เดมป์ซีย์ประเดิมการชกมวยสมัครเล่นในปี 2011 โดยชนะ 3 ไฟต์ ก่อนจะ轉เป็นนักมวยอาชีพในปี 2012

เขาต่อสู้เป็นหลักในรายการแข่งขันระดับภูมิภาคในเวสเทิร์นเพนซิลเวเนียซึ่งเขาสร้างสถิติ 10-1 ในการแข่งขันทั้งในรุ่นไลท์เฮฟวี่เวทและมิดเดิลเวท ก่อนที่จะเซ็นสัญญากับ UFC ในช่วงฤดูร้อนปี 2014 ^{[ 3 ]}

เดมป์ซีย์เปิดตัวในรายการUFC Fight Night 46 ในฐานะตัวแทนชั่วคราว โดยลงแข่งกับ อิลีร์ ลาติฟีเมื่อวันที่ 19 กรกฎาคม 2014 แทนที่ทอม ลอว์เลอร์ [ ^{4 ] ลา}ติฟีใช้การเตะขาอย่างมีประสิทธิภาพเพื่อทำให้คู่ต่อสู้หมดสภาพ ก่อนจะปิดฉากด้วยหมัด จบการแข่งขันด้วยการน็อกเอาต์ในรอบแรก^{[ 5 ]}

ต่อมาเดมป์ซีย์ได้เผชิญหน้ากับเอ็ดดี้ กอร์ดอนในการแข่งขันรุ่นมิดเดิลเวทเมื่อวันที่ 18 เมษายน 2558 ในรายการUFC on Fox 15 [ ^{6 ] เขา}ชนะการแข่งขันด้วยคะแนนเสียงไม่เป็นเอกฉันท์^{[ 7 ]}

เดมป์ซีย์กลับมาสู่รุ่นไลท์เฮฟวี่เวทในฐานะตัวแทนชั่วคราวเพื่อเผชิญหน้ากับโจนาธาน วิลสัน ผู้มาใหม่ของรายการ ในวันที่ 8 สิงหาคม 2015 ในศึก UFC Fight Night 73โดยมาแทนที่จาเร็ด แคนโนเนียร์ [ ^{8 ] เขา}แพ้น็อกในรอบแรก^{[ 9 ]}

เดมป์ซีย์เผชิญหน้ากับสก็อตต์ แอสแคมเมื่อวันที่ 27 กุมภาพันธ์ 2016 ในศึก UFC Fight Night 84 [ ^{10 ] เขา}แพ้การต่อสู้ด้วยการน็อกเอาต์ในรอบแรกและถูกปล่อยตัวออกจากโปรโมชั่นในเวลาต่อมา^{[ 11 ]}

ในการเปิดตัวใน Bellator เดมป์ซีย์เผชิญหน้ากับเอ็ด รูธ นักสู้ไร้พ่าย เมื่อวันที่ 3 พฤศจิกายน 2017 ในศึก Bellator 186 [ ^{12 ] เขา}แพ้การต่อสู้ด้วยการน็อกเอาต์ในรอบที่สอง