544-2545 [ ^{19 ] เขา}ถูกดรอปในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2544 หลังจากการมาถึงของเฟรเซอร์ ดิกบี้และหลังจากนั้นไม่นานก็ได้รับบาดเจ็บขาหักในเกมเหย้ากับโอลด์แฮมแอธเลติกหลังจากปะทะกับแมทธิว ทิปตัน กองหน้า ในช่วงพักฟื้น เขาถูกยืมตัวไปเล่นให้กับสโมสรนอกลีกอย่างอายส์บิวรียูไนเต็ดในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2545 ^{[ 20 ]}และลงเล่น 11 นัดในช่วงสองเดือนที่นั่น^{[ 21 ]}เดย์กลับมาสู่ทีมชุดใหญ่ของ QPR ในช่วงปลายฤดูกาล 2002–03และยังคงเป็นผู้รักษาประตูตัวเลือกแรกตลอดช่วงที่เหลือของฤดูกาลนั้น รวมถึงรอบชิงชนะเลิศเพลย์ออฟที่ สนามมิลเลนเนียม สเตเดียมซึ่ง QPR พ่ายแพ้ให้กับคาร์ดิฟฟ์ซิตี้ 1–0 ^{[ 22 ] [ 23 ]}

เดย์ลงเล่นให้ QPR 34 นัดในฤดูกาล 2003–04โดยเก็บคลีนชีตได้ 16 นัดระหว่างเดือนสิงหาคม 2003 ถึงกุมภาพันธ์ 2004 รวมถึง 5 นัดจาก 6 นัดในเดือนพฤศจิกายน 2003 ^{[ 24 ]}อาการบาดเจ็บในเดือนกุมภาพันธ์ 2004 ทำให้ QPR ต้องเซ็นสัญญายืมตัวลี แคมป์มาทดแทน ซึ่งผลงานของแคมป์ทำให้เดย์ไม่ได้ลงเล่นเมื่อเขากลับมา^{[ 24 ]}เขาเป็นตัวสำรองที่ไม่ได้ลงเล่นในเกมที่ QPR ชนะเชฟฟิลด์ เวนส์เดย์ 3–1 ซึ่งทำให้สโมสร ได้ เลื่อนชั้นสู่แชมเปี้ยนชิพโดย อัตโนมัติ ^{[ 24 ] [ 25 ]}เขากลับมาสู่ทีมชุดใหญ่ในฤดูกาล 2004–05โดยลงเล่น 33 นัดก่อนที่จะถูกดรอปในเดือนมกราคม 2005 ให้กับไซมอน รอยซ์ ที่ยืม ตัวมา ^{[ 26 ]}ต่อมา เดย์ย้ายไปร่วม ทีม เพรสตัน นอร์ท เอนด์ด้วยสัญญายืมตัว 1 เดือน^{[ 27 ]} โดย เก็บคลีนชีตได้ 2 นัดจาก 6 นัดในระหว่างที่อยู่ที่นั่น^{[ 26 ]}เขาถูกปล่อยตัวโดย QPR เมื่อสัญญาของเขาสิ้นสุดลงในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2548 ^{[ 28 ]}

หนึ่งสัปดาห์ก่อนเริ่มฤดูกาล 2005–06เดย์ได้เข้าร่วมทีมโอลด์แฮม แอธเลติกด้วยสัญญา 2 ปี^{[ 28 ]}เขาสร้างชื่อเสียงให้กับตัวเองในฐานะผู้รักษาประตูตัวเลือกแรก โดยลงเล่น 36 นัดและเก็บคลีนชีตได้ 9 ครั้งในฤดูกาลนั้น^{[ 29 ]}หลังจากที่ผู้จัดการทีมรอนนี่ มัวร์ เซ็นสัญญา ยืม ตัว ลี แกรนท์ผู้รักษา ประตู จากดาร์บี้ เคาน์ตี้ในช่วงปลายเดือนมกราคม 2006 เดย์จึงกลายเป็นผู้รักษาประตูตัวเลือกที่สองในช่วงที่เหลือของฤดูกาล^{[ 29 ] [ 30 ]}เขาออกจากโอลด์แฮมและเซ็นสัญญา 2 ปีกับสโมสรมิลล์วอลล์ ในลีกวัน ในเดือนมิถุนายน 2006 ^{[ 31 ]}โดยลงเล่น 7 นัดในฤดูกาล2006–07 ^{[ 32 ]}เขาเป็นผู้รักษาประตูตัวเลือกที่สองเป็นส่วนใหญ่ในฤดูกาล 2007–08โดยลงเล่นอีก 7 นัดก่อนจะออกจากทีมเมื่อสัญญาของเขาหมดอายุในเดือนมิถุนายน 2008 ^{[ 33 ]}

หลังจากการผ่าตัดอาการบาดเจ็บที่ขา เดย์คิดที่จะเลิกเล่น^{[ 3 ]}เขาอาศัยอยู่ในสตีเวนิจ และฝึกซ้อมกับ สโมสรสตีเวนิจ โบโรห์ ใน คอนเฟอเรนซ์ พรีเมียร์เป็นเวลาหลายสัปดาห์ก่อนที่จะเซ็นสัญญาสองปีในเดือนสิงหาคม 2551 ^{[ 3 ] [ 35 ]}ในขณะที่เขามาถึง สโมสรอยู่ในอันดับรองสุดท้ายของลีก โดยเสียไป 13 ประตูในสี่นัด^{[ 36 ]} เขาลงเล่นนัดแรกในเกมที่เสมอกับ ครอว์ลีย์ ทาวน์ 1-1 ในบ้านเมื่อวันที่ 25 สิงหาคม 2551 ^{[ 37 ] [ 38 ]}ระหว่างเดือนธันวาคม 2551 ถึงเมษายน 2552 สตีเวนิจไม่แพ้ใคร 24 นัดติดต่อกัน สร้างสถิติของสโมสร^{[ 39 ]}สโมสรได้เข้าสู่รอบเพลย์ออฟ แต่แพ้ในรอบรองชนะเลิศให้กับเคมบริดจ์ ยูไนเต็ดและคว้าแชมป์เอฟเอ โทรฟีโดยเดย์รักษาคลีนชีตได้ 4 นัดจาก 6 นัด รวมถึงชัยชนะ 2-0 เหนือยอร์ก ซิตี้ใน รอบชิงชนะ เลิศที่สนามเวมบลีย์เมื่อวันที่ 9 พฤษภาคม 2552 ^{[ 37 ] [ 40 ] [ 41 ]}เขาลงเล่น 52 นัดในทุกรายการแข่งขันในฤดูกาลแรกของเขา และรักษาคลีนชีตได้ 20 นัด^{[ 37 ] [ 40 ]}

เดย์เป็นผู้รักษาประตูในเกมที่สตีเวนิจเอาชนะคิดเดอร์มินสเตอร์ แฮร์ริเออร์ส 2-0 เมื่อวันที่ 17 เมษายน 2553 ซึ่งทำให้สโมสรได้เลื่อนชั้นสู่ฟุตบอลลีกเป็นครั้งแรกในประวัติศาสตร์^{[ 42 ] [ 43 ]}เขาลงเล่นในลีก 39 นัดในฤดูกาลนั้นเก็บคลีนชีตได้ 24 นัด ซึ่งเป็นสถิติสูงสุดในลีก^{[ 44 ]}และช่วยให้สโมสรมีสถิติเกมรับที่ดีที่สุดในดิวิชั่น โดยเสียประตูเพียง 24 ประตู^{[ 40 ] [ 42 ]}ในทุกรายการแข่งขัน เขาลงเล่น 50 นัดในฤดูกาลนั้น^{[ 40 ] [ 42 ]} เดย์ลงเล่นเป็นตัวจริงในเกมเปิดฤดูกาลฟุตบอลลีกของสตีเวนิจ ซึ่งเสมอกับ แมคเคิลส์ฟิลด์ ทาวน์ 2-2 เมื่อวันที่ 7 สิงหาคม 2553 ^{[ 45 ]}สตีเวนิจจบอันดับที่ 6 โดยชนะรอบรองชนะเลิศเพลย์ออฟกับแอคคริงตัน สแตนลีย์ด้วยสกอร์รวม 3-0 โดยเดย์เก็บคลีนชีตได้ 2 นัด^{[ 46 ] [ 47 ]}เขารักษาคลีนชีตได้ในการแข่งขันรอบชิงชนะเลิศเพลย์ออฟลีกทูที่ชนะทอร์คีย์ยูไนเต็ด 1-0 เมื่อวันที่ 28 พฤษภาคม 2011 ทำให้ได้เลื่อนชั้นสู่ลีกวัน^{[ 48 ]}สโมสรเสียประตูน้อยที่สุดในลีกทู โดยเดย์ทำคลีนชีตได้ 19 ครั้ง^{[ 49 ]}และเขาลงเล่นครบทุกนาทีในทุกแมตช์ทั้ง 56 นัดของสตีเวนิจในฤดูกาลนั้น^{[ 50 ] [ 40 ]}

ก่อนเริ่มฤดูกาล 2011–12เดย์นิ้วหลุดในเกมกระชับมิตรช่วงปรีซีซั่นกับฟูแล่ม [ ^{51 ] [ 52 ] ทำให้}เขาต้องพักหนึ่งเดือนและพลาดการแข่งขันสามนัดแรกของฤดูกาลของสตีเวนิจ^{[ 53 ]}เขาเซ็นสัญญาขยายเวลาเมื่อวันที่ 19 สิงหาคม 2011 ^{[ 54 ]}และยังคงรักษาตำแหน่งผู้รักษาประตูตัวจริงไว้จนจบฤดูกาล โดยพลาดการแข่งขันในลีกเพียงนัดเดียว^{[ 40 ] [ 55 ]} ในระหว่างการแข่งขันเอฟเอคัพรอบที่ห้า เดย์รักษาคลีนชีตได้ในเกมที่เสมอกับ ท็อตแนม ฮอตสเปอร์อดีตสโมสรของเขาแบบไร้สกอร์^{[ 56 ]}ก่อนที่จะพ่ายแพ้ 3–1 ในเกมรีเพลย์ที่ไวท์ ฮาร์ทเลน^{[ 55 ] [ 57 ]} เขาลงเล่น 52 นัดในทุกรายการแข่งขันในฤดูกาลนั้น ขณะที่สตีเวนิจแพ้ให้กับ เชฟฟิลด์ ยูไนเต็ดในรอบรองชนะเลิศเพลย์ออฟลีกวัน[ ^{55 ] [ 58 ]} โดยมีเพียงชาร์ ลตัน แอธเลติก แชมป์ลีกเท่านั้น ที่เสีย ^{ประตู}ในลีกน้อยกว่า^{[ 59 ]}

เดย์เริ่มต้นฤดูกาล 2012–13ในฐานะตัวเลือกแรก โดยสตีเวนิจไม่แพ้ใครใน 9 นัดแรกของลีก^{[ 60 ]}อย่างไรก็ตาม หลังจากที่สตีเวนิจเสมอกับเบอร์รี 2–2 เมื่อวันที่ 29 กันยายน 2012 ^{[ 61 ]}แกรี่ สมิธผู้จัดการทีมได้เปลี่ยนตัวเขาออกและให้สตีฟ อาร์โนลด์ ลงเล่นแทน ^{[ 62 ]}เขาเป็นตัวเลือกที่สองเป็นส่วนใหญ่ในช่วงที่เหลือของฤดูกาล โดยกลับมาลงเล่นในช่วงสั้นๆ ระหว่างที่อาร์โนลด์ถูกแบน และลงเล่นใน 2 นัดสุดท้ายของลีกหลังจากที่เกรแฮม เวสต์ลีย์กลับมาเป็นผู้จัดการทีม^{[ 60 ]}เดย์ลงเล่น 19 นัดในทุกรายการแข่งขันตลอดฤดูกาล^{[ 60 ]}ในเดือนพฤษภาคม 2013 เดย์เซ็นสัญญาขยายเวลาออกไปอีกหนึ่งปี^{[ 63 ] [ 64 ]}และลงเล่น 52 นัดภายใต้การคุมทีมของเวสต์ลีย์ในฤดูกาล 2013–14ขณะที่สตีเวนิจตกชั้นไปอยู่ลีกทู^{[ 65 ] [ 66 ]}เขาต่อสัญญาออกไปอีกหนึ่งปีเมื่อวันที่ 17 พฤษภาคม 2557 ^{[ 67 ]}

เดย์ยังคงเป็นผู้รักษาประตูตัวจริงในช่วงฤดูกาล 2014–15 โดยลงเล่น 43 นัดในทุกรายการแข่งขัน ขณะที่สตีเวนิจพ่ายแพ้ให้กับ เซาธ์เอนด์ ยูไนเต็ดในรอบรองชนะเลิศเพลย์ออฟลีกทู[ ^{68 ] [ 69 ] เขา}เริ่มต้นฤดูกาล 2015–16ในฐานะผู้รักษาประตูตัวจริงภายใต้ผู้จัดการทีมคนใหม่เท็ดดี้ เชอริงแฮมโดยลงเล่น 23 นัด ก่อนที่จะถูกแทนที่โดยเจมี่ โจนส์ [ ^{70 ] เดย์}เซ็นสัญญาเป็นผู้เล่นและโค้ชผู้รักษาประตูเมื่อวันที่ 25 พฤษภาคม 2016 โดยรับบทบาทสองอย่างเป็นครั้งแรก และลงเล่น 12 นัดในฤดูกาล2016–17 ^{[ 71 ] [ 72 ]}เขาลงเล่นสองครั้งในฤดูกาลถัดมาก่อนที่จะออกจากสโมสรในเดือนกรกฎาคม 2018 ^{[ 73 ] [ 74 ]}แม้จะได้รับข้อเสนอให้ดำรงตำแหน่งโค้ชผู้รักษาประตูเพียงอย่างเดียว แต่เขาปฏิเสธ โดยต้องการรักษาสัญญาการเล่นควบคู่ไปกับหน้าที่โค้ช และประกาศเลิกเล่น^{[ 74 ]}เดย์ลงเล่น 361 นัดในช่วงสิบปีที่เขาอยู่กับสตีเวนิจ ทำให้เขาอยู่ในอันดับที่ห้าของรายชื่อผู้เล่นที่ลงสนามมากที่สุดตลอดกาลของสโมสร^{[ 75 ]}